本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
这是一封招唤友人一同隐居学道的书信。
作者先表述接到对方来信时的愉快心情。“栖六翮”句说劲健之鸟栖息于山野荆丛之上，这是比喻自己隐居山林。“望绮云”句说仰望青天彩云，这是说自己向往成仙飞举。陶弘景少年时读葛洪《神仙传》，便对人说： “仰青天，睹白日，不觉为远矣。” (《梁书·处士传》) 这里也是此意。“春华”四句说友人的信情动于中而形于言，倾吐心曲。“春华来被，草色开鲜”是比喻来信情辞之美。于是深感二人同心，非常欣慰。“邻德”用 《论语·里仁》“德不孤，必有邻”之语。接着说虽友人居庙堂之高，但向往隐逸学道，实在令人钦佩。岱岭，泰山，道教以为福地，这里代指道教名山。飞霜指熔炼丹药，魏晋人有以“霜”称仙药者。
再下面抒写自己隐居山林的心情： 虽摆脱了尘务俗累，但仍有衰老、死亡的恐惧。除非真象《庄子》所说的那样，将生死看得毫无差别，不然，谁能不为老之将至而心头发热？这么一来，便更盼望有知己神交之友，相与偕隐，同其忧乐，互相安慰。最后即呼唤对方，说：何必一面栖栖惶惶，一面徒然以《庄子》齐同死生的说教自慰？（鼓缶用庄子妻死鼓盆而歌事；庄子说死生均为道之运化，故无须乐生哀死。）还是从事于修道养生、返老还童之术吧。
陶弘景是道教著名人物，深为当时人所仰慕。《梁书·处士传》说他“有时独游泉石，望见者以为仙人”。但从本文可以看出，他虽隐于山林，但有时也不免有一种孤独感，更有死之恐惧。其内心深处，究竟还是有与常人相通的一面的。
此诗不用比兴，三章诗全用“赋”，以猎人自叙的口吻，真切地抒发了他猎后暗自得意的情怀。三章叠唱，意思并列，每章只换四个字，但却很重要，起到了文义互足的作用：首章互相称誉敏捷，次章互相颂扬善猎，末章互相夸赞健壮。首句开口便赞誉，起得突兀，真实地表达了诗人由衷的仰慕驱情。他在峱山与猎人偶然碰面，眼见对方逐猎是那样敏捷、娴熟而有力，佩服驱至，不禁脱口而出“子驱还（茂、昌）兮”，这是发自心底的赞叹，“子”是对那位同行的敬称。次句点明他们相遇的地点在峱山南面的道路上。“遭”字表明他们并非事先约定，只是邂逅相遇罢了。正因为如此，诗人才会那样惊喜不已，十分激动。第三句说他们由相遇而合作，共同奋力追杀两只大公狼。这里诗人虽然没有告诉读者逐猎的结果如何，但是从他那异常兴奋的叙述中，可以猜想到那两只公狼已成为他们的捕获物，读者从中也似乎分享到了诗人的喜悦。最后一句是猎后合作者对诗人的称誉：“揖我谓我儇（好、臧）兮”，这里诗人特点明“揖我”这一示敬的动作，联系首句，因为诗人对他的合作者十分敬佩，所以他才为自己能得到对方的赞誉而引以自豪。吴闿生称此为“渲染法”（《诗义会通》）。
全诗句句用韵，每章一韵，押在每句末尾第二字上：首章还、间、肩、儇为韵；次章茂、道、牡、好为韵；末章昌、阳、狼、臧为韵，句尾都以“兮”字收束，组成“富韵”，加上四、六、七言并用的参差句法，造成了舒缓的音节，读起来有一唱三叹的韵味。这种一唱三叹、反复咏唱的手法，对强化主题起到了很好的作用。
