此诗以泪为主题，专言人世悲伤洒泪之事，八句言七事，前六句分别言：失宠、忆远、感逝、怀德、悲秋、伤败（朱彝尊批注语）等典故，七八句写青袍寒士送玉珂贵胄。“未抵”二字乃全诗关键，意谓前六句所述古之伤心泪，皆不及青袍送玉珂之泪感伤深重。
前六句所写之事看似情况都不同，但有一个共同点，就是都含有诗题的一个“泪”字。首句长门宫怨之泪，次句黯然送别之泪，三句自伤孀独之泪，四句有怀睛德之泪，五句身陷异域之泪，六句国破强兵之泪。程梦星说：“泪至于此，可谓尽矣，极矣，无以加矣。然而坎坷失职之伤心，较之更有甚焉。故欲问灞水桥边，凡落拓青袍者饯送显达，其刺心刺骨之泪，竟非以上六等之泪所可抵敌也。”陈永正《李商隐诗选》（三联书店香港分店出版）云：“末两句点出全诗主题。作者把身世之感融进诗中，表现地位低微的读书人的精神痛苦。义山是个卑官，经常要送迎贵客，……此外对令狐綯低声下气，恳切陈情，还是被冷遇，被排斥。这种强烈的屈辱感，好比牙齿被打折了，还得和血吞在肚里，不能作声。……前六句是正面咏泪，用了六个有关泪的伤心典故，以衬托出末句。而末句所写的却是流不出的泪，那是滴在心灵的创口上的苦涩的泪啊！”此诗可谓是诗人感伤身世的血泪的结晶。
李商隐诗用典较多，此诗可谓代表之一。北宋前期诗坛有“西昆体”，刻意学李商隐，其代表人物杨亿、钱惟演、刘筠曾专效此《泪》诗，各作《泪》二首，句句尽用前代感伤涕泣之典故。
这首抒情诗抓住了人生片断中富有戏剧性的一刹那，用白描的手法，寥寥几笔，就使人物、场景跃然纸上，栩栩如生。它不以任何色彩映衬，似墨笔画；它不用任何妆饰烘托，是幅素描；它不凭任何布景借力，犹如一曲男女声对唱；它截头去尾，突出主干，又很象独幕剧。题材平凡，而表现手法不凡。
一个住在横塘的姑娘，在泛舟时听到邻船一个男子的话音，于是天真无邪地问一下：你是不是和我同乡？就是这样一点儿简单的情节，只用“妾住在横塘”五字，就借女主角之口点明了说话者的性别与居处。又用“停舟”二字，表明是水上的偶然遇合，用一个“君”字指出对方是男性。那些题前的叙事，用这种一石两卵的手法，就全部省略了。诗一开头就单刀直入，让女主角出口问人，现身纸上，而读者也闻其声如见其人，绝没有茫无头绪之感。从文学描写的技巧看，“声态并作”，达到了“应有尽有，应无尽无”，既凝炼集中而又玲珑剔透的艺术高度。
在寥寥二十字中，诗人仅用口吻传神，就把女主角的音容笑貌，写得活灵活现。他不象杜牧那样写明“娉娉袅袅十三余”，也不象李商隐那样点出“十五泣春风，背面秋千下”。他只采用了问话之后，不待对方答复，就急于自报“妾住在横塘”这样的处理，自然地把女主角的年龄从娇憨天真的语气中反衬出来了。在男主角并未开口，而这位小姑娘之所以有“或恐是同乡”的想法，不正是因为听到了对方带有乡音的片言只语吗？这里诗人又省略了“因闻声而相问”的关节，这是文字之外的描写，所谓“不写之写”。
这首诗还表现了女主角境遇与内心的孤寂。单从她闻乡音而急于“停舟”相问，就可见她离乡背井，水宿风行，孤零无伴，没有一个可与共语之人。因此，他乡听得故乡音，且将他乡当故乡，就这样的喜出望外。诗人不仅在纸上重现了女主角外露的声音笑貌，而且深深开掘了她的个性和内心。
诗的语言朴素自然，有如民歌。却拥有无尽的艺术感染力。
此诗最显著的特点是善于抒发诗人内心的矛盾和苦闷，最终以摆脱这种苦闷而展示出诗人乐观向上和积极进取的精神。是可分三段，第一段为前四句。开篇”有时忽惆怅，匡坐至夜分“两句，直接点出积郁于心的”惆怅“。这惆怅虽仅时而出现，但对积极进取、乐观豪爽的诗人来说，却也是非常严重的。为此，他正襟危坐，自夜至明，最后竟不得不用长啸声来加以发泄：”平明空啸咤！“然而，”啸咤“是无济于事的，只不过聊以发泄胸中的不平之气而已，所以用了一个”空“字。”思欲解世纷“，用了战国时鲁仲连的典故。由此可以看出诗人之所以”惆怅“，原因是为了解除安史之乱给国家和人民带来的苦难。这就是全诗的主旨所在。诗中的矛盾和苦闷心情也是产生于这里。
