这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
这是一首写景诗。画面的主色调既不是令人目眩的大红大紫，也不是教人感伤的蒙蒙灰色，而是在白水、青山之上蒙上一层薄薄的雾霭，诗人从而抓住了夕阳西下之后的景色特点，造成了一种朦胧而不虚幻、恬淡而不寂寞的境界。这种境界与诗人当时的心境是一致的，正如刘勰在《文心雕龙·物色》篇中所说：“山沓水匝，树杂云合，目既往返，心亦吐纳。”
据《元和郡县志》记载，唐代开元年间（713-741），泗州城自宿迁县移治临淮（在今江苏盱眙东北）。北宋乐史的《太平寰宇记》说，泗州南至淮水一里，与盱眙分界。到了清代，州城陷入洪泽湖。诗人当时站在泗州城楼上，俯视远眺，只见烟霭笼罩之下，波光粼粼的淮河像一条婉蜓的白带，绕过屹立的泗州城，静静地流向远方；河上白帆点点，船上人语依稀；稍远处是一片丛林，而林梢的尽头，有一抹淡淡的青色，那是淮河转弯处的山峦。
前两句着重写水。用了“渺渺”二字，既扣住了题目中“晚望”二字，又与后一句的“夕霏”呼应，然后托出淮水如带，同孤城屹立相映衬，构成了画面上动和静、纵和横的对比。舳舻的原意是船尾和船头，在这里指淮河上的行船。诗人可能是嫌全诗还缺少诉诸听觉之物，所以特意点出“人语”二字。这里的人语，不是嘈杂，不是喧哗，而是远远飘来的、若断若续的人语。它即使全诗的气氛不致于沉闷，又使境界更为静谧。唐代诗人卢纶《晚次鄂州》诗说“舟人夜语觉潮生”，为“舳舻”句的出处。
三四两句着重写山。在前一句中，诗人不从“山”字落笔，而是写出林后天际的一抹青色，暗示了远处的山峦。描写山水风景的绝句，由于篇幅短小，最忌平铺直叙，一览无余，前人因此这样总结绝句的创作经验：“绝句之法要婉曲回环。”（元代杨载《诗法家数》）对此中“三昧”，诗人深有体会。在他笔下，树林不过是陪衬，山峦才是主体，但这位“主角”姗姗来迟，直到终场时才出现。诗的最后一句既回答了前一句的暗示，又自成一幅渺渺白水绕青山的画面，至于此山本身如何，则不加申说，留待读者去想象，这正符合前人所谓“句绝而意不绝”（《诗法家数》）的要求。
秦观以词名世，他的诗风清新婉丽，和词风颇为接近，所以前人有“诗如词”、“诗似小词”的评语。就此诗而言，“渺渺孤城白水环”之于“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”，“林梢一抹”之于“山抹微云”，“应是淮流转处山”之于“郴江幸自绕郴山”，相通之处颇为明显。但此诗情调尚属明朗，没有秦观词中常见的那种凄迷的景色和缠绵的愁绪。
这首词整篇用唐代张惜的宠姬关盼盼自比，以一个女子的口吻写出了词人的爱国赤心。
“燕子楼中，又捱过、几番秋色”，被拘已历经数年，一个“捱”字道出了内心无时不在的煎熬之苦，有情者品此字，似可见高楼小窗前一位孤愁女子引颈翘望而又眉心锁紧、黯然失神的形象情景；用“秋色”代岁月，也可显示词人心底之情，年年春夏秋冬四时景色，但对于拘囚于敌的人来说，眼前心头却尽是萧瑟之秋，形象传达出词人当时的心境。“相思处、青年如梦，乘鸾仙阙”，这是对过去美好生活的追忆。看眼前凄凉，不自觉处又忆起那些乘鸾鸟上仙阙的时日。然而这一切都是梦的影子，不可唤回了，于是，只落得“肌玉暗消衣带缓，泪珠斜透花钿侧”，面对已发生巨变的生活，自己愁也多忧也极，一天天地肌肤消瘦红颜隐褪，倒是衣带越来越宽松了；每天以泪洗面，屈辱忧愤的泪水打湿了绣枕。“最无端蕉影上窗纱，青灯歇”，最难忍受的还是入夜芭蕉树影在薄薄的窗纱上摇曳．青灯闪烁，独歇垂泪的时节。这一段词人用比喻，极力渲染铺写自己当时处境的艰难，为下片明志设下铺垫。
“曲池合，高台灭。人间事，何堪说！”高台曲池变幻覆灭只在朝夕，人世间的这些事又怎能一一说起这是词人暗喻国家已亡的现实。以下几句词人引用典故直述心志：“向南陌阡上，满襟清血。世态便如翻覆雨，妾身元是分明月。”我对祖国的忠贞不渝，恰如美人向旧主墓道上倾泻的千行血泪；世事沧桑，新朝已代旧主，奔走追逐新主者大有人在，但我却永如那正上中天的皓月清明无瑕，精忠不二。这里词人用，“分明月”比喻自己亮可鉴人的忠国之心，乃是该词的心脏所在。词的最后两旬用典，借对乐昌公主的讥笑，再次申明自己的态度，“笑乐昌一段好风流，菱花缺”，乐昌公主你心迹有变，一段风流旧事转瞬即逝，然那菱花破镜却是一碎再不能重圆了。词人表面笑乐昌，却实是嗤笑那些随波逐流、得意一时的新贵，具有强烈的蔑视和讽刺意味。
蒿里在泰山下。迷信传说，人死之后魂魄归于蒿里。歌的开头提出疑问：“蒿里谁家地？”疑问的所以提出，在于下一句：“聚敛魂魄无贤愚。”人间从来等级森严，凡事分别流品，绝无混淆，似乎天经地义。所以诗人不解：这“蒿里”究竟是怎样一个地方，那里为什么不分贤愚贵贱？人间由皇帝老子、王公大臣及其鹰犬爪牙统治，那么，这另一个世界，是“谁家”的天下，归谁掌管呢？人活着的时候绝无平等可言，死后就彼此彼此了，这到底是怎么一回事呢？
后两句说，“鬼伯”对任何人都一视同仁：一旦他叫你去，你想稍稍踟蹰一下也不可能。“催促”得那样急，到底为的什么？求情祷告不行，威逼利诱也不行。人间的万能之物——权势、金钱、这时候完全失去效用，不能代死。这其中的道理又是什么呢？看来，“鬼伯”是最公正廉洁的。然而，他可敬却不可亲，没有人不怕他。不管凤子龙孙，也不管皇亲国戚，他都是一副铁面孔，决不法外开恩，也不承认特权。无论什么人，对他都无计可施。
这篇歌辞反映人们对生死问题的种种思索。但由于时代和科学水平的局限，其认识还不能离开唯心论的前提。
艺术表现上，此诗则以自然见其本色。全篇四句，两两设为问答，如随口吟唱，联类成篇。