这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
头三句“江蓠怨碧，早过了霜花，锦空洲渚”，描写重阳时节的典型景物江蓠，一种香草，出自屈原《离骚》：“扈江蓠与辟芷兮，纫秋兰以为佩。”李商隐《九日》诗用过这个典故：“空教楚客咏江蓠”，这里也用为九月九日景物，开江蓠因幽怨而呈现碧色，早过了经霜开花时候，水边已没有一片花如锦的江蓠了。下面接“孤蛩暗语”句，转而写听到的声音蟋蟀正在孤单地暗自鸣叫。姜夔《齐天乐》咏蟋蟀：“凄凄更闻私语”这里是指九月蟋蟀初鸣。下面两句：“正长安乱叶，万家砧杵”。长安这里指杭州，南宋的都城。长安乱叶句本贾岛送别诗“秋风吹渭水，落叶满长安”，和周美成《齐天乐》“渭水西风，长安乱叶，空忆诗情宛转”，形容落叶随风飞舞，飘落满地。“万家砧杵”本李白《子夜吴歌》“长安一片月，万户扌寿衣声”，家家用砧杵为将要远服兵役的人制征衣。姜夔《齐天乐》也描写蟋蟀叫声“相和砧杵”。
这两句点明了作者当时的时间、地点和氛围。
“尘染秋衣，谁念西风倦旅。”转入写客况凄凉。尘染秋衣一句，脱于西晋陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”意思是说：在京城呆得很久了，衣裳已经被尘土染黑，却没有人来关心我这个满怀疲惫的异乡旅客。北宋晁端礼《水龙吟》“倦游京洛风尘，夜来病酒无人问”，也是这个意思上阕结尾三句：“恨无据。怅望极归舟，天际烟树。”描写心中的乡愁无以依托，只有惆怅地眺望江上远去的归船和天边如烟的树木。词用谢朓《之宣城郡出新林浦向板桥》诗“天际识归舟，云中辨江树”语，表示自己想回去又不能，只有遥望江上舟树以寄托乡思《古诗》“远望可以当归”即是这种心情下阕起首一句“心事曾细数”，统领以下各句，表明作者由写景寄情转入全写内心世界。“怕水叶沉红，梦云离去”“怕水叶沉红”，是写红荷凋落。翁元龙《隔浦莲近》“沉红入水，渐做小莲离藕”，语意相近。“梦云离去”，语出楚王梦遇神女，及朝为行云的故事。这三句是说，作者心事重重，无法轻松，只担心美好的往事象荷花凋谢、梦云离去一样，再也不能重视了。下句“情丝恨缕”稍停顿一下。一语概括所有的心事，再细说“倩回纹为织，那时愁句”，是说像晋代苏蕙织锦字回文诗一样，将当时的离愁别绪，写成词章或书信。
“雁字无多，写得相思几许”，接着上面两句的意思，转折了一下，说即使书信也装不了多少相思情雁只排成人字、一字，没有多少字，怎能写出多少相思，言外意是思无限。人们又常用鸿雁指书信。秦观《减字木兰花》有“困倚危楼，过尽飞鸿字字愁”句，虽都用鸿雁作比，却用法相反，各从不同角度作出恰当的比喻。下阕结尾三句：“暗凝伫。近重、满城风雨。”作者心潮起伏、思绪难平之后，又回到重阳节和那时景色上，首尾呼应。自己一个人伫立凝望重阳景象，却只见到满城风雨。这正同上阕“锦空洲渚”、“正长安乱叶，万家砧杵”等句同样凄清。“近重阳、满城风雨”一句来自潘大临“满城风雨近重阳”，但只颠倒词序，例由豪放变凄凉。
这首词凄而不惨，哀而不伤，很好地把握了重阳节的景象与作者自己的心情。词人铺陈上的抑扬顿挫也恰到好处，令读者心有戚戚焉。这首词还有一个特色，就是用典颇多，句多出处，虽见研习前人之功，但亦略多了些。
此诗首章写开疆拓土，开篇言：“信彼南山，维禹甸之。”诗人是在描述周代的京畿地区。在诗人看来，这畿内的大片土地就是当年大禹治水时开辟出来的。毛传训“甸”为治，而郑笺则落实为：“禹治而丘甸之。”“丘甸”即指田地划分中的两个等级。《周礼·地官·小司徒》云：“乃经土地而井牧其田野：九夫为井，四井为邑，四邑为丘，四丘为甸，四甸为县，四县为都，以任地事而令贡赋。”因而郑笺等于坐实井田制起源于夏代。孔疏承郑笺之说，谓“是则三王之初而有井甸田里之法也”，“是则丘甸之法，禹之所为”。尽管有的学者认为大禹治水“未及丘甸其田也。且井邑丘甸出调法，虞夏之制未有闻焉”（孔疏引孙毓说），但郑、孔之说也不无参考意义。
