此词抒发了作者对密州的一片深情。上片开头三句是实有之景，中间二句是由景所生之情，最后三句是虚拟之景；下片换头三句是实有之景，中间二句是作者感慨的直接表白，末尾三句是虚拟之景。全词情景交融，虚实交替，充分显示了作者的艺术功力。
上片开头“前瞻”三句是实有之景；中间“城上”二句是由景所生之情，亦起点题作用；最后“莫使”三句是虚拟之景，借写超然台昼夜美景和登临之际的超然之感，以表达对密州的留恋之情。
下片为词作主体。换头“小溪”三句同样是实有之景，惟鸥鹭翩然而去又暗喻自己之离去；末尾“莫忘”三句同样是虚拟之景，惟虚拟之景中添入嘱托之语，希望故友不忘旧人；中间“人事”二句则是作者感慨的直接表白。寓居密州的时光，以至于既往半生的时光，尽于此二句中囊括之，尽于吟诵此二句时浮现之。同时又自然寓有今日登台，追忆往昔，今日亦将转瞬成为往昔之意，所谓“后之视今，亦犹今之视昔，岂不痛哉！”（王羲之《兰亭集序》）
清黄子云《野鸿诗的》说：“诗不外乎情事景物，情事景物要不离乎真实无伪。一日有一日之情，有一日之景，作诗者若能随境兴怀，因题著句，则固景无不真，情无不诚矣。”“景无不真，情无不诚”八字，似为此词而发。
第一首，起句先写重阳后的菊花无人观赏。“寂寞”，无人到来；“东篱”，特指菊花栽种之地；“湿露华”，菊花带着湿露，犹鲜嫩可爱。后三字与前二字对照，以见无人见赏的可惜，七字之中，自为比照，词意充实。第二句又申述菊花之美，与重阳前比较，进一步比照。“依前”，不异重阳之前；“金靥”，形容金黄色的菊蕊；“照泥沙”，光彩照地，然只独照泥沙，有伤叹之意。第三四句“世情儿女”指世俗之人；说他们没有超脱的情趣，即“无高韵”，所以只能应着节日故事，“看重阳一日”之“花”，实际上意在求福求寿，不解赏花。此诗借看菊事刺世人庸俗。
第二首，起句写过了重阳“登高节”后，菊花尚新，也即第一首前二句的意思。第二句写“酒徒”与所谓的“诗客”，都没有声息了，不再来赏菊花了。第三四句说菊花在节日与节后受人们的不同对待，恰好像当官的人辞官之后，“亲交”都不再“到门”探访一样。范成大做过大官，这时“致仕”家居，大概也尝过世人这种冷淡的况味，故见重阳后的菊花有感而一发之。这首诗借看菊事刺世人的“势利”。
这是一首咏七夕的词，以神话传说与人间习俗为题材，抒写了人们的悲欢离合。上片写民间乞巧习俗；下片由七夕神话传说引发词人对神仙也难相聚的感叹。此词行文密丽、疏密相间、隶事渊雅，用笔疏宕，用事雅致而富有深意。
词的上阙写民间乞巧习俗。每年阴历七月七日之夜妇女们向织女星乞求智巧，谓之“乞巧”。《荆楚岁时记》“七月七日为牵牛织女聚会之夜。是夕，人家妇女结彩缕，穿七孔针，或以金银鍮（tōu，石似金者，即黄铜）石为针，陈瓜果于庭中以乞巧。”词之开章写妇女们在新凉之夜，洗浴完毕，懒于早睡；而在庭院中饮酒嬉戏，结彩线，穿绣针以乞巧。“懒浴新凉睡早”是倒文。“雪靥”一词，勾出人物是年轻的女子，她们浴后肌肤雪白，面颊上的酒窝满含笑意。“酒红”二字把女子们乞巧时食瓜饮酒等活动形象写出。“绣·针”二字点出七夕乞巧。“倚楼”既交待了女子的身份，又点出了活动的地点。此三句一气赶下，写女子们的乞巧活动。歇拍“月冷波光梦觉”一句，一个大的转折写到女子在绣楼入睡的情况。此时月光如水，照着睡梦中的女子，那冷冷的月光使梦中人惊醒，故“觉”字，引出下片的内容。
