此诗前半首咏小松树，形容小松的姿态。五粒小松，即华山松，生长在深山中，石笋相伴，溪云回护，迎风挺立，经霜常绿，舒展自在而富有生机。但是，五粒小松一旦进入主人的深院，移栽如盆子，细丝捆束，铰刀修剪，失去了自由生长的可能。诗人在小松树的姿态描写中，已经将自己备受压抑拘束的生活感受注入，意含象中，寄托遥深。
后半首写小松树不得其所，它被摆在主人堂前当点缀品，主人壁上挂着粗俗的州县地图，主人交游的多是志趣不高的朋友。小松树在孤独、凄凉的环境里，只能对月坠泪，感伤自己的遭遇，遥想深山里曾经相依相伴的石笋和溪云，不知它们还忆念它否。诗人借拟人化的表现手法，将不满现实的束缚压抑，渴望自由的心绪，蕴含于姿态奇特的小松树形象中，思致婉曲，别具情趣，思想和艺术绾合得非常巧妙自然。
全诗立意新奇，构思精巧，用词瑰丽，也有伤感情绪的流露，有很高的艺术价值。
这首诗写久别的老友重逢话旧，家常情境，家常话语，娓娓写来，表现了乱离时代一般人所共有的“沧海桑田”和“别易会难”之感，同时又写得非常生动自然，所以向来为人们所爱读。
“人生不相见，动如参与商。今夕复何夕，共此灯烛光。”开头四句说，人生旅途常有别离不易相见，就像参星商星实在难得相遇。今夜又是什么吉日良辰，让我们共同在这烛光下叙谈。这几句从离别说到聚首，亦悲亦喜，悲喜交集，把强烈的人生感慨带入了诗篇。诗人与卫八重逢时，安史之乱已延续了三年多，虽然两京已经收复，但叛军仍很猖獗，局势动荡不安，诗人的慨叹，正暗隐着对这个乱离时代的感受。
“少壮能几时，鬓发各已苍。访旧半为鬼，惊呼热中肠。”这四句是说，青春壮健年少岁月能有多少，转瞬间你我都已经两鬓如霜。昔日往来的朋友一半已去世，我内心激荡不得不连声哀叹。
久别重逢，彼此容颜的变化，自然最引起注意。别离时两人都还年轻，而今俱已鬓发斑白了。由“能几时”引出，对于世事、人生的迅速变化，表现出一片惋惜、惊悸的心情。接着互相询问亲朋古旧的下落，竟有一半已不在人间了，彼此都不禁失声惊呼，心里火辣辣的难受。按说，杜甫这一年才四十八岁，何以亲故已经死亡半数呢？如果说开头的“人生不相见”已经隐隐透露了一点时代的气氛，那么这种亲故半数死亡，则更强烈的暗示着一场大的干戈乱离。
“焉知二十载，重上君子堂。”没想到我们已分别二十个春秋，今天还能亲临你家里的厅堂。“焉知”二句承接上文“今夕复何夕，共此灯烛光”，诗人故意用反问句式，含有意想不到彼此竟能活到今天的心情。其中既不无幸存的欣慰，又带着深深的伤痛。
前十句主要是抒情。接下去，则转为叙事，而无处不关人世感慨。
“昔别君未婚，儿女忽成行。怡然敬父执，问我来何方。”这两句是说，相分别时你还没有结婚成家，倏忽间你的子女已成帮成行。随着二十年岁月的过去，此番重来，眼前出现了儿女成行的景象。这里面当然有倏忽之间迟暮已至的喟叹。
“怡然敬父执，问我来何方。问答未及已，驱儿罗酒浆。”这四句是说，他们彬彬有礼笑迎父亲老友，亲切的询问我来自什么地方？还来不及讲述完所有的往事，你就催促儿女快把酒菜摆上。
这四句写出卫八的儿女彬彬有礼、亲切可爱的情态。诗人款款写来，笔端始终流露出一种真挚感人的情谊。这里“问我来何方”一句后，本可以写些路途颠簸的情景，然而诗人只用“问答乃未已”一笔轻轻的带过，可见其裁剪精炼之妙。
