1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
诗的前四句着力描绘岳阳楼周围景色；后四句承接前四句抒发身世之感，家国之恨的感慨。纵观全诗，诗人俯仰今古，伤时感世，含蓄深远，气象浑厚，格调沉郁。
诗的前四句，诗人着力描写岳阳楼周围的景观特征。在初登岳阳楼之时，诗人注意到了楼之地理方位：“洞庭之东江水西驴（《登岳阳楼》）；再次登临，诗人选择最佳观察角度，站在楼之西北角。从这一角度望出去，北面是浩浩长江，江风阵阵，浊浪腾涌，一往无前；江边长堤，曲折蜿蜒，连绵不断。西南面则是碧波千顷的洞庭湖，波光潋滟，湖岸草木葱茏，相连不绝，一直延伸到穷荒僻远的南方天边。江水浊黄，湖水清碧，对比强烈，异态纷呈。
面对此景，诗人凭栏良久，自身迁谪之恨、国家兴衰之感，不觉一齐涌上心头。万千感慨、诸种情怀，凝成掷地有声的一联诗句：“乾坤万事集双鬓，臣子一谪今五年。”作者从谪监陈留酒税以来，迄今已有五年了。五年之中，发生太多的变化。国无宁日，人无宁日。靖康之难，宋室南迁，诗人颠沛流离，到处流浪。是年，诗人仅三十九岁，但头发却已愁白了，真是天下之事、迁臣之恨都反映在双鬓之上。作者壮年头白，确是实写，非是夸张，同年所作诗曾多处提到。如《登岳阳楼》云：“白头吊古风霜里，老木苍波无限悲。”《巴丘书事》云：“腐儒空白九分头。”《晚步湖边》云：“终然动怀抱，白发风中搔。”可见诗人此时的景况确同杜甫一样：“白头搔更短，浑欲不胜簪。”陈衍《宋诗精华录》盛称“乾坤”一联为“学杜而得其骨”者，为家国之忧而心碎，而头白，正是杜诗与陈诗共具的思想特色。
此时，诗人思绪缥缈。登高怀古，乃题中应有之义。诗人联想到古往今来，与自己遭际略同的不止一人。昔时，汉代的贾谊被贬长沙，途经湘水，曾作赋以吊屈原。尾联所谓“欲题文字吊古昔”，即指此事。然而，作者此时的处境却比贾谊更坏，心境也比贾谊更劣。所以，即使像贾谊一样抒发吊古之情，也感到力不从心，难于下笔。于是只得面对风壮浪涌的长江、洞庭而茫然无语了。
为了表达欲语又止、抑塞难堪、郁戾不平的思想感情，此诗采用了拗体格律，音节拗怒，陡折峭拔，与老杜《白帝城最高楼》等拗体律诗格调相同。王嗣爽曾评杜甫拗体诗说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，而因以拗语发之。公之拗体，大都如是。”（《杜臆》卷七）此说简斋亦足以当之，不愧“学杜而得其骨者”也。