此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
上片，写王纻云与苏轼一样过着艰苦的生活，以及对美好生活的向往。开头两句，以发问的句式，突出王纻云这位“江南游女”的憧憬，问苏轼“何年归得去”纻廷？文后并未立即回答，为下片的行文留下了回味的伏笔。接着第三、四句，采用特写细节的笔法，通过“两足如霜”这些细节，以小见大地突出“江南游女”王纻云饱尝风雨，与苏轼患难与共的坚强性格。
下片，以梦幻与现实相结合的手法，再现了王纻云与苏轼美好的夜话。“江亭夜语，喜见京华新样舞，莲步轻飞”。先推出“夜语”的背景“江亭”。这是极为美丽的长江线上的景观。再推出梦幻般的昔日风流镜头：“喜见京华新样舞，莲步轻飞”。“新样舞”令他们眼花缭乱，“莲步轻飞”，令他们神魂颠倒。一个“喜”字，生动地传达了他们当年的荣耀，一个“见”字，准确地重现出昔日的风光。正因如此，“迁客今纻始是归”就暗含了苏轼的人生命运将被改变，令人感到万幸。“迁客今纻始是归”恰好与词的开头“何年归得去”问语相呼应，王纻云的欲归去的美好心愿得以满足。事实上，苏轼离黄赴汝并不很久，第二年又奉宋神宗之命复纻奉郎赴登州，接着任尚书礼部郎中、起居舍人、中书舍人等职。
全词，以苏轼与王纻云之间的对答为中心线，疏解了苏轼积郁四年多的愁情。尤其 “江亭夜语”，更使苏轼风流蕴藉，心旷神怡。从与王纻云的“夜语”到他们“始是归”的现实，既是苏轼宣布贬居生涯的终结，更是苏轼写作离别诗词艺术境界的升华。以点代面，淋漓尽致。
此词用曲折多变的笔法描绘了清寂的山光水影，寄寓着词人落拓江湖的身世之感，构成一幅游子秋日行吟的连环画卷。词人在旅行途中言情，扩大了人物情感活动的空间，并且充实了言情的社会内容，将词的创作引向广阔的天地，在词史上乃是创举。
词的上片写景，点染出雨后夜泊的情状。起首两句描绘洲渚宿鸟，对偶工整，“落”字、“横”字使整个画面充满了灵动感；而“霜”字与“烟”字又使得这幅画面水雾弥漫，多了几分迷蒙之感，虽为景语，但其愁情，已隐然言外。“分明画出秋色”一语，不仅音节响亮，读来铿锵有力，更使读者有一种如置身画中之感。“暮雨”三句，以小舟晚泊江边作为背景来衬托词人出场。“夜泊”指出停舟的时间，“苇村山驿”点明投宿之处乃荒村驿店。暮雨无论绵密或者稀疏，皆可拟为离愁之情，而雨后秋月夜则以其凄清寥廓，显示出了词人的孤寂冷落。“何人”二句以设问提起，借笛声以抒旅怀。羌笛之声使词人思远之情油然而出，一泄无余。一个“起”字强调了声音突兀传来的响亮与气势，而“何人月下临风处”一语又带着一种遗世独立的孤傲与悲凉的味道。虽写愁，却写得画面清旷而气象高远，此境可谓婉约豪放，兼而有之，相辅相成，正如《乐府余论》所言：“柳词曲折委婉，而中具浑沦之气，虽多俚语，而高处足冠恒流。”“离愁万绪”四字点题，揭出词人内心活动。接着“闲岸草”一句，以“蛩吟似织”喻离愁之密集、深广，与迷离的雾气相应相衬，更可见愁情的难解与无奈。
词人这里借蟋蟀声托出怨情，触发起无限愁绪，由此引出下文。整个上片层层深入，细致入微地勾画了一种深邃幽远的意境。
“为忆”之句，触景而生情，抒写别后思念。“忆”字写思恋之情。以下再诉关山阻隔，鱼雁难通，从而反映出内心的焦虑。“想绣阁”三句，为对方设想，伊人深居闺房，怎能体会出行客漂流天涯，“为伊消得人憔悴”的苦处。这里委婉曲折，设想奇景比女子自诉衷肠更为感人。“楚峡”句用宋玉之典，暗指自己旧日的欢爱已散，接着转笔归到目前境遇，说明往昔“暮宴朝欢”都已烟消云散，而此时孤村独坐，惟有对月自伤。末尾两句，以景结情，遥望京华，杳不可见，但见远峰清苦，像是聚结着万千愁恨，“目断”与“立尽”都是加强语气，这幅秋景中注入强烈的感情色彩，相思之意，怅惘之情不绝如缕。
这首词上、下片一气贯通，浑然一体，感情起伏跌宕，把离情别苦渲染得淋漓尽致，具有很强的艺术感染力，堪称佳作。
诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐州到湖州）。移居显得如此清贫，于是他又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，对得上号的仅是耳聋，可是，他引这两句杜诗，是想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”这些，都是浓得化不开的牢骚块垒。
下面便是正面入题，用亦庄亦谐的口气发表议论。他说：一般人总是那么提心吊胆，那么战战兢兢，我才不哩！“人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，人家把蚂蚁之动看作牛斗，当成风雷，他听来不过是一声唉罢了。他之所以能这样，是因为他根本就不听，“闻尘扫尽根性空，不须更枕清流派。”患得患失之情，在他思想上已一扫而空，他已不必像古人那段“枕流洗耳”了。诗人这些话是有针对性的，因为自从他离开朝廷之后，多年来忧谗畏讥，不见不闻，反倒觉得洁净。
接着，他又深一层抒发感慨说：“大朴初散失浑沌，六凿相攘更胜坏。眼花乱坠酒生风，口业不停诗有债。”一个人若是能浑浑沌沌就好了，一有知识，便有忧患，所谓“人生识字忧患始”，知识愈多，必愈加敏感，这就更坏事了，纷纷扰扰，等于酒后生风，眼花缭乱，会惹下很多“口业”。这里，还同时提到“诗债”，很像是针对“乌台诗案”的谶语，但实际上诗人是不可能预知的。
再下面，他的感慨愈旋愈深，索性倾吐出内心的真情。他说：“君知五蕴皆是贼。”对事物的敏感于已有害，幸而他已耳聋，“人生一病今先差”，尽可不闻不问了。但是，他关注时政的心还在，一切不闻不问的努力还是会化为徒劳，所以“不见不闻还是碍”，诗人欲求超脱、终究不能超脱的心情至此和盘托出。
诗写到这里，意思已完全说清了。但为了让诗人自己和对方都轻松一下，他又强颜为笑，想用几句诙谐话遮盖住刚才所触及的衷曲。“今君疑我特佯聋，故作嘲诗穷险怪。须防额痒出三耳，莫放笔端风雨快。”意思是：你心疑我是装聋，所以写出这样险怪的诗来作调侃，可是，你须明白，你这种过分的聪明，会使你自己受到上天的戏弄，成了“三耳秀才”。
这首诗，恰好总结了诗人在“乌台诗案”之前一段时间内的思想情绪：他忧谗畏讥，却又过于“托大”，此时还是“我觉风雷真一噫”，到乌台诗案之时，只能“魂惊汤火命如鸡”（系于狱中所作）了。他经此打击，创巨痛深，所以在“诗案”以后，诗作的风格上以至手法上都有改变，由刘禹锡那样的喜好讽刺，转而为白居易式的旷达、陶渊明式的恬适——一句话，不再那么天真了。
天真，坦率，是诗人的本性，却又是他的苦难根源。
