这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“萧渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深萧时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然萧景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”萧夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
开头两句扣题，以“惊雷”发端，用“拔三山”、“倒百川”形容雷声的威力和暴雨的势。三、四句写诗人身居客地，难以入眠，又逢雷雨之夜，寒气袭人。作者忽发奇想，这震天霹雳缘何不善解人意，震而静胡烟把金兵赶出中原？五、六句回到现实之中，农家田园荆棘丛生，暴雨袭来，流水茫茫，空成汪洋一片，而北方仍为金人占领，这些大雨流水为何不能洗去胡人的腥膻之气呢。这两句蕴含着作者的报国热望以及对南宋残败政局的深深忧虑。结合三四句写出作者在风雨震电之际，感慨深沉，从个人的处境，想到国家和民族的灾难，心旌摇摇，不能自止，写成的诗句就倍感沉痛。尾联诗人难抑激愤之情，抒发了报国无门的感慨。上句谓欲向最高统治者上疏献策，语出屈原《离骚》；“吾令帝阍开关兮，倚阊阖而望予。”然作者一介书生，有志陈词帝所，难免有“叩阍无门”之感。但作者激于忠愤之情，仍然有意向皇帝陈情，表达自己优国忧时的心志，希望朝廷早日组织力量，北定中原，一洗“河洛腥膻”之气，使国家复兴。下句典出《晋书·王陶传》：“殉梦人以大笔如橡与之”。写作者虽有陈词之志但感到自己人非大手，笔非如椽，唯恐倾诉有所不尽，无从收到补救时艰的效果。
这首诗以景兴起，继写感受，结以抒怀，结构紧凑，转接自然。写景时笔力雄健，气势不凡，抒情时沉痛激越；时见激愤之气；回荡着爱国激情。结尾两句，前句是愿望，后句是谦逊之词，语言婉曲，显出诗人书生本色。
上片分两层。前两句为一层，写对杭州风光和长官诗才的赞赏。“钱塘风景古来奇”一句，是对杭州美景的高度概括，涵盖了时、空两个方面，用一个“奇”字点明了它的审美特征。杭州是两个太守做官的地方，从这里落笔来写就十分自然了。接着，由地方写到长官：“太守例能诗。”这句由唐诗“苏州刺史例能诗”变化而来，移用于唐时在杭州交接的新、旧太守，便很精切。旧太守陈襄是位诗人，在杭州与苏轼多有唱和，有《古灵集》存世。新太守杨绘也是位诗人，原有集，已佚，《全宋诗》尚收其诗十首。杭州“太守例能诗”，后来成了佳话，连苏轼本人也包括在内了（苏轼在宋哲宗元祐年间出任杭州知州）。后两句为又一层，写对迎候新太守的场景的想象：走在前面迎候新太守的官员在哪里呀？我的心已经从钱塘江向西飞去了。因为杨绘取道西面的苏州，所以词人说“心已誓江西”。两句通过想象和心理描写，显示了迎接新太守的热情和真诚。
下片借当前萧瑟凄凉的秋景，烘托送旧迎新时难堪的情绪。“花尽后，叶飞时，雨凄凄”三句，描写了秋天花谢叶落，苦雨淅沥的景象，渲染了萧瑟凄凉的浓厚气氛。如此着笔，完全是为了烘托送旧迎新时的难堪：“若为情绪，更问新官，向旧官啼。”意思是说，还要问一问两位太守，当新官面对旧官，杭妓哭笑不得的时候，你们的感受如何呢？其所以如此问，是因为唐宋时赴任迎任，有官妓为先导的风习。这里运用了乐昌公主破镜重圆的典故，却作了“质”的改造，使原来的“悲剧”变成了“滑稽剧”。试想对身为官妓的“杭妓”来说，前任“旧官”与后任“新官”杭州太守哪里是什么前夫、后夫？既然如此，又哪里谈得上什么哭笑不得！词人这样写，只是一种游戏笔墨，向两位同僚寻寻开心，从另一角度看，也可以说是友谊的一种表示。
全词围绕着送旧官、迎新官来写，且采用用典的写作手法，既赞美了风景，又有对人物的评价和细致的心理刻画。虽是应酬之作，但表达得很风趣，也没有阿谀之情。
此诗是送别诗的名作，诗意在慰勉友人勿在离别之时悲哀。首联描画出送别地与友人出发地的形势和风貌，隐含送别的情意，严整对仗；颔联为宽慰之辞，点明离别的必然性，以散调相承，以实转虚，文情跌宕；颈联奇峰突起，高度地概括了“友情深厚，江山难阻”的情景，使友情升华到一种更高的美学境界；尾联点出“送”的主题，而且继续劝勉、叮咛朋友，也是自己情怀的吐露。此诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达，堪称送别诗中的不世经典，全诗仅仅四十个字，却纵横捭阖，变化无穷，仿佛在一张小小的画幅上，包容着无数的丘壑，有看不尽的风光，至今广泛流传。
“城阙辅三秦，风烟望五津”属“工对”中的“地名对”，极壮阔，极精整。第一句写长安的城垣、宫阙被辽阔的三秦之地所“辅”（护持、拱卫），气势雄伟，点送别之地。第二句里的“五津”指岷江的五大渡口白华津、万里津、江首津、涉头津、江南津，泛指“蜀川”，点杜少府即将宦游之地；而“风烟”、“望”，又把相隔千里的秦、蜀两地连在一起。自长安遥望蜀川，视线为迷蒙的风烟所遮，微露伤别之意，已摄下文“离别”、“天涯”之魂。
“与君离别意，同是宦游人”。彼此离别的意味如何？为求官飘流在外的人，离乡背井，已有一重别绪，彼此在客居中话别，又多了一重别绪；其中真有无限凄恻。开头两句调子高昂，属对精严，韵味深沉，对偶不求工整，疏散。固然由于当时律诗还没有一套严格的规定，却有其独到的妙处。
“海内君知己，天涯若比邻。”两句境界又从狭小转为宏大，情调从凄恻转为豪迈。“海内君知己，天涯若比邻。”远离分不开知己，只要同在四海之内，就是天涯海角也如同近在邻居一样，一秦一蜀又算得什么呢。表现友谊不受时间的限制和空间的阻隔，是永恒的，无所不在的，所抒发的情感是乐观豁达的。这两句因此成为远隔千山万水的朋友之间表达深厚情谊的不朽名句。
“无为在歧路，儿女共沾巾。”两行诗贯通起来是一句话，意思是：“在这即将分手的岔路口，不要同那小儿女一般挥泪告别啊！是对朋友的叮咛，也是自己情怀的吐露。”“在歧路”，点出题面上的那个“送”字。歧路者，岔路也，古人送行，常至大路分岔处分手，所以往往把临别称为“临歧”。
全诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达。送别诗中的悲凉凄怆之气，音调明快爽朗，语言清新高远，内容独树碑石。此诗一洗往昔送别诗中悲苦缠绵之态，体现出诗人高远的志向、豁达的情趣和旷达的胸怀。