此诗以江上的遨游起兴，表现了诗人对庸俗、局促的现实的蔑弃和对自由、美好的生活理想的追求。开头四句以夸饰的、理想化的具体描写，展示江上之游的即景画面，有一种超世绝尘的气氛；中间四句两联，两两对比，前联承上，对江上泛舟行乐，加以肯定赞扬，后联启下，揭示出理想生活的历史意义；结尾四句，承前发挥，回应开头的江上泛舟，活画出诗人藐视一切，傲岸不羁的神态，又从反面说明功名富贵不会长在，并带着尖锐的嘲弄的意味。全诗形象鲜明，感情激扬，气势豪放，音调浏亮，无论在思想上还是艺术上，都能充分显示出李白诗歌的特色。
这首诗在思想上和艺术上，都是很能代表李白特色的篇章之一。诗以江上的遨游起兴，表现了诗人对庸俗、局促的现实的蔑弃，和对自由、美好的生活理想的追求。
开头四句，虽是江上之游的即景，但并非如实的记叙，而是经过夸饰的、理想化的具体描写，展现出华丽的色彩，有一种超世绝尘的气氛。“木兰之枻沙棠舟”，是珍贵而神奇的木料制成的：“玉箫金管坐两头”，乐器的精美可以想象吹奏的不同凡响：“美酒尊中置千斛”，足见酒量之富，酒兴之豪：“载妓随波任去留”，极写游乐的酣畅恣适。总之，这江上之舟是足以尽诗酒之兴，极声色之娱的，是一个超越了纷浊的现实的、自由而美好的世界。
中间四句两联，两两对比。“仙人”一联承上，对江上泛舟行乐，加以肯定赞扬：“屈平”一联启下，揭示出理想生活的历史意义。“仙人有待乘黄鹤”，即使修成神仙，仍然还有所待，黄鹤不来，也上不了天；而己之泛舟江上，“海客无心随白鸥”，乃已忘却机巧之心，物我为一，不知何者为物，何者为我，比那眼巴巴望着黄鹤的神仙还要“神仙”。到了这种境界，人世间的功名富贵，荣辱穷通，就更不在话下了。
因此，俯仰宇宙，纵观古今，便得出了与“滔滔者天下皆是也”的庸夫俗子相反的认识：“屈平词赋悬日月，楚王台榭空山丘！”泛舟江汉之间，想到屈原与楚王，原是很自然的，而这一联的警辟，乃在于把屈原和楚王作为两种人生的典型，鲜明地对立起来。屈原尽忠爱国，反被放逐，终于自沉汨罗，他的词赋，可与日月争光，永垂不朽；楚王荒淫无道，穷奢极欲，卒招亡国之祸，当年奴役人民建造的宫观台榭，早已荡然无存，只见满目荒凉的山丘。这一联形象地说明了，历史上属于进步的终归不朽，属于反动的必然灭亡；还有文章者不朽之大业，而势位终不可恃的这一层意思。
结尾四句，紧接“屈平”一联尽情发挥。“兴酣”二句承屈平辞赋说，同时也回应开头的江上泛舟，极其豪壮，活画出诗人自己兴会飚举，摇笔赋诗时藐视一切，傲岸不羁的神态。“摇五岳”，是笔力的雄健无敌：“凌沧洲”是胸襟的高旷不群。最末“功名富贵若长在，汉水亦应西北流”，承楚王台榭说，同时也把“笑傲”进一步具体化、形象化了。不正面说功名富贵不会长在，而是从反面说，把根本不可能的事情来一个假设，便加强了否定的力量，显出不可抗拒的气势，并带着尖锐的嘲弄的意味。
这首诗的思想内容，基本上是积极的。另一方面，诗人把纵情声色，恣意享乐，作为理想的生活方式而歌颂，则是不可取的。金管玉箫，携酒载妓，也是功名富贵中人所迷恋的。这正是李白思想的矛盾。这个矛盾，在他的许多诗中都有明白的表现，成为很有个性特点的局限性。
全诗十二句，形象鲜明，感情激扬，气势豪放，音调浏亮。读起来只觉得它是一片神行，一气呵成。而从全诗的结构组织来看，它绵密工巧，独具匠心。开头是色彩绚丽的形象描写，把读者立即引入一个不寻常的境界。中间两联，属对精整，而诗意则正反相生，扩大了诗的容量，诗笔跌宕多姿。结尾四句，极意强调夸张，感情更加激昂，酣畅恣肆，显出不尽的力量。这是经过细心体会后的符合创作实际的看法。
开头两句交待自己与苏州的因缘。平平叙事，颇有民歌风味。读来似乎是庆幸自己因王程之便而得游赏吴中佳胜，实际上却是为下文翻出感慨作势。“王程”二字已微露端倪。
“半世三江五湖掉，十年四泊百花洲”。杨万里于1154（绍兴二十年）中进士，初授赣州司户，继调永州零陵萃，以后历任内外官职，奔走于江湖间，到写这首诗时，已经半世(指一个人的半生)之多；十来年间，因主程所经，曾四次泊舟于百花洲畔。这一联用秀朗工整之笔概括了自己的漂泊羁旅的生活，其中含有身世之感，但调子并不沉重，毋宁说还带有一点悠然自赏的意味。从眼前的胜游回顾半世以来的行踪，从眼前的百花洲联想到所历的三江五湖，时间、空间都延伸扩大了。这一联在对仗上句法上有两个明显的特点，一是多用数目字成对，如“半”对“十”“三”对“四”“五”对“百”；二是上下句的句法并不同(下句的“泊”是动词，与上句的“江”为名词不同，五湖棹与百花洲也有所不同，平仄也不调)。这样一种对仗，表现出诗人的巧思，具有一种轻快流利、拗折错落的美感。
“岸傍杨柳都相识，眼底云山苦见留。”颈联承“四泊百花洲”突出自己对这一带风物的熟悉。明明是诗人认得岸旁杨柳、依恋眼底云山，却故意将景物拟人化，从对面写来，说成是岸旁杨柳都认得自己，眼底云山也依依挽留。这样写，既饶情致，又不落套。诗人对此间风物的深情也更进一层地得到表现，运用移情于物的手法，诗人将主观的情感移到事物上，反过来有用被感染的事物衬托主观情绪，使物我合一，浑然一体。
“莫怨孤舟无定处，此身自是一孤舟。”尾联承“半世三江五湖棹”从眼前泊岸的孤舟兴感，说别再埋怨孤舟漂泊不定，将自己载往三江五湖，要知道，自己原就是一只不系的孤舟。上句先放开一步，下句却透过一层，揭示了事情的底蕴。这个结尾，将“四泊百花洲”所引起的感触与联想凝聚到一点上：身如孤舟，漂泊无定，从而点明了全诗的主旨。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。