这首词从语气看像是出于女性所作，很有可能是作者设想中情人对自己的怀念。上阕“敲碎离愁，纱窗外，风摇翠竹”，写昼长天暖之时，闺房内外，十分寂静，甚至只有窗前轻风吹动翠竹的声音，才会惊动闺中的人，中断她的凝思，敲碎她的离愁。环境的幽美，衬托出主人公的孤寂、愁闷。“敲碎”既体现了静中之动，又以动衬静：“离”字点出了词中之情。
这两句景情结合，以景为主，虽是开头，但在全词中却写得最细腻。“人去后，吹箫声断，倚楼人独”，写出主人公的生活状况：所爱之人去了，自己孤独无伴，只好常常倚楼遥望，由于无人欣赏，所以也就无心去吹箫了。“人去”、“人独”，是“倚楼”、“吹箫”的原因。第一个“人”字是对方，是主人公想念的人；第二个“人”字是主人公本人。“满眼不堪三月暮，举头已觉千山绿。”承“倚楼”句，写登楼所见的风景，又点出了时令。“千山绿”虽然可爱，但“三月暮”却又意味着春光消逝、好花凋谢，对于爱惜青春的女性来说，便有“满眼不堪”之感。这表现了主人公的身份和性格特点。“但试把一纸寄来书，从头读”上面写的，是日常的一般生活；这两句写的是一个特殊的细节。主人公不断地把情人寄来的信，从头细读，这进一步表现她的孤独无聊，也开始深入地揭示了她思念情人的深切感情。这是通过行动来写情的，是事中之情。
上阕写景写事，没有直接抒情。下阕“相思字，空盈幅；相思意，何时足？”直接抒情：情人寄来的信，满纸写着“相思”之字，说明他没有忘记自己，信中的字，不能安慰、满足自己的“相思”之意，也包含自己没有机会向情人倾吐相思、取得补偿之意。
思念情人除了空读来信之外，还设法安慰自己，但仍不免“滴罗襟点点，泪珠盈掬”。小珠般的点点眼泪，轻轻地、不断地滴在罗衣上，不但染衣，而且几乎“盈掬”。这两句再以事写情，体现了身份、性格特点，最可看出主人公是个女性。“芳草不迷行客路，垂杨只碍离人目”，又接着以景补充抒情。“芳草”句，意本于《楚辞。招隐士》“王孙游兮不归，芳草生兮萋萋”而又有发展。对比辛词《摸鱼儿》“春且住，见说道、天涯芳草迷归路”（或本作“无归路”，意同），则此说“不迷”者，便有盼望他能够回来和归程并不艰难的意思：“垂杨”句，指暮春杨柳长得浓密，却碍人眼界，使人不能远望。二句分写两边，而意自关联。因上句有盼望游人能归意，故倚楼望其或即翩然来归；但“垂杨只碍离人目”，“只”字有怪怨的感情色彩，怪垂杨别的作用不起，“只”起碍人望远的作用。两句将楼头思妇的细微感情，曲曲传出。
“最苦是、立尽月黄昏，阑干曲。”最后归结，仍从事中写情。第一句从早到晚，第二句呼应上阕的“倚楼”。垂杨遮眼，尽管望不到天涯行人的去处，但是仍然站在楼上阑杆旁边，直到黄昏月亮出来。因此用“最苦”两上字来充分地修饰，不仅详尽地表达了这两句，而且是详尽地表达了全词之情。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
