这是一首调笑诗。诗的首联是写江南秋景，说明怀念故人的背景，末联是借扬州 二十四桥的典故，与友人韩绰调侃。意思是说你在江北扬州，当此深秋之际，在何处教美人吹箫取乐呢？颓废喧哗的地方更让诗人怀念对面江南的青山绿水。
唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南节度使（使府在扬州）牛僧孺幕中作过推官和掌书记，和当时在幕任节度判官的韩绰相识。这首诗当是杜牧离扬州幕府后不久寄赠韩绰之作，具体写作时间约在大和九年秋或开成元年秋。杜牧在韩死后作过《哭韩绰》诗，可见他与韩绰有深厚的交谊。
前两句“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”。回忆想像中江南的秋日风光：青山一带，隐现天际，绿水悠长，迢迢不断。眼下虽然已到深秋，但想必温暖的江南草木尚未凋零，仍然充满生机吧。扬州地处长江北岸，但整个气候风物，实与江南无异；不少诗人有“烟花三月下扬州”、“春风十里扬州路”的诗句，说明扬州在当时人的心目中，简直是花团锦簇，四季如春；而诗人此刻正在北方中原地区遥念扬州，因而他自然而然地将扬州视为风光绮丽的“江南”了。“草未凋”与“青山”、绿水组合在一起，正突现了江南之秋明丽高远，生机勃勃的特征。诗人非常怀念繁华的旧游之地，在回忆想像中便赋予扬州以完美。这两句特意渲染山青水秀、草木常绿的江南清秋景色，正是要为下两句想像中的生活图景提供美好的背景。而首句山、水相对，“隐隐”、“迢迢”迭用，次句“秋尽江南”与“草未凋”之间的转折，更构成了一种抑扬顿挫，悠扬有致的格调，诗人翘首遥思、怀恋繁华旧游的感情也隐约表达出来了。
“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”诗的三四两句美景落到旧日同游好友韩绰身上，点醒寄赠之意，趁此表现出扬州特有的美景佳胜，和自己对它的怀念遥想，诗人将回忆之地集中到“二十四桥明月夜”，因为此景最能集中体现扬州风光繁华独绝、浪漫美丽。二十四桥，是唐代扬州城内桥梁的总称，所谓“二十四桥明月夜”将活动场所集中在小桥明月，实际上等于说扬州明月夜，更加突出扬州的“江南”水乡特点，杜牧在扬州作幕的两年中，经常于夜间到十里长街一带征歌逐舞，过着诗酒流连风流放纵的生活。当时韩绰想必也常与诗人一起游赏。诗人设问：
此时此刻，你在二十四桥中的哪一桥上教歌女伎倡们吹箫作乐、流连忘返呢？“何处”应上“二十四桥”，表现了想像中地点不确定的特点，且以问语隐隐传出悠然神往的意境。这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，不仅透露了诗人对扬州繁华景象，令风流才子们醉心不已的生活的怀恋，而且借此寄托了对往日旧游之地的思念，重温了彼此同游的情谊；既含蓄地表现了对友人的善意调侃，又对友人现在的处境表示了无限欣慕。
月光照着南京，诗人不尽悲从中来。星星还是那几颗星星，而金陵的王气却像东流水一样一去不复返了。路之尽头是浩淼的湖水，古墓上的苍松翠柏老态龙钟；昔日那么繁华的妈鹊观、凤流楼、清暑殿和乐游苑，也都荒废残破，少有人来。萧瑟的秋风中，还可以听到陈后主所作的《玉树后庭花》。
金陵自三国东吴以来，连续是好几个朝代的首都，在帝王将相的经营下，它的繁华程度和消费水平达到了顶点。东晋在这里定都以后，建造清暑殿，重楼复道，是夏天乘凉的好地方。南朝宋修驰道，一直通到玄武湖，长达十余里。凤流山上有凤流楼，覆舟山下有乐游苑，从山南到山北，排列着大大小小的宫观台榭。南朝齐诗人谢眺作诗说：“江南佳丽地，金陵帝王洲。”可见它在当时人们心目中的地位。