“夜雨剪春韭，新炊间黄粱。”这两句是说，冒着夜雨剪来了新鲜的韭菜，呈上新煮的黄米饭让我品尝。从中看到处士的热情款待：酒是让儿子立刻去张罗的佳酿，菜是冒着夜雨剪来的春韭，饭是新煮的掺有黄米的香喷喷的二米饭。这自然是随其所有而具办的家常饭菜，体现出老朋友间不拘形迹的淳朴友情。
“主称会面难，一举累十觞。十觞亦不醉，感子故意长。”这四句是说，主人感慨见面的机会太难得，开怀畅饮一连喝干了十几杯。一连喝干了十几杯还没有醉意，令我感动你对老友情深意长。
这四句，叙主客畅饮的情形，故人重逢话旧，不是细斟慢酌，而是一连就进了十大杯酒，这是主人内心不平静的表现。主人尚且如此，杜甫心情的激动，当然更不待言。“感子故意长”，概括的点出了今昔的感受，总束上文。
“明日隔山岳，世事两茫茫。”末两句是说，明日分别后，又相隔千山万水，茫茫的世事真令人愁绪难断。末两句回应开头的“人生不相见，动如参与商”，暗示着明日之别，悲于昔日之别：昔日之别，今幸复会；明日之别，后会何年？低回深婉，耐人寻味。
诗人是在动乱的年代、动荡的旅途中，寻访故人的；是在长别二十年，经历了沧桑巨变的情况下与老朋友见面的，这就使短暂的一夕相会，特别不寻常。于是，那眼前灯光所照，就成了乱离环境中幸存的美好的一角；那一夜时光，就成了烽火乱世中带着和平宁静气氛的仅有的一瞬；而荡漾于其中的人情之美，相对于纷纷扰扰的杀伐争夺，更显出光彩。“今夕复何夕，共此灯烛光”，被战乱推得遥远的、恍如隔世的和平生活，似乎一下子又来到眼前。可以想象，那烛光融融、散发着黄粱与春韭香味、与故人相伴话旧的一夜，对于饱经离乱的诗人，是多么值得眷恋和珍重啊。诗人对这一夕情事的描写，正是流露出对生活美和人情美的珍视，它使读者感到结束这种战乱，是多么符合人们的感情与愿望。
这首诗平易真切，层次井然。诗人只是随其所感，顺手写来，便有一种浓厚的气氛。它与杜甫以沉郁顿挫为显著特征的大多数古体诗有别，而更近于浑朴的汉魏古诗和陶渊明的创作；但它的感情内涵毕竟比汉魏古诗丰富复杂，有杜诗所独具的感情波澜，如层漪迭浪，展开于作品内部，是一种内在的沉郁顿挫。
诗写朋友相会，却由“人生不相见”的慨叹发端，因而转入“今夕复何夕，共此灯烛光”时，便格外见出内心的激动。但下面并不因为相会便抒写喜悦之情，而是接以“少壮能几时”至“惊呼热中肠”四句，感情又趋向沉郁。诗的中间部分，酒宴的款待，冲淡了世事茫茫的凄惋，带给诗人幸福的微醺，但劝酒的语辞却是“主称会面难”，又带来离乱的感慨。诗以“人生不相见”开篇，以“世事两茫茫”结尾，前后一片苍茫，把一夕的温馨之感，置于苍凉的感情基调上。这些，正是诗的内在沉郁的表现。如果把这首诗和孟浩然的《过故人庄》对照，就可以发现，二者同样表现故人淳朴而深厚的友情，但由于不同的时代气氛，诗人的感受和文字风格都很不相同，孟浩然心情平静而愉悦，连文字风格都是淡淡的。而杜甫则是悲喜交集，内心蕴积着深深的感情波澜，因之，反映在文字上尽管自然浑朴，而仍极顿挫之致。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。