上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
此诗以回忆开头，为自己勾勒了一幅少年英雄形象。“忆昔作少年，结交赵与燕。金羁络骏马，锦带横龙泉。寸心无疑事，所向非徒然。”诗人少年时代，结交的朋友都是豪杰之士，座下骑的是金羁络头的骏马，身上穿的是鲜艳夺目的锦袍，腰间佩挂着龙泉宝剑，心里头没有什么疑难可怕之事，干什么事情都是所向无敌，马到成功。好一派豪放狂傲的气派！“赵与燕”，古云燕赵多豪杰，这里是借地名来比喻人。“金羁络马头，锦带横龙泉”是化用鲍照“聪马金络头，锦带佩吴钩”（《结客少年场行》）的句子，这或许是写实，同时也表达了诗人少年时代对功名的追求。“寸心无疑事，所向非徒然。”这两句把少年李白志大无畏，藐视一切，以为事业必成，功名必得的自信和狂妄表达得淋漓尽致，传神至极。
李白少怀大志，要“济苍生”、“安社稷”，希图“寰区大定，海县清一”。他曾多次自比管晏，并以大鹏自喻，希望一展宏图。可是，后来“遍干诸侯”，“厉抵卿相”，都累累碰壁，累累失败。直到玄宗天宝二年（743年），诗人四十三岁时，由道士吴筠推荐，玄宗皇帝命他供奉翰林，成了担任起草文书之类的侍臣。然而，仅仅两年时间就被解职放还了。所以诗人在回忆了自己少年时代的天真和狂妄之后，接着说：“晚节觉此疎，猎精草太玄。寸名束壮士，薄俗弃高贤。”经历了四十多年人生的风风雨雨之后，才觉得自己少年时代的豪情壮志太寸疎狂妄，太不切实际。为了求得寸名，少年的豪气和锋芒差不多消磨殆尽了；那世俗的社会，小人得志，鸡犬升天，不可能容得贤人志士。不如像杨雄写《太玄经》那样，探求宇宙人生的哲理，淡泊宁静地过日子。这里所谓的“晚节”，按詹锳《李白诗文系年》，其时诗人不过四十七岁，这当然是指诗人经历政治失败后的心境而言。“猎精草太玄”，用杨雄事。杨雄是汉代大经学家，早年也很有政治抱负，因参与王莽政变几乎丧命，后潜心学问。诗人援引杨雄的事例，表示效法之意。“寸名束壮士，薄俗弃高贤”这两句与诗人的另一首诗《送族弟》中的“寸手无壮士，穷居使人低”两句很相似，都是愤世嫉俗之词，说明世俗卑污，正直有才能的人不能得到任用；即便侥幸得以任用，也不可能施展才能，实现抱负。因此，很自然地引出自己供奉翰林这段辉煌而短暂的历史来。
“中回圣明顾，挥翰凌云烟。骑虎不敢下，攀龙忽堕天。”这几句写自己得到唐王任用的情况。由于好友吴筠的推荐，又得当朝宰相贺知章的赏识，玄宗皇帝亲自召见，金殿对策，口若悬河；命草蕃书，笔不停辍。玄宗大为高兴，御手调羹，宝床赐食，命供奉翰林，掌理文书。李白以布衣直接晋升翰林，一介书生，得此殊荣，这实在是他人生历程上辉煌的一章。所以，诗人感恩戴德又不无得意地写道：“中回圣明顾，挥翰凌云烟。”的确，李白开始非常兴奋，以为施展抱负的时机已经来到；殊不知当时的唐王朝已日趋腐败，危机四伏。玄宗与贵妃耽于淫乐，不理政务；李林甫等把持朝政，任人唯亲；安禄山等深得优宠，已有图谋。李白对此深为不满和痛恨，同时他的傲岸性格也为权贵们所憎恨。天宝三年（744年），李白就因谗谤而被革职放还，结束了不到两年的帝京生活。“骑虎不敢下，攀龙忽堕天”，这两句十分形象地概括了这段供奉翰林的词臣生活。俗话说“伴君如伴虎”，何况李白又是那种傲视王侯的人，危险性就更大了。杜甫《饮中八仙歌》说：“李白斗酒诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这虽是夸张，但李白的傲慢可见一斑。所以从某种意义上说，李白在政治上的失败是注定了的。本想攀龙附凤，建功立业，不料反从云天中坠落下来，跌了个粉身碎骨。由于这次教训，诗人认清了政治的黑暗和险恶，决意退避三舍，去修身养性。