诗的第二个特点便是在积极用世和消极思想的对比之中进行多层次的交叉抒写。这一特点主要体现在诗的第二段。这一段共八句，在揭示诗人内心活动方面较之第一段更加深入具体。”心随长风去，吹散万里云“二句，上承”解世纷“作飞动的描写，用以状写理想与抱负的远大。这是正面的直抒。”羞作济南生，九十诵古文“是反面的对比。就李白看来，面对安史之乱的混乱局面，即使自己已年逾花甲，但也不能像伏生那样，老死于经文之中，于国于民毫无补益。这是一层。”不然拂剑起，沙漠收奇勋“又是一层。这两句承上而言。如果自己不能乘风破浪，实现”济苍生，安黎元“的抱负，那么，也应在国难当头之时，拔剑而起，为统一祖国而建立功勋。这是正面的发挥。”老死阡陌间，何因扬清芬“又是反面的对比。
诗的第三个特点是把古人、友人与自己交织在一起来加以描写。这明显地体现在第三段，即最后四句里边。”夫子今管乐，英才冠三军。“诗人用管仲、乐毅来比喻何昌浩，同时，也是在写自己的怀抱。李白在诗中多次把管仲、乐毅作为自己仰慕和效法的榜样。最后”终与同出处，岂将沮溺群“二句表示，自己将跟何昌浩一样，为国为民干一番事业，而决不能像长沮、桀溺那样做逃避现实的隐士。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。
此诗内容可分三个部分。第一部分为开头的六句，为作者对二疏实现“功成者自去”之目标的积极评价；第二部分是继之的八句，是作者根据史实描写二疏辞官回到乡里的场面；第三部分开头八句笔法一转，描写二疏归乡后所过的自由自在的日子，以及他们不屑于“近务”而每日邀请在一起饮宴的情景，接着告诫亲族不要过分关注钱财之事，最后以二疏所奉行的“道”经过时间的洗礼仍闪耀着光辉作结。
此诗在陶渊明的作品中不算很重要，但仍大有意味。诗的写法基本是敷衍史传，这本是咏史诗的老传统，自班固《咏史》以下，作品指不胜屈，陶渊明的高明之处在于“据事直书，而寄托之意自见”。当然，陶渊明也有自己的选择和重点，他固然关注二疏的功成身退，似有自喻之意，而重点并不在此，诗中尤其强调的是疏广“放意乐馀年”，不让子女当“啃老族”——这也曲折地表达了他本人的人生态度。
诗中写得最传神的是“促席延故老，挥觞道平素。问金终寄心，清言晓未悟”这四句。疏广之“问金”是为了“寄心”，不同于一般的查账，他的意思一时未被其族人理解，因此有必要“清言晓未悟”。“问金”，即指《问书·疏广传》所载：“数问其家金馀尚有几所。”查询还剩下多少钱，是为了把它花光。此事最能表现疏广的风流旷达与深谋远虑。金钱在实际生活中大有作用，关键要看怎么弄钱、怎么花钱。疏广的那一大笔钱来自皇家的恩赐，来路是光明正大、完全合法的，不打算留给子女，则是怕他们因此而损志、益过——他为下一代考虑得很深远。陶渊明最重视的正是疏广拿来开导未觉悟者的那十六字“清言”。
陶渊明也是不忌讳谈钱的，据《宋书》本传载，陶渊明很明确地“谓亲朋曰：‘聊欲弦歌，以为三径之资，可乎？’执事者闻之，以为彭泽令”。归隐也得有一定的本钱。他在《归去来兮辞》的序里说过，到彭泽去当县令，就是想弄点“公田之利”来喝酒，说法比较风雅，而不讳言过日子要花钱。然而他同疏广一样，也不打算给子女留下多少钱——事实上他也没有什么钱，想通这样的道理就显得更为必要。
其实，在陶渊明之前，西晋诗人张协已先写过一首咏二疏的《咏史》诗：“昔在西京时，朝野多欢娱。蔼蔼东门外，群公祖二疏。朱轩曜京城，供帐临长衢。达人知止足，遗荣忽如无。抽簪解朝衣，散发归海隅。行人为陨涕，贤哉此丈夫！挥金乐当年，岁暮不留储。顾谓四座宾，多财为累愚。清风激万代，名与天壤俱。咄此蝉冕客，君绅宜见书。”张协也是根据《问书·疏广传》加以敷衍，他也关注到“多财为累愚”这样的道理，内容与陶诗大同小异；但二者之间尚有细微的差别。一是张诗多有教训别人的气味，与陶渊明的读书得间、与古人共鸣有所不同；二是张诗大抵平均使用力量，完全按史传材料敷衍，看不出独特的心得和立言的重点。当然，张协是很优秀的诗人，其人被钟嵘的《诗品》列入上品，称为“旷代之高手”，他这首诗曾被收入萧统的《文选》，但其水平离陶渊明的《咏二疏》尚有一定的差距。