这首词是张孝祥在公元1168年（宋孝宗乾道四年），由知潭州（今湖南长沙）调知荆南（荆州，今湖北江陵）兼荆湖北路安抚使时，洞湘江入沿庭湖所作。他前年为谏官所劾，罢任北归，也曾泛湘江而至洞庭，作《念奴娇·过洞庭》词，有“孤光自照，肝胆皆冰雪。短发萧骚襟袖冷”等语，流露出一种疾俗愤世的情绪，这一首写得心气平和多了。他从长沙出发，舟行至洞庭湖，前一段路程以“行尽潇湘”一笔带过，“到洞庭”三字引出下文。“楚天阔处数峰青”一句，写洞庭湖全景恰到好处。范仲淹《岳阳楼记》云：“衔远山，吞长江，浩浩汤汤，横无际涯”，是在岳阳楼上俯视洞庭之景。词人泊舟湖中，不复写湖之大如何如何，只说四围广阔，远处峰青，则规模可见，气象可想。“旗梢不动晚波平”，是官船晚泊时景象，呈现出大自然清幽的静态美。旗梢，即旗旓。船头所插旌旗上的飘带一丝不动，表明此刻的湖面，风平浪静，所以出现傍晚水波平静的景象，唯有鳞鳞细浪了。这样夕阳斜照湖面停泊的船舟，与辽阔的楚天，青色的山峰，共同构成一幅境界开阔而又幽静的山水画面。
下片写停船后泛览湖景所见。“红数一湾纹缬乱，白鱼双尾玉刀明”两句，不仅对仗工整，而且随着视野的转换，显示出另一番情趣，并给人一种红白鲜明的色彩感。“红数”，指生于水边的红色数草。南宋朱弁《曲洧旧闻》卷四云：“红数，即《诗》所谓游龙也。俗呼水红。江东人别泽数，呼之为火数。”唐代诗人杜牧《歙州卢中丞见惠名酝》：“犹念悲秋分赐，夹溪红数映风蒲。”而词中的“红数”与“白鱼”相对，更感到作者的构思精巧，观察入微。词人既写了远处一条水湾倒映出的红数图，又写了玉刀似的双尾白鱼。鱼称“双尾”而“明”，是跃出水面之鱼，静中见动。也有一种说法，“白鱼双尾玉刀明”指的是映在水中的弯月如同白色的双尾鱼，也好像闪耀着光芒的玉刀。“夜凉船影浸疏星”一句，以景语收结，尤耐人寻味。
这里作者变换出另一幅画面，而思绪已超越了时空对念的限制，直接转入夜景，使读者有更多的想象余地来思考这个过程。再从画面本身来看，是从行舟夜泊的角度落笔，摄取大自然中富有代表性的两种景象：一是疏星淡月，倒影湖中；二是水中船影遮盖着星空倒影。这不仅与前面的“楚天阔”、“晚波平”的自然景象相呼应，而且充分地展现了优美的词境。“夜凉”二字，既是词人的直感，又显示出流恋自然界的心态。
此诗前二句选取“少”、“老”两种人对待鸡啼声的不同表现，以“少闻”而“眠”与“老听”而“起”作对照，形象地概括了当时不同人的处世态度：年轻人听到鸡鸣声才上床入睡，老年人听到鸡啼声已起身了。这里，诗人以“少”和“老”的大跨度时间以及“闻鸡声眠”和“听鸡声起”两种对时间截然不同的态度，形成强烈的反差，使读者印象鲜明地感到时间的宝贵和充分认识时间之价值的重要性。其中，后一句暗用“闻鸡起舞”之典，写奋发向上之心，与前句作对照。后二句笔锋一转，由横而纵，由对个人的微观审视而引申到对社会、历史的宏观思考，拓宽了诗的思想视野，同时向读者展示了一部人类的历史：在千古万代的历史长河中，人们就在这送往迎来的鸡啼声中消磨了他们的岁月。其中，“消磨”二字颇耐深思：虚度固然是消磨，奋发也是一种“消磨”，人生苦短，鸡声无多，该如何“消磨”这“数声”，是诗人向读者提出的一个值得深思的问题。诗人虽然没有就此问题作出回答，但从前二句的鲜明对比中，诗人通过“寄情于言外”暗暗地透出了答案：时光如驶，人生世上，自当抓住分阴，于一番有利于国、造福于民的大事业。从字面上看，这是诗人就岁月的流逝发出的感慨，其中似乎饱含着诗人深深的哀怨，能引发读者无限的联想，于平易中见奇崛，言有尽而意无穷，使不同的人读后产生不同的感受，或催人猛省，或激人上进。
