这是一首送别词。上阙即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。下阙作者想象李氏孤单无依的悲惨境遇，感人至深。全词悲痛怅惘与悔恨无奈交织，读之颇感凄恻。
“风帆更起”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。
“别岸风烟”三句，由当时的送行转到想象别后途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍。“不如”二句，进一层写内在的思绪。随着物景的转换，词人心潮起伏。他想化身为江上的明月。可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。
下阙开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦。
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，后廷试中进士第一，虽已富贵但不能抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻。这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。
“默想音容”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。
这首词步宋代苏轼《赤壁怀古》词韵而作，是一首登临怀古词。主要描写石头城的荒凉残败，借助对“六朝形胜”及其历史遗迹的吟咏，抒发了作者吊古伤怀的情感。同时指出，是由于战争，才破坏了石头城昔日的繁华。全词抚今追昔，格调苍凉，以一组富有悲剧意味的景象，写出风云易逝，青山常在的感慨。
上片主要写白日登眺时的所见。
开头三句为总写。“石头城上”点登临地点，人手擒题，落笔不凡。“天低”，写眺望之遥远；“吴楚”，写地域的辽阔，前边着一“望”字，说明石头城虽是六朝故都，但“六代繁华”已空无所有。这三句欲抑先扬，自然地过渡到六代繁华衰歇的叙写上去。
“指点”二句，承“眼空无物”进一步描写“六代繁华”的衰歇。诸葛亮说：“钟阜龙皤，石城虎踞，真帝王之宅。”（见伏朝事迹》）这两句则说，昔日的“六朝形胜”已不复见。这样写，既见出了六朝繁华的衰歇，又进一步落实在“眼空无物”的“空”字上，运笔细密。
“蔽日”五句，由今而昔，由实而虚，转入对六朝南北割据的描写。回首往事，六朝以来的统治者们，不论是梁陈还是宋元，为争取天下，他们都以长江为界，互相攻伐，不知有多少士兵化为白骨，也不知有多少英雄豪杰“消磨”了宝贵的青春。这五句，既反映了历代统治者互相攻伐的残酷，又揭示出“六代繁华”衰歇的原因，生动深刻，令人回味不已。
下片主要是月夜抒怀。
前五句复由昔而今，从王室衰落、宫廷荒芜方面更进一步描写“六代繁华”的衰歇。这五句是说，旧日帝王们避暑的离宫已寂然无人，“辇路”上年复一年长满了荒草，入夜后松径里便空无一人，“鬼火高低明灭”。作者抓住了几个生活片断，生动地反映出六朝宫殿已变成一片废墟和残破不堪的景象，字里行间，浸透着“黍离”之感。
后五句抒发吊古伤怀之情。虽然自己生活在“歌舞尊前”，但功业未就，青春在不知不觉之间逝去，头发变白。回首千古往事，只有对着秦淮明月，暗暗“伤心”而已。
张岱是一位负奇才的杂家，他在戏曲方面造诣尤深，同时，他又是一位戏曲作家，可惜其戏曲作品未能流传下来。张岱写戏，不过是偶然为之，所谓“游戏词场”，但他酷爱戏曲艺术却是显而易见的。文章回忆了作者在崇祯二年（1629）路过镇江金山寺，兴致大发，即兴表演韩世忠抗金戏剧的故事。文中通过细致描写一位老僧的一连串动作，展现出了被惊醒的僧人们惊疑不定、惊喜交加的复杂情绪。全文语言流利畅达，刻画细腻传神。
首先，是人的情绪非常之好，停舟江口，月光溶溶，江涛漭漭，因之才有“余大惊喜”之情绪。于是乘兴又开船游于江上，这个乘兴，当是忽发奇想的第一契机，时至二鼓，来到大殿前，景致又自不同：四围寂寂，月光如霰。这又是一个刺激，人的情绪更加兴奋。其次，也是更主要的，是由于金山寺这个特定的地方，古往今来，就是征伐麈战之处。油然间，作者想起了与京口有关的历代兴亡遗事：王濬楼船，旧垒神鸦，京江怒涛，金山战鼓，……当年韩世忠，梁红玉就是在这里以八千兵勇大败兀术金兵十万。因而，作者遂有“唱韩蕲王金山及长江大战诸剧”之想。张岱在金山寺演的戏，名目不详，内容是很清楚的，后世京剧中有《战金山》，又叫《黄天荡》，都是取材《宋史》韩世忠本传及《说岳全传》，《双烈记》传奇的。张岱金山夜演的或即《双烈记》传奇的选出，亦未可知。
当时作者是赴兖州途经镇江，参读《陶庵梦忆》卷四之《兖州阅武》中有“辛未三月，余至兖州”的话，可知此行历时不短。由此推测，作者大概是在游历访古。金山夜戏演的是武戏，到了兖州又有阅武之举，这隐约透露出作者这一时期对国力不支所感到的忧虑，联系明亡后他对故国的深沉怀念以及“披发入山”，不与满清统治者合作的气节，颇有助于了解张岱其人的思想。
张岱为文，似无意于感人，然每每于寻常细寓的娓媚道来中，洋溢着深沉的情感，无论欢愉愁苦，都令人心驰神往，抚玩无厌。他特别善于点染，常常是在片言只语中传神入化。此则中写江上景物笔调十分别致：“月光倒囊入水”的“囊”字，“噀天为白”的“噀”字，都是神来之笔，颇耐寻味。特别是写老僧夜起看戏的一段，更令人叹为观止。写得一老僧活脱脱如在目前，一寺僧人便尽在眼底了，是谓一笔作百十笔用也。读张岱文，须特别注目于类似的筋节窍髓，其妙处每每在此。