下阙引牛郎织女的神话传说写出闺怨。过片“怕闻井叶西风到”，“秋”在古人心中常常是“自古逢秋多寂寥”（刘禹锡语）“秋风萧瑟天气凉，草木摇落露为霜”（曹丕诗句）；“秋”常引起人们萧瑟、凄凉的感受，更会引起“念君客游思断肠，贱妾茕茕守空房”（曹丕语）游子思妇的。伤别之恨。词中的“怕闻”二字，就是含蓄地写出此情。“粉河不语堕秋晓”一句以银河日没的形象，写出七夕过后，“牵牛织女遥相望”的离情别恨。此句运用拟人手法，以银河日隐的无奈，表达了对牛郎织女长别的同情。“恨多少”不仅写牛郎织女的离恨，也表达了多少女子的愁离恨别。故而以反诘句出之，强调了词眼。结句“云雨人间未了”化用宋玉《高唐赋序》中的楚王与巫山神女相会高唐，离别时神女谓“旦为行云，暮为行雨”的典故，写出人间男女总是有“未了情”的惆怅。
全词以“恨”为中心，层层展开。下片是全词重点，从正面出之。“怕闻”句化用曹丕《燕歌行》秋风萧瑟、草木摇落、客游断肠、茕茕空房的意境，引出“恨多少”三字，“粉河”句，从银河隐去、牛女相别的意象补叙“恨多少”之情，最后又以“云雨人间未了”化用楚王、神女相会相别的典故，再次渲染“恨多少”。上片写女子乞巧的欢愉之情，是反衬伤离恨别之情，是从对面写起，如此可见章法上的跌宕起伏，独具匠心。
此词的另一特点是疏密相间，隶事渊雅。况周颐曰：“梦窗密处，能无数丽字。一生动飞舞，如万花为春。”（《蕙风词话》）如上片行文密丽，“雪靥酒红”红白相间，不仅色彩秘丽，而且“雪靥”写新浴后肌肤洁白细腻，面容娇美，“酒红”写出浴后饮酒乞巧，脸色红艳的情况。而“月冷波光梦觉”一句，不仅写出月光如水，而且写出女子人睡梦醒时的感受，“月冷”运用通感手法，揭示“梦觉”，引出下片的离情别恨。下片全部意象写“未了”情，围绕“恨”字，以桐叶翻飞、西风萧瑟、银河坠隐等景物烘托，其用笔是疏宕的。在隶事上，由七夕的乞巧民俗，到神话的牛女银河相会，用事雅致而富有深意，可见其“锤炼之工”。（郑文焯语）
“交流四水抱城斜，散作千溪遍万家。”写吴兴地处水乡的特殊自然风光。读者首先注意到两句中的三个数量词，它们写出了密而不紊的一片水系。“四水”是主干，“千溪”是支流，“万家”则意味着更多的支流。通过“交流”、“散作”“遍”等动词勾勒，读者仿佛凌空鸟瞰，一望收尽吴兴水乡风光。被这密如蛛网的水系所分割，江南绿野就变成许多色块组成的锦绣。“抱城斜”是指环城的干流与城墙有一定走向上的斜度，是自然形成的一种势态，大大小小的水流都是活水，它们给江南原野带来了生机。
“深处种菱浅种稻，不深不浅种荷花”两句写水乡农作及其特点：人们在水深处种菱，水浅处种稻，而在不深不浅的地方种藕。它首先给读者呈现的是一派富庶的景象，难怪“人人都说江南好”，难怪有“苏杭熟，天下足”的俗谚了。这两句还给人更多的美感，在前二句的背景上描绘了更加生动的景物，即各种作物互相间杂，组成缤纷错综的图案。不说种藕而说种“荷花”，固然是为了字数韵脚的要求，但也使人从经济价值观念中跳出来，从审美价值角度来审视这幅图景。待到夏秋之交，绿的菱叶，黄的稻浪，红的荷花交相辉映，那是一幅格外宜人的图画。从语言风韵看，这两句也极有意趣，上句以“句中排”形式，揭出一“深”一“浅”，相反相成，已给人有唱叹宕跌、无限妍媚之感。而作者能事未尽，又写出一个“不深不浅”，对上句来了个折中，表现出绝妙的平衡；而在“深”“浅”字面上前分后总，又推出一层唱叹之音，使此诗洋洋乎愈歌愈妙。
发端三句，直道思归之愿，文义十分明显。“小窗”二句，叙写听雨情状，为下文借自然物象抒情作一引导。上片第三个层次以一个感情色彩极浓的“恨”字贯串“夜来风，夜来月，夜来云”三句，以春夜阴晴无定、变幻莫测的天象，喻示自己受尽了朝中及地方官场小人的谗谤迫扰，已不堪忍受。
下片头三句先以清明后春事阑珊、花柳飘零比喻政治上的好时光已白白过去，次以莺燕叮咛之语暗示自己尚受到种种牵制，未必能自由归去。“天心”句至末尾是最后一个抒情层次，说是只要皇帝批准了，事情就好办；然而君心难测，就如自然界忽风忽雨，忽阴忽晴，令人捉摸不透，真叫人闷杀。
全篇以比兴为主，抒情婉转曲折。意在言外，代表了稼轩词的另一种风格。