全诗举重若轻，寓庄于谐，以小见大，虽然篇幅短小，文字亦浅近，但内容含量却很广，仅用二十个字，用日常生活中“闻鸡声”引起的一种微妙的感受，深刻地阐明了“时不我待”、“稍纵即逝”的道理，使人受益匪浅，可谓言近旨远，富有哲理，予人启迪。
文章开篇点出主旨，即天下学问中夜间航船时的闲聊“最难对付”，有的人是“两脚书橱”，却“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别，接着道出了“姓名有不关于文理，不记不妨；有关于文理者，不可不记”的主旨，最后以一段僧人与士子的故事结尾。文章平淡之中带有漫不经心，笔调轻松诙谐。
文章开篇扣题而出，由于著作题目本身的奇异新颖，这一句仍给人以突兀之感。“天下学问，惟夜航船中最难对付。”学问与“夜航船”本不搭界，超出了正常思路的妙想自然有一种抓住人的力量。“最难对付”，这是作者站在学人士子的角度说的。在夜航船中，白天可观览的景物已消失在夜幕中，唯一的消遣就是闲聊了。船上的乘客大都是村夫俗子、下里巴人，他们的“学问”，都是些口头相传、烂熟胸中的“瀛洲十八学士”“云台二十八将”之类，对于这样的“知识”，读书人就相形见绌了。当读书人显得反不如村夫俗子，被人“掩口笑之”，处境便会尴尬。作者家乡更有“学问之富，真是两脚书橱”一样的人，如遇上他们，恐怕读书人更得汗颜了。于是，令人信服地相信开篇语并非危言耸听。当然，上述难对付的人并不会作学问，即便是“两脚书橱”，也“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别。这似乎给了读书人一线转机：不知那些姓名地理也无妨，实可不必与村夫俗子争高低。作者清楚地意识到了这一点，因之借问答形式自然一转，道出了“姓名有不关于文理，不记不妨……，有关于文理者，不可不记”的主旨，将著作目的不经意道出，是张岱的高明之处。唯其不经意就愈发吸引读者加深了对“不可不记”的印象，撩起了阅读的兴趣。
在一问一答中，知识的有用与无用，舍弃什么应记什么的道理已经说透，但在解释中毕竟少了些情趣，于是乎作者最后又加了绝妙的一段，不仅在结构上与“夜航船”呼应，而且巧妙地把有用的知识不可不记的思想化解在这则诙谐风趣的故事里，令人在会心一笑中自然接受作者的主张。故事中提到的尧舜作为古史相传的圣明之君，几乎是古人读书开篇即遇的人物；澹台灭明是孔子的弟子，《论语》《史记》都提到过他，两书也是古人必读的典籍。不知道他们，这位士子已浅薄得可笑，可是他却不以为无知，反“高谈阔论”，强烈的反差更增添了喜剧成份，再看那位先是“畏慑”，“拳足而寝”，待察觉了趾高气扬的士子竟不如自己的僧人那“伸伸脚”的自信，便也就再也忍俊不禁了。至此，作者顺势把笔锋引向自己著作的命名，好像著书的意义仅仅在“勿使僧人伸脚”，平淡之中带有漫不经心，笔调的轻松诙谐亦无吹嘘之意，但所留给读者的感受却是深刻的。显而易见，一段形象的故事，调节了整篇序言风趣幽默的文风，是张岱抓住读者取得成功的精彩之笔。