此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这首诗表面上如诗题所明，是写离思，主要抒写别后相思的煎熬苦况，怨恨离人的不通音讯，写得情调悲怆。
首联即写情人离去后主人公的心酵气绝。《前溪舞》和《子夜曲》皆为悲伤的作品，是被遗弃者的哀怨之作。这里引入诗中，即是离思之苦，心里有担心被遗弃之痛。颔联仍化用典故，写难以寻觅爱人踪影、东西分离相隔如沟水东西分流而无可奈河的痛苦心理。此联运用典故和即实写景巧妙融合，不露痕迹，从字句看就是写实景，是看不出用典的，这是李商隐诗用典得心应手的表现。颈联写书信断绝。和主人公的以泪度日，化用湘妃竹的典故渲染伤心痛苦至极。结联仍作希冀之词，一片深情希望通过江水给恋人捎去自己的问候。
此诗，“为芳草以怨王孙，借美人以喻君子”，是李商隐借失恋女子寄意而为，前六句极写自己的凄苦，第七句一转，第八句仍作希冀之词，希望令狐绹能加以提拔。怨而不怒，哀而不伤，读来荡气回肠，久久不能自已。
严羽以《沧浪诗话》最为后世说师者所称道。他以禅喻诗，对诗歌创作提出了一些精到的见解。尽管其中在禅、诗两方面都有错误之处，但他对佛学还是有一定研究的。他与佛门弟子不仅有联系，而且过从甚密。这首诗就是记叙他为了寻访一位法名益的和尚，过沙滩，穿松林，踏积雪，冒严寒，跋山涉水，只身进山的情景。
首联“独寻青莲宇，行过白沙滩。”两句写诗人独自启程，去远寻自己尊敬的益上人的寺院。“独”字写出了诗人的超然洒脱。他独来独往，身心自由，别无牵挂，贵在适意。“寻”暗示了益上人的住处地处幽僻，很难找到，所以必须去“寻”。青莲，就是青色的莲花，它的叶子长而宽，青白分明，好像人的眼睛，所以常用来比喻佛的眼睛。青莲宇指寺院。“行过白沙滩”，暗示了可能走了比较远的路，可能还穿过了河流。“白沙滩”以少总多，代表走过的各种地形。
颔联“一径入松雪，数峰生暮寒。”诗人走到松林之前，发现一条小路通入林中，远望群峰，寒气笼罩，散发着阵阵的寒意。“一径”说明人烟稀少，只有一径通幽。用一“入”字，说明路的窄小，在白雪覆盖的松林下，一条小路曲折蜿蜒，钻人其中。像一幅“寒山雪松图”，把雪松和小路的比例关系处理得恰到好处。
“山僧喜客至，林阁供人看。”在这样幽僻的地方，本来很少人来访。在这寒冷的冬天的傍晚，想必更是无人来访。今天诗人来到，山僧大喜，赶忙殷勤地带领客人参观自己的寺院。两个人一边游览，一边吟诗，沉浸在游览山林楼阁的惬意中。
“吟罢拂衣去，钟声云外残。”诗人乘兴而来，游兴已尽，潇洒的挥一挥衣袖，踏上返回的路。看来，诗人不执著于外境，也不执著于友情。他心无挂碍，辞行以后，心地一片空净澄明，不喜也不忧，只有身后的钟声在回响，时断时续，恍若飘出天外，恍若飘人心中，那么静穆、幽远。
诗人踏雪而来，又尽兴而去，不吝情于去留之间。庙宇、沙滩、青松、山峰自在自然。诗歌无一句不在写景，而又无一句不在写诗人从容淡泊的胸怀，“不着一字，尽得风流”，亦尽得禅之三昧。
一般诗评家都以为严羽“论诗甚高”而写诗却“专宗王孟”，“囿于思想，短于才力”。这首诗亦是学习王、孟诗那种清雅的格调、冷寂的气氛、静谧的意境，一级化静为动、以虚衬实等表现手法。从字面看，“独”“青”“白”“寒”“暮”“残”等都给人一种凉飕飕的感觉；“青莲”“白沙”“松雪”“山僧”“林阁”“钟声”又共同构成了一个格调高雅的整体。“一径入松雪”，巧妙地化景物为情思。本是静止的弯弯山路用“入”字一形容，就有了动态，有了情感。“数峰生暮寒”，写出了静谧深僻的环境。诗人感受到寒冷，本是来无影、去无踪的，而此刻仿佛正从斜阳照射下白雪覆盖着的山峰顶上升腾而起，若在热闹场合，能产生这种细微的感觉吗？结尾的钟声，给人的印象格外深刻。这是以景结情的手法。作者认为，诗的最高妙之处，在于“羚羊挂角，无迹可求”，在于“透彻玲珑，不可凑泊，如空中之音，相中之色，水中之月，镜中之像，言有尽而意无穷”。也就是说，诗歌创作在艺术表现上不应该太实、太切，应该给人可以意会难以言传的美感，给人回味无穷的余地。从这首诗，特别是结句来看，作者是在努力实践自己的理论的。