在作为政治中心的金陵，文学艺术也发展繁荣起来。这首先是因为皇帝的提倡，而且好几位皇帝就是文学家或艺术家，在他们周围聚集了大批文士；其次也因为金陵地处江南，民歌流行，艺术土壤丰厚，滋养出华丽璀璨的艺术之花。
但这一切都成为过去。面对着傲岸的诗人李白，只剩下萧瑟的秋风和素净的月光。秋风里，隐隐传来《玉树后庭花》的乐声，这种靡靡之音，这种亡国之音，这昭示着金陵衰落原因的曲子，现在还在被人唱着！
此诗表现了作者对故乡的深切思念之情，同时也表达了作者被贬谪的愤慨不平之意。前两句以剑喻山峰，谓其割人愁肠，“割”字照应上句“剑铓”的比喻，突出作者愁苦之深；后两句由峭拔似剑铓的群峰进一步产生出一个奇特的幻想，期望身化千亿，散上诸峰以望故乡。全诗因景生情，融情入景，想象奇特，比喻新颖，作者谪居的愁苦与望乡的悲哀在短短二十八字里表达得深挚感人，具有很强的艺术感染力。
诗的第一句是写登览所见的景色，广西独特的风光之一是奇特突兀的山峰。苏轼说：“仆自东武适文登，并行数日。道旁诸峰，真如剑铓。诵子厚诗，知海山多奇峰也。”（《东坡题跋·书柳子厚诗》）可见“海畔尖山似剑芒”，首先是写实，是贴切的形容。不仅仅是形容，同时又是引起下句奇特的联想的巧妙的设喻。剑芒似的尖山，这一惊心动魄的形象，对荒远之地的逐客，真有刺人心肠的感觉。
自永贞革新失败，“二王八司马事件”接踵而来，革新运动的骨干均被贬在边远之地。十年后，这批人有的已死贬所。除一人先行起用，余下四人与柳宗元被例召回京，又被复出为边远地区刺史。残酷的政治迫害，边地环境的荒远险恶，使他有“一身去国六千里，万死投荒十二年”（《别舍弟宗一》）的感喟。回不到京国，不由他不想念它和那里的亲友。他曾写过“岭树重遮千里目，江流曲似九回肠”（《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》）的诗句，这与此诗的“海畔尖山似剑芒，秋来处处割愁肠”都是触景生情，因景托喻，有异曲同工之妙。“割愁肠”一语，是根据“似剑芒”的比喻而来，由山形产生的联想。
三、四句则由“尖山”进一步生出一个离奇的想象。前面已谈到，广西的山水别具风格，多山峰；山峰又多拔地而起，不相联属。韩愈诗云“山如碧玉簪”即由山形设喻。登高远望时，无数山峰就像无数巨大的石人，伫立凝望远方。由于主观感情的强烈作用，在诗人眼中，这每一个山峰都是他自己的化身（“散向”一作“散作”亦通）。又使他感到自己只有一双眼睛眺望京国与故乡，是不能表达内心渴望于万一，而这成千的山峰，山山都可远望故乡，于是他突生奇想，希望得到一个分身法，将一身化作万万千千身，每个峰头站上一个，庶几可以表达出强烈的心愿。这个想象非常奇妙，它不但准确传达了诗人的眷念故乡亲友的真挚感情，而且不落窠臼。它虽然离奇，却又是从实感中产生，有真实生活基础，不是凭空构想，所以读来感人。
此诗与《登柳州城楼寄漳汀封连四州》一样，都是寄怀之作，通过登临所见，触景伤情，抒发怀念友人和故乡之情，只是在表现形式和手法上有所不同。《登柳州城楼寄漳汀封连四州》是七律，诗中托景抒怀，曲折传情，意在言外。这首诗是七绝，诗中熔情入景，用浅显的语言来描写内心中隐情，表现得鲜明突出。二诗异曲同工，各臻其妙。
这首诗中诗人跳动飞溅的情感波澜无法抑制，恰如“山洪陡发，瀑布奔流”，奔迸而出，因而产生了强烈的艺术感染力。