登高望远，饮酒赋诗，是古往今来的文人墨客之所好。胸中垒块、喜怒哀乐，遐思迩想之后，往往与眼前景物合而为一，物我两忘，从而进入一个奇妙的境界。只不过古代诗人所表达的感情多悲戚、哀愁、失落，少欢欣、感奋、快意。谢灵运仕途失意，初春登池上楼，对“池塘生春草，园柳变鸣禽”的美景情有独钟，退而凝思，却发出“索居易永久，离群难处心”的感喟，很有些顾影自怜的味道。李白最倾心的诗人谢朓《晚登三山还望京邑》非常有名，他对“喧鸟覆春洲，杂英满芳甸”的佳境赞叹有加，但联想到自己的遭遇，故乡之思油然而生，于是有了“佳期怅何许，泪下如流霰”的伤悼。陈子昂登幽州台，满目萧然，一片苍茫，怀才不遇之怨溢于言表；杜甫长年飘泊，老病孤愁，登高的感想是“万里悲秋常作客，百年多病独登台”。李白登凤凰台，江流历史皆讽以朝政；崔颢上黄鹤楼，眼前所见全化为乡愁。李后主是亡国之君，他“无言独上西楼”，形影相吊，凡触目者，都可伤心；王安石乃改革之士，“登临送目，正故国晚秋，天气初肃。”盈怀者，惟有忧国忧民之情。张继一生并无太多坎坷，但由于时代、社会等原因，他登高时也难越伤感哀愁之壑。
张继擅长写景，常寓诚挚的感情于生动的写景之中，雪霁登楼，其情与景、意与象在他的笔下实现了完美结合，达到了浑然莫辨的境界。
云开雪霁之时，诗人登上古郡城楼，近观远眺，玉砌银妆，洁白、秀美、静谧，仿佛置身于仙境一般，心灵因之净化，愉悦非常。但是，“独在异乡为异客”的郢楚游子避难而到吴越之郡，欣喜之余，却有特别的感悟：不远处的卧龙山上，有春秋越大夫文种的坟茔，想当年，他为越国复兴立下了汗马功劳，到头来却被勾践赐剑自杀；远眺处，夏禹陵墓之前，分明积雪聚玉，洁美无比，这位治水有功，后东巡狩至会稽而卒的古贤得到了人民的爱戴与尊敬。换一个方位看，西施浣纱的水滨似有素绢白纱在眼前晃动，只可惜这位受命于国难之时的绝代佳人香销玉殒之后，还遭世人非议责难。诗人缘情写景，已入有我之境，感情极为复杂难状，集赞叹、仰慕、惋惜于一墨，进而对安史之乱后避难江南的颠沛生活忧恐不已，对“前不见古人，后不见来者”的日渐衰微的唐王朝有所影射。所以，向晚时分，倍觉清冷，只好放下窗帘，无心再去欣赏那落日余辉下的“红装素裹”之景；这时红日渐隐，卧龙山的风光与镜湖的景色尚清晰可辨，令诗人悲欣交集。可谓“此中有真意，欲辨已忘言”。
首联为“起”，景色秀美怡人，即使落魄避难之人，也不可能视而不见；颔联是“伏”，悼古伤今，赞叹兼之；颈联再一“伏”，直面现实，感情似已跌入低谷；尾联略一“起”，照应首联，有“微明”，见“清映”，多少给人一些慰藉。是情是景，确已浑然莫辨。
上片主要抒发了词人的思乡之情。已经十五年没有回家过寒食节，说明词人在外漂泊已久，“皆在天洲”是夸张手法，说明词人思乡情浓，也暗含当时国破家亡，百姓饱受流离失所之苦。“叹雨濡”四句写词人虽背井离乡，但无时无刻不在挂念家中。十五年都没有回家为祖茔扫坟祭墓，连“宰柏”都令词人思念不已。而在阳光明媚的时节，词人羞见飞花”，羞见的原因不想自知。“飞花”此处指热同繁盛之所，国破家亡之际，自己身为人臣，却无力挽大厦之将倾，实在羞愧。“麦饭”三句，写林中的喜、乌鸦原本可以食祭祀之物，但由于自己多年未祭，连它们都要空等了。表面词人在怜喜乌鸦，实则在为自己的不幸慨叹。最后一句，词人委婉地表达了对元统治者的愤慨。
下片一改上片悲痛沉郁之风，转而抒发豪情。起首两句，词人借用道家之说，流露出自己早已看破生死、愿与神仙天帝成作一家的想法，表明词人为坚守气节，视死如归。“想前人取”四句，进一步说明词人不恋红尘俗世，不愿荀且偷生，甚至渴望像前人一样，解脱之后驾鹤云游，逍遥自在。“帝命守坟，王令修墓，男子正当如是耶”三句，词人再次明志，表明自己誓死效忠宋朝，宁死不屈臣节的思想。正因为有了这种“忠臣不事二主”的思想，所以词人最后说此次北上，虽被元人逼迫，但自己心意已决，他们也不能奈何。再次强调自己的坚定信念。
该词由寒食节写起，词人先写自己的思乡之情，继而由家至国，表明自己决不愿做背信弃国的叛臣，即便舍弃性命也要保全臣节，从而升华了全词的思想境界，增强了词的艺术感染力。