词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定恩痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
这首诗写泊舟后第二天的行程。前三联描写了由盘门到枫桥的一路景色，兼及诗人自己的心情。天刚破晓，船又启航。头天傍晚下了一场大雨，这一天清晨依旧是秋雨霏霏，兼以风声萧萧，江南水乡便满天飘舞着木叶。深秋天寒，时时听到空中大雁，鸣声惶急，向着南方飞去而无留意。诗人不由得又低头思量自己：“大雁急急归去，顷刻使能回到南方，可我自己呢？一年将尽，旅程却还遥远着呢。”
为了排遣乡思，诗人便留心观看船的四周，发现了两个极有意思的景象，其一是“鸟避征帆却”：他所乘坐的这艘远行之船，在湖面上一摇一晃地前进着，水鸟们“啾啾”鸣叫着随在后面，有时船身猛一倒退，鸟儿们便急急地避了开去；其二是“鱼惊荡桨跳”：鱼儿们聚游在船的两侧，船家一起一落地摇动着双桨，偶尔声音响了一些，便惊得鱼儿慌不迭地散了开去。
看着有趣，不知不觉间，夜已来临，尾联便写夜宿枫桥。天既已黑尽，诗人便盘算着：今夜，这艘孤舟该宿于何处（何许）呢？放眼望去，一轮霜月下，他看见了那久负盛名的枫桥。南宋诗人范成大编纂的《吴郡志》说，枫桥“自古有名，南北客经由未有不憩此桥而题咏者”。因此，诗人一见到枫桥，便兴致勃勃地嘱咐船家将船系在桥下，决定这天晚上夜宿于此处，以一抒幽思。
有人认为该词作于1194年（绍熙五年），全词从梅花未开写到将落，使用了烘托手法，总体层次分明。
“霜寒透幕”借用了晚唐诗人韩偓“云护雁霜笼澹月，雨连莺晓落残梅”之意----北雁带来的霜气来，即使装有重重帘幕，也抵不住寒威的侵袭，何况兀立在荒山穷谷中的梅树，从而传达出冻梅所处的环境。
接着写“梅方含蕊”时的气候，霜寒来袭，还没到坚冰难忍的时期，天上的白云似乎对冷冷清清的明月，具有同情心而予以遮护，教她保持纯洁的心灵，前途是大有可为的。“溪奁照梳掠”转进一层：不妨趁着这霜气还不十分严重，对着镜面般的清泉从容梳掠，作好“一笑嫣然”的准备。
“含香”二句从“梳掠”时的心境，转到“艳妆”的浓抹，照应上一句“玉肌瘦弱”，暗示内心的凄苦，且力自护持，表现出“与物为春”的冰玉精神，“龙绡衬着”有《离骚》中“纫秋兰以为佩”的芳洁之意。静候“东风”的到来，便尔“一笑嫣然”，“转盼”间顿使“万花羞落”。
下片以“寂寞”两字点睛，不禁让人想到当年的“突骑渡江”所为何事。梦里家山，何曾回去，即使把我移种园林楼阁间，亦只有顾影自怜、忍寒增恨而已。
“雪后”二句是借用北宋高士林逋“雪后园林才半树，水边篱落忽横枝”的诗意，暗示“富贵非吾愿”、“栖隐亦非所期”的微旨。紧接着“瑶池旧约，鳞鸿更仗谁托”，显示隐约难达的衷情，正和《摸鱼儿》“长门事、准拟佳期又误”消息相通，表现出自己是不甘寂寞的。
“粉蝶”三句宕开，从“鳞鸿”六字的反面转进一层，致慨于狂蜂浪蝶，一味追逐目前的荣华，把大好收复中原的机会全都失掉了。“南枝向暖北枝寒”是句有名的咏梅诗句，这里借来暗示当时北方的起义军，倾心南向，时机一失，大事就不复可为的情境。
结以“冷淡黄昏，数声画角”，惋惜贞姿方茂，便尔凋零，画角吹奏着《梅花落》的凄音，传达出一种悲苦的心境。“冷淡黄昏”四字，是从林逋的名句“暗香浮动月黄昏”七字中截取而来，与发端的“护月云轻”遥相激射。画角声中，再一凝想南来征雁，此情此景正自难堪。
