这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
石延年多才多艺，性格洒脱幽默，他的诗歌和书法在当时享有很高的声誉，但不幸只活了四十七岁。石延年的早死，对他的好友来说是晴天霹雳；唯其突然，更加重了作者的悲痛感。这首挽诗正是抓住了“突然”这一点来着笔。
诗人采用了对照的手法：以一年前的春天与石延年欢会的场景与一年后的春天为他送葬的场面互衬，突出了他的去世非常出人意料，从而突出诗人的悲痛欲绝的心情。头四句写一年前的春天与石延年相会，细雨绵绵，百花盛开，其“欢无涯”。诗人写了两个具有喜剧性的事件：插花与醉倒。插花时“高歌长吟”醉倒后“眠君家”。既写出了欢乐，更表现了二人的亲密无间。紧接着，以“今年恸哭来致奠”承接上文，使气氛陡然一变，增强了事变的突发感。“恸哭”表明悲哀之至；“忍”实际上是不忍、强忍。以下几句写送葬的悲伤。“春晖”句与前文“春雨”、 “百花”相照应：百花盛开，春光依旧，但故人不可复见。“花已破蕾”句则与“插花”相呼应；一年前的春天插的花已经破蕾发芽了，可是插花的主人已经离花而去，“颜色不复见”了。但是在诗人的心中，他并没有死，“精魄飘忽随朝霞”，他的灵魂已化作美丽的朝霞。表现了诗人对亡友的眷眷深清。
最后四句写诗人送葬归来后，目睹亡友遗物，再次勾起的内心波澜，是全诗抒情高潮。诗人送葬归来后，因悲痛而不能进食，挂在壁上的亡友遗墨更激化了悲哀之情。石延年善书，宋人评论他的书法“气象方严遒劲，极可宝爱，真颜筋柳骨。”（《诗人玉屑》卷十七）在这里诗人用“栖鸦”来形容他的遗作，点出了石延年书法的神韵和骨力，也巧妙地暗示睹物思人、黯然神伤的感情。这一切使诗人发出了无穷悲叹：死生之隔，竟如此不可逾越；遗墨在即，而音容难再现了。于是极度悲痛的泪水又一次夺眶而出。此诗真挚奔放，构思精巧，是一首很感人的挽诗。
前四句“中原初逐鹿，投笔事戎轩。纵横计不就，慷慨志犹存”，主要表现的是诗人在这之前的胸襟怀抱。那时候作者先后投到元宝、李密帐下，自以为胸有珠玑，频频向故主献策，但都不为故主所用，很有些怀才不遇的感慨。
“中原”等二句，表明了天下纷扰，各地豪强并起，争夺天下。正是投笔从戎的时机，与其做个刀笔之吏，还不如从军，谋定天下。《史记·淮阴侯列传》：“秦失其鹿，天下共逐之，于是高材疾足者先得焉。”《后汉书·班超传》：“久劳苦，尝辍业投笔叹曰：‘大丈夫无他志略，犹当效傅介子、张骞立功异域，以取封侯，安能久事笔砚间乎？’”纵横句，魏徵借此指自己曾向李密献下策，但不被李密所采纳，反被其耻笑为老生常谈。颇有苏秦不得志时的情景，英雄无用武之地。而“慷慨志犹存”一句充满了转折之意，表明了自己虽然屡遭挫折，但心中热血未灭、壮志依旧还在。
“杖策谒天子，驱马出关门。请缨系南越，凭轼下东藩”四句，主要勾勒诗人遇到明主，颇受唐高祖重用，为报高祖的知遇之恩，自告奋勇出潼关去招降山东的群雄，并表现所负使命之重大。“杖策”句指出作者果断为李渊献策，并义无反顾去实现这条计谋。“驱马”表达出作者奉命安抚山东时的豪迈、敏捷和急迫之态。“请缨”等二句，则用汉终军和郦食其的故事比拟自己的山东之行，表明所负使命的性质之非同凡比。“系”、“下”二动词轻捷活脱，生动地表现出其安邦定国的宏图大志，蕴含着大唐江山的辟建就在此行之意，显示了诗人卓越的政治远见。
“杖纡陟高岫，出没望平原。古木鸣寒鸟，空山啼夜猿”四句，表明作者在路途中的艰险景况。“杖纡”等二句，是写因为山路萦回，崎岖不平，行迹在群山中放眼望去，那些平原时隐时现、时出时没，反衬出作者心情因任务艰巨，前途未卜而起伏不平，忐忑不安。“古木”等二句，从听觉的角度来渲染旅途的荒凉凄楚。古老的丛林里寒鸟悲啼，深山夜间猿猴哀鸣，构成了一幅荒无人烟，战乱留给人民的是一片凄凉。诗人把复杂的心情，都融汇到生动的旅途景物描写中，做到意境两浑，情景交融，形象地暗示了完成使命的艰难和诗人心情的沉重。
“既伤千里目，还惊九逝魂。岂不惮艰险？深怀国士恩”四句，既有对出关前景的展望，也有其肺腑的坦露。“既伤”二句既表现作者不但知道前途的艰险，个人也担心自己的人身安全。伤千里目：是说远望心里伤感的意思。《楚辞·招魂》：“目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南”。九逝魂：屈原《哀郢》中有“魂一夕而九逝”的诗句。“岂不”二句的自问自答，更显示出诗人胸襟的坦荡。“岂不惮”意为有所惮，如同不掩饰自己对未知危险的恐惧，这不但无损于主人公的高大形象，反而更真实的展现了人性，更为作者明知山有虎偏向虎山行，更突现了他重意气、报太祖的知遇之恩。
最后四句“季布无二诺，侯赢重一言。人生感意气，功名谁复论”，是直抒胸臆，表明了作者重视信义，有恩必报，不图功名的思想。这里，诗人以季布、侯赢自比，表达了自己既然请缨就决不负使命的决心。“人生感意气，功名谁复论”，明确地反映出魏徵的人生观、价值观。
这首诗在艺术上的显著特色是气势雄伟，意境开阔，诗人善于抓住在历史进程中的巍峨奇观，以粗犷的笔触，一扫汉魏六朝绮靡浮艳的诗风，成功地展示了诗人急欲建功立业的感情世界。魏徵后来在《隋书·文学传序》中提倡一种将南朝的清绮与北国的气质合一的“文质彬彬”的雅体，《述怀》就基本上实践着这一主张。它一方面措语朴素，直抒胸臆，慷慨激昂，与声色大开的南朝诗风相异。另一方面又融汇典语，自铸新辞，对仗妥贴，与理胜其辞的河朔诗风不同。
