词之开篇气象宏大，作者借狂风骤雨、江面迷离之势烘托友人此去风雨兼程的坚定以及送别之际惺惺相惜的依依离情。“怪雨盲风”，不仅是对送别场面的具体描写，也是影射当时动荡、晦暗的政治环境。
“烦问讯、冥鸿高士，钓鳌词客”言明临行前词人对友人的信任与嘱托。友人与词人志存高远、不肯趋炎附势，自然广为结交高洁之士，所要拜访问讯的也是那些不为世俗所容的奇才高士。“千百年传吾辈语，二三子系斯文脉”，作者化用孔子困于匡时“天之未丧斯文也，匡人其如予何”之语，进一步赞颂友人的高才雄略，并指明其任重而道远的济世使命。
上片末两句重述离别的现实场景。词人极言王实之所奏的箫声荡气回肠，与首句风雨之声相呼应，营建起肃杀中见意气飞扬的沉雄壮阔之境。惜别情感，无须泪水点染、反以凄动金石的箫声烘托，词人与友人的报国之心已然跃然纸上。
“晞发处，怡山碧；垂钓处，沧溟白。”词人回忆与友人贬谪赋闲期间醉心山水、睥睨天下的逍遥乐事。在青山碧水间濯洗头发，在白浪苍茫间静心垂钓，词人与友人在山水间求得内心的平和与宁静，对把持朝政的拙官愚吏不过是置之一哂而已。引屈原《九歌·少司命》中“日希女发合阳之阿，更显词人与友人不与世俗同流合污的刚正不阿。
“笑而今拙宦，他年遗直”上承词人回忆、下启劝勉之辞。词人在此着一“笑”字，颇有睥睨天下、超然物外之意。功名只如粪土，何妨化外逍遥，词人坚信那些庸庸碌碌的“拙宦”必将在历史长河的淘洗中被遗忘，而像自己和友人这样忠心为国、德才兼备的贤良终将名垂青史。
临行在即，词人终于道出心中的期许与担忧，全词也由此步入高潮。“只愿常留相见面，未宜轻屈平生膝。有狂谈欲吐且休休，惊邻壁。”词人一方面期望友人保持气节，不轻易摧眉折腰、一味迎合世俗趣味；另一方面又担心友人的豪言壮语招致小人忌恨惹来杀身之祸。如此矛盾的心情，正是词人对险恶世道的绝望、南宋江山的精忠以及对友人的深厚情谊这三重情感的交织，让读者真切感受到在风雨飘摇的南宋王朝，一群有才情、有抱负的文人壮志难酬、满腹辛酸的曲折心事。
全词内容饱满，不仅有对送别场面的描写，也有对往事的追忆，更有对友人的临行赠言。词中成功地塑造了词人与两位友人的鲜明形象，传达出南宋豪放派文人的一腔忧愤。
这首词的上片描写诗人收到他人所馈赠樱桃的感激之情，下片则表达对赠送樱桃之人的关切和珍重。全词多处用典，化典故于文字之中，浑然一体，情真意切。
上阙开篇词人就用到杜牧与少女之母十年约定的典故。在这首词中，纳兰将杜诗中的“绿叶成阴子满枝”化用为“绿叶成阴春尽也”，其中所表达的悲惜之情也就不言而喻了。
“守宫偏护星星”，纳兰在这里用到“守宫”的典故，很可能他思念之人是一个宫女，而与他有过一段情缘，很可能是纳兰的表妹，因为被迫入宫的女子，除了他的表妹，就没有其他人了。
“留将颜色慰多情，分明千点泪，贮留玉壶冰”，在这句中，纳兰叉用到“红泪”的典故，魏文帝曹丕所爱的美人薛灵芸在被迎娶时，因为舍不得离开父母而痛哭流涕，她以玉唾壶盛泪，泪水落在壶中成了红色，还没有到京师，壶中的泪已凝如血色，后世称女子的眼泪为“红泪”。在纳兰的眼中，表妹赠予他宫中的樱桃，就仿佛是点点泪水，这泪水就像苦酒一样积聚，让他沉醉其中。纳兰是皇帝的贴身侍卫，但两人不可能频繁见面，更不可能互诉相思之情，所以心中才会有无限的相恋之苦。但也有观点认为，樱桃是老师对自己错过科考惋惜而流下泪水，这泪水又化留了浓香的醇酒，这更进一步体现了师生情的浓厚和珍贵。
下阙“独卧文园方病渴，强拈红豆酬卿”，纳兰又用到了典故。纳兰在这里自比司马相如，说自己正失意病卧，收到盛情馈送的樱桃，于是强忍着病痛吃了它，以示酬答。
“感卿珍重报流莺，惜花须自爱，休只为花疼”，在这黄莺啼遍的季节，纳兰十分感谢表妹还能如此珍重情谊。同时也劝慰表妹怜惜花落时也要自爱，不要总是为花落而生悲。但也有观点认为，这是在表达感谢老师的垂爱，说明纳兰是个懂得感恩、谦逊有礼的人。