“还家守清真，孤洁励秋蝉。炼丹费火石，采药穷山川。卧海不关人，租税辽东田。”这几句表示自己要认真修炼，砥砺高尚品性。首先以秋蝉自励。蝉生于土，升于高木，吟风饮露，乃是高洁的象征。郭璞《蝉赞》云：“虫之精洁，可贵唯蝉。潜秽弃蜕，饮露恒鲜。”接着以学道求仙寄托情怀。李白信奉道教，到处求仙访道。确有记载，说他炼过金丹，受过道箓。我以为李白决不会相信人真能修炼成仙，他这种所作所为只不过是一种寄托而已。最后以高士管宁自勉。汉末管宁避乱辽东海隅三十余年，后魏文帝拜为大中大夫，魏明帝拜为光禄勋，皆辞而不就。皇甫谧《高士传》记载：“人或牛暴宁田者，宁为牵饲之，其人大惭。”文天祥《正气歌》也称道管宁“清操厉冰雪。”
最后写自己佯狂醉酒，辞别友人，回到了诗歌的题目上来。“乘兴忽复起，棹歌溪中船。”诗人本在一片淡泊宁静的气氛中守真励节，忽然来了兴致，便泛舟去游览。“棹歌”，是一边划桨一边唱歌，表现了诗人无拘无束的样子。“临醉谢葛强，山公欲倒鞭。”这里借用晋人山简的典故，形容自己的醉态。山简好酒，耽于优游。镇襄阳时，常常外出游嬉，每次必大醉而归。当地有歌谣曰：“山公出何许?往至高阳池。日夕倒载归，酩酊无所知。时时能骑马，倒著白接。举鞭向葛强，何如并州儿?”“白接”，是一种白帽子，山简因为喝醉了酒，连帽子都戴反了。李白另有一首《襄阳曲》（其二）也是吟咏山简的：“山公醉酒时，酩酊高阳下。头上白接，倒著还骑马。”李白“长安市上酒家眠”，好酒的劲头不亚于这位山公，故常引为知己。“狂歌自此别，垂钓沧浪前。”最后点题，表明与“广陵诸公”辞别，表示自己要做一个狂人，做一个酒徒，随波逐流，苟且偷生。
这首诗文字虽短，但含量极大，差不多囊括了诗人一生的主要经历和思想变化，展示了诗人从一个积极的狂人到一个消极的狂人的演变过程。这当然是李白的人生悲剧，但是，“我不弃世人，世人自弃我”，归根到底，诗人的悲剧是社会造成的。
上片写词人登楼背景和楼上初见时的景致。开头“湖海”二句，从自身落笔。横空而起，抒发词人湖海飘泊和怀才不遇的感慨，词人曾在《请说归休好》诗中吐露过脱离官场的复杂心情：“请说归休好，从今自在闲。”又说：“田间四时景，何处不开颜？”这种宦海浮沉而今欲归休的感受，贯穿全篇，使这首境界阔大、宏丽的词作中带上沉郁的格调。“西风千里，送我今夜岳阳楼。”承上意写经过长途的江面飘荡，终于来到了游览胜地岳阳楼上。“日落”三句，词人纵笔直写登楼远眺的景色：蔚蓝的天空，万里无云，夕阳斜照在广阔的洞庭湖面上，波光粼粼；沅水、湘水相汇处的两岸草木，呈现出一片葱绿的春色，再看那湖中君山的暮霭云雾，四周萦绕。这些自然景色，引起词人内心的深长感触，思绪翻腾，颇难平静。“徒倚栏干久”二句，从傍晚到月夜的时空转换，更深一层地刻画词人倚栏凝思的种种意绪，而含蓄的笔墨又为下片直抒胸臆积蓄了情势。
上片尾句承上启下，既收住了上片的写景，也开启了下片的抒情，为后文直抒胸臆营造了一个富含情味的环境。
下片首句描写岳阳楼的雄伟景色。“吞”意在表现岳阳楼视野的开阔。“隘九州”，点明岳阳楼位居国内险要的地方。见到如此壮景，词人反问：“人间好处，何处更似此楼头？”疑问中不掩赞誉，认为人世间的一切好处，都比不上此处的景色。“欲吊”句写词人对曾流放此地的诗人、政治家屈原的凭吊。词人欲要凭吊屈原，却“无所”可吊，词人不知道屈子沉水处，虽然心有遗憾、惭愧，但看到“渔儿樵子”不免庆幸，屈原死前与渔夫有过对话，便猜想他们可能懂得屈原离忧。词人因屈原的“离忧”而联想到自己怀才不遇的辛酸困苦，希望有贤明的君主可以发现并重用自己，所以有了“回首叫虞舜”。但是除了满山开得正艳的杜若花外，没有任何人回答他的苦苦呼唤。其中花开烂漫的美景反衬出词人心境的悲凉。
词中上片写登临岳阳楼，并赞赏岳阳楼的美景。下片接着写雄美之景，并由此联想到屈原的离忧来抒发自己心中的哀愁。结尾他喊出了自己渴求被遇的心声，最后却以无声的景语默默作结，仿佛是给词人的凄凉回答。整首词在满含豪气的描写中，夹杂栏杆拍遍却无人会得的心酸，复杂的情感使词情波澜起伏。