此词作于公元1075年（熙宁八年），时苏轼在密州。全词用粗笔勾勒的手法，抓住杭州、密州气候、地理、风俗等方面各自的特点，描绘了杭州上元和密州上元节的不同景象，流露了作者对杭州的思念和初来密州时的寂寞心情。
这首词题记为“密州上元”，词却从钱塘的上元夜写起。钱塘也就是杭州，苏轼曾那里过了三个元宵节。元宵的特点，就是“灯火”。东坡用一句“灯火钱塘三五夜”，点出灯夕的盛况。“明月如霜”，写月光之白。李白曾有诗云：“床前明月光，疑是地上霜。”但元宵夜月正圆，灯月交辉，引来满城男女游赏，元宵节是宋代一个很重要的节日。这一天街人游人如织，男子歌啸而行，好盛装而出。难怪东坡要写月光“照见人如画”了。这还是街市的游人。至于富贵人家庆赏元宵，又另有一种排场。作者一句“帐底吹笙香吐麝”写尽杭州城官宦人家过节的繁奢情景。“更无一点尘随马”，化用苏味道《正月十五夜》诗“暗尘随马去，明月逐人来”句，进一步从动态写游人。说“无一点尘”，更显江南气候之清润。
上阕描写杭州元宵景致，作者此时是刚来密州任知州，正好遇到元宵佳节，在街上看灯，观月时的情景和由此而产生的感想。词句虽不多，却也“有声有色”。写灯、写月、写人，声色交错，充分展现了杭州元宵节的热闹、繁荣景象。
下阕描写密州上元。“寂寞山城人老也”是一句过片，使情调陡然一转，用“寂寞”二字，将前面“钱塘三五夜”那一片热闹景象全部移来，为密州上元作反衬，形成鲜明的对比，写出了密州上元的寂寞冷清。无须多着一字，便觉清冷萧索。结句“火冷灯稀霜露下，昏昏雪意云垂野”则不但写出了密州气候的寒冷，而且也让人感觉到环境的空旷苍凉。
作者“曾经沧海难为水”，见过了杭州上元的热闹，再来看密州上元自觉凄清。更何况他这一次由杭州调知密州，环境和条件出现了很大的变化，心情完全不同。首先，密州不比杭州，贫穷，劳顿又粗陋，再无江南之诗情。而更让他感到“寂寞”，感到郁郁不乐的是这里连年蝗旱，民不聊生。作为一个爱民之官，他又怎能快乐开怀呢？这位刚到任年仅四十的“使君”不禁有“人老也”之叹。他这上元之夜，随意闲行，听到箫鼓之声，走去一看，原来是村民正举行社祭，祈求丰年。这里农民祈年的场面和箫鼓之声，让作者久久不能离去。直到夜深“火冷灯稀霜露下”，郊外彤云四垂，阴霾欲雪。“昏昏雪意云垂野”一句，表面上意象凄惨，却是写出了他心中的希望，有一种“瑞雪兆丰年”的喜悦之情。
苏轼这首《蝶恋花》，确是“有境界”之作，写出了对“凡耳目之所接者”的真实感受，抒发了对国计民生的忧患之情。内容、笔墨不囿于成规，自抒胸臆，意之所到，笔亦随之，不求工而自工。此词运用了转折、反衬等章法技巧，体现出了他当时的境遇和心情。
此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。