首章末二句云：“我疆我理，南东其亩。”也值得注意。疆理田土也是古代井田制的一个重要方面。《孟子·滕文公上》云：“夫仁政必自经界始。经界不正，井地不均，谷禄不平，是故暴君污吏必慢其经界。经界既正，分田制禄可坐而定也。”可见古人对经理田界是非常重视的。毛传释此诗云：“疆，画经界也。理，分地理也。”有的学者解释得更为具体，如王安石说：“疆者，为之大界；理者，衡从（横纵）其沟涂。”（《吕氏家塾读诗记》引）吕氏又引长乐刘氏说云：“疆谓有夫、有畛、有涂、有道、有路，以经界之也。理谓有遂、有沟、有洫、有浍、有川，以疏导之也。”刘氏之说当是依据《周礼·地官·遂人）“凡治野，夫间有遂，遂上有径。十夫有沟，沟上有畛。百夫有洫，洫上有涂。千夫有浍，浍上有道。万夫有川，川上有路，以达于畿”。这里所谓“南东其亩”也与井田制有关。此句指顺应地形、水势而治田，南指其田陇为南北向者，东则为东西向者，此即《齐风·南山》所云“衡从其亩”。郑笺释曰：“‘衡’即训为横。韩诗云：东西耕曰‘横’。‘从’……韩诗作‘由’，云：南北耕曰‘由’。”《左传·成公二年》载：晋郤克伐齐，齐顷公使上卿国佐求和于晋营，晋人要求“使齐之封内尽东其亩”，也就是使齐国的陇亩全部改为东西向，这样晋国一旦向齐国进兵，就可长驱直入。国佐回答晋人说：“先王疆理天下物土之宜，而布其利，故《诗》曰：‘我疆我理，南东其亩。’今吾子疆理诸侯，而曰尽东其亩而已，唯吾子戎车是利，无顾土宜，其无乃非先王之命也乎？”国佐引此篇为据，说明先王当初定田土之疆界是根据不同的地势因地制宜的，既有南北向，也有东西向的田陇，如今晋国为了军事上的便利而强令齐国改变田陇的走向，是违反了先王之道。此事又见诸其他典籍，但情节上有些出入。如《韩非子·外储说右上》云：“晋文公伐卫，东其亩。”《吕氏春秋·简选）云：“晋文公东卫之亩。”郭沫若引成公二年事云：“这也正好是井田的一种证明。因为亩道系以国都为中心，故有南北纵走与东西横贯的两种大道。南北纵走的是南亩，东西横贯的就是东亩。《诗》上所说的‘我疆我理，南东其亩’，就是这个事实。……这些资料好像与井田制并无直接关系，而其实它们正是绝好的证明。”（《十批判书·古代研究的自我批评》）
第二章写风调雨顺。天上彤云密布，瑞雪纷纷，加之小雨如酥，润泽大地，五谷丰登。
第三章写酒食祭祖。地界整齐，庄稼茂盛，曾孙收获，酿造美酒，敬祭神主，厚待宾客，静享清福，万寿无疆。
第四章写瓜菹献祭。田中有庐，地畔种瓜，剥削干净，腌渍上供，敬献先祖。曾孙长命百岁，都是受上天佑护。
第四章中的“中田有庐”，说者也以为与井田有关。《吕氏家塾读诗记》引邱氏说云：“公田百亩内，除二十亩为八家治田之庐。”又引董氏曰：“井九百亩，其中为公田，八家每家庐舍二亩半。”按《孟子·公孙丑上》述井田云：“方里而井，井凡百亩，其中为公田。八家皆私百亩，同养公田。”《榖梁传·宣公十五年》称：“古者三百步为一里，名曰井田。井田者九百亩，公田居一”，“古者公田为居，井灶葱韭尽取焉”。范宁注：“此除公田八十亩，余八百二十亩。故井田之法，八家共一井八百亩。除二十亩，家合二亩半为庐舍”，“八家共居”。《韩诗外传》载：“古者八家而井田。方里为一井。……八家为邻，家得百亩。余夫各得二十五亩。家为公田十亩，余二十亩共为庐舍，各得二亩半。八家相保，出入更守，疾病相忧，患难相救，有无相贷，饮食相招，嫁娶相谋，渔猎分得，仁恩施行，足以其民和亲而相好。《诗》曰：‘中田有庐，疆埸有瓜。’”以上诸说大同小异，有一点是共同的，即公田中有八家共居的庐舍二十亩。说诗者多从其说，但笺疏别有所解。郑笺云：“中田，田中也。农人作庐焉以便其田事。”孔疏云：“古者宅在都邑，田于外野，农时则出而就田，须有庐舍，于田中种谷，于畔上种瓜，所以便地也。”按笺疏之说，田中的庐舍成了农民在地里干活时的临时住所了。到了郭沫若，干脆推翻旧说，以为庐与瓜为对文，庐也当为植物，故庐为芦之假借，正如“南山有台，北山有莱”，“七月食瓜，八月断壶”，台、莱、瓜、壶均为植物一样。郭氏别出心裁，也可聊备一说（参见《由周代农事诗论到周代社会》）。
第五章写清酒牺牲。先以清酒祭献，继之以红色雄牛作牲，一并敬献先祖享受。曾孙作为主祭之人，手执带鸾铃之刀，剥开皮毛，取出血脂，干干净净敬献先祖。
第六章写祭典礼成。冬祭进享，祭品芬芳。祭祀隆重，先祖光彩。回报子孙大福大贵，万寿无疆。