这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
相思和借债给别人有一定的相似点，即都是出本钱的一方，共同点都是需要对方偿还，如果不偿还则一定不断地追；如果不追到手这赔就太大了，有时是本利全无。但放债的人目的就是追求利润，追求三分利，而相思的则只要把对方追求到自己手里则万事大吉，则是高傲的胜利者，根本就不计较利钱。这就是这篇小令比喻的基础。
“相思有如少债的”这句活的关键是“少债”二字，即谁是债权人，谁是债务人，谁少谁的债，谁是追债的人，这确实需要思索一下方可以理清。如果从付出的角度来看，当然相思者本人是债权主体，以下的抒情都是她的内心活动。
“每日相催逼”意谓每日都催逼对方还债，实际是每天都在催促对方表态，催促对方赶快答应自己的求爱。这句也可以理解成相思之苦日日催人逼人折磨人，令人无法躲避，这将那时时刻刻萦绕于心、无法逃避的思念之苦，极为真切形象地表现出来。“常挑着一担愁，准不了三分利”两句写相思者的精神状态，也极其形象生动。愁，是相思者经常担负着相思的忧愁和讨不回债务的双重忧愁，这忧愁是极其沉重而难以担负的，而且更是不能指望三分利了。因为相思本来是自发的，对方是否知道都不敢完全确定，故利钱就更不敢指望了。“常挑着一担愁”，把无形化为有形，抽象化为具体，生动地表现出相思之深重，显示出很高的想象力和语言表现能力。
最后一句点出这种债务了断的的方式就是“这本钱见他时才算得”，要求实在是太低了，见面时才能计算本钱，人家还不还还不好说，如果偿还算是要回了本饯，利息就不计较了。曲中把相思者一往情深，不可解脱而又急切之态描绘得惟妙惟肖。
小曲比喻新奇，语言爽利，一如小儿女声吻口气。用韵斩钉截铁，不押而叶，不期而遇，可谓百中无一，难有其匹。至于意味，更堪细玩。全曲浅中见含蓄，俗中见机巧，这是其高明之处。
《题郑防画夹五首》，是黄庭坚题咏郑防画夹中作品的组诗。郑防是藏画的人，画夹相当于现代的集锦画册之类。
第一首诗题惠崇的画。惠崇是僧人，能诗善画。《图绘宝鉴》说他“工画鹅、雁、鹭鸶”；《图画见闻录》说他“尤工小景，为寒江远渚，潇洒虚旷之象，人所难到”。正因为惠崇的山水、花鸟饶有诗意，才格外引起诗人品题的兴味。王安石、苏轼都有诗题咏他的画。苏轼的七绝《惠崇春江晚景》，更是脍炙人口。黄庭坚这首诗的首句六字，既点明画的作者，又描绘出画境。画中景物并不止“烟雨”、“归雁”，但作者有念留给读者想象的空间。诗中给人们展现了一幅烟雨归雁图。二三句承上，一气而下，写因欣赏画中景色而生幻觉：恍惚之间，好像坐在潇湘、洞庭的烟波之上，目送行行归雁，乡情油然而生。诗人很想唤一叶扁舟，回归故乡。第三句中的“唤”字，有的版本作“买”。“买”字不如“唤”字灵活。这三句不仅笔致疏朗轻淡，传写出画中的“虚旷之象”，而且化画境为实境，融入思归之情。第四句从前三句中跌落，描写诗人身心已沉浸于幻境之中，忽听得友人说：“这是庭青！”才恍然省悟，知道错把画境当作真境。这样结尾，峰回路转，饶有情趣。
“诗是无形画，画是有形诗”（郭熙《林泉高致》），诗画有相通之处。因此，诗歌可再现画境。但以诗题画，一般不宜于全写真境，更不宜全写画境。全写真境，变成了山水景物诗，不成其为题画诗；全写画境。用诗句一一描述画中景物，无异于舍弃诗歌的想象和抒情之长，容易写的呆滞而无生气。沈德潜说杜甫题画诗：“全不粘画上发论。如题画马、画鹰，必说到真马真鹰，复从真马、真鹰发出议论。后人可以为式。”（《说诗晬语》）杜甫的《奉先刘少府新画山水障歌》，便从画面引出真景，又由真景返回画景。黄庭坚这首诗，便学习了杜甫题画诗的手法，使画中之景与画外真景水乳交融，并同人的感情发生交流。
杜甫的题画诗，还有一个特点，便是在描绘画境中道出画理。如《戏题王宰山水图歌》，因题画而道出“尤工远势古莫比，咫尺应须论万里”的艺术见解。黄庭坚在此题的第二首诗，题咏的是郑防收藏的郭熙的画，也运用这一表现手法。郭熙是北宋山水画家，其画强调“取势”。他说：“真山水之川谷，远望之以取其势。”他的山水画论《林泉高致》提出的“三远”——高远、平远、深远，就是要取山川之远势。黄庭坚对绘画有很高的艺术素养，所以这首诗的前二句“能作山川远势，白头惟有郭熙”，是很精当的评价。三四句具体咏赞画夹中郭熙之作。郭熙曾为苏才翁家摹写宋初北派山水画家李成的《骤雨图》六幅，因此笔墨大进。诗人在郑防画夹中得以见到《骤雨图》真迹，非常兴奋。但三四句不直说，而是曲折达意。自从见到郭熙画后，他禁不住跃跃欲试，也来摹写《骤雨图》，但一时找不到六幅好绢。“鹅溪”，在今四川三台，以产上好画绢著称。把六幅画绢说成是“六幅鹅溪”，以出人意料的语言，创造出新奇的意象。溪水清澈透明，恰似皎洁轻柔的画绢。黄庭坚学杜甫诗，以善于锤炼句法、字法著称，于此句可见。这两句既奇警，又自然天成，而且给整首诗增添了盎然意趣，补足前二句之意，使全诗不流于枯燥。
从章法和句法来看，第二首诗的第三、四句，一起一落，折出笔势，同前一首的第三句一气连贯、第四句陡然转折不同。可见诗人用笔灵活多变，决不重复，总是力求创新与出奇。