词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
词作开首二句：“百年强半，高秋犹在天南畔。”词人这一年四十九岁，故曰“百年强半”，被排挤出朝廷，羁留南方达十三年之久，故曰“犹在天南畔。”秋高气爽，临轩赏月，把酒观菊，本当是很惬意、快活时节，但却被抛置在天之涯海之角。更何况，奸贼当道，金瓯残缺，匹夫之责，时常萦绕心怀。一个“犹”字，凝聚了词人多少的感慨与忧愤。“高秋”，谓秋高气爽之时，谢眺《奉和随王殿下》诗有：“高秋夜方静，神居肃且深”句。“幽怀已被黄花乱。更恨银蟾，故向愁人满。“幽怀”，指郁结于心中的愁闷情怀。毫无疑问，这是指自己无法锄奸复国的激愤烦乱心情。这句本意是因“幽怀”而无心赏观菊花，但字面上却说是因观花而致幽怀乱，似句意不顺，这实是一种婉转曲达的表现手法，后二句亦是如此写法。词人愁绪满怀，偏又逢皓月圆满，便把一腔的怨情向“银蟾”倾泻而去。这与上句的“无理”，更深一个层次地表现了词人的愁绪。如“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”（唐·金昌绪），辛弃疾的“罗帐灯昏，哽咽梦中语。是他春带愁来，春归何处，却不解、带将愁去”（《祝英台近》）等。这都是一种看似无理，实则含有更深的理在的埋怨。
下片词人转而抒写自己借酒茶解愁的情形。“招呼诗酒颠狂伴，羽觞到手判 无算。浩歌箕踞巾聊岸。”这里的“伴”，当指那些不畏权奸，主张抗金，遭到迫害，有志而不得伸的志同道和之友，当然也包括词题中的张伯麟。这几句词人用白描手法极写饮酒之狂态。“何以解忧，唯有杜康”，他仍只好借酒来忘却心中的忧愤与不平。“羽觞”，指酒器，其状如雀鸟，左右形如两翼。他们喝了无数杯的酒，不仅放声高歌，还一扫文雅之态，箕踞而坐，并把头巾推向后脑露出前额。这是他们“颠狂”的具体写照。“箕踞”，形容两足前伸，以手据膝，如箕状，古时为傲慢不敬之容。这种放浪形骸的颠狂之态，实是内心忧愁极深的外在表现。末二句“酒欲醒时，兴在卢仝盌。”酒醒思茶，亦如饮酒一般，以浇胸中之块垒。“卢仝盌”，“盌”，同碗、椀，典出唐代诗人卢仝，卢仝号玉川子，善诗，亦喜饮茶。曾赋诗盛赞茶之妙用：“一碗喉吻润，两碗破孤闷，三碗搜枯肠，唯有文字五千卷。四碗发轻汗，平生不平事，尽向毛孔散。五碗肌骨清，六碗通仙灵，七碗吃不得也，唯觉两腋习习清风生”（《走笔谢孟议寄新茶》）。这里用此典，词意是承前一贯而下，亦即卢仝诗中的“破孤闷”、散尽“生平不平事。”
全词抒情由隐而显，层层递进；或曲折传达，或正面抒写，刻画了一个身虽遭贬，却能不屈不挠、豪气不除的爱国诗人形象。
这篇赋细致地刻画了一出身卑微，但容貌美丽端庄，心灵高尚纯洁的青衣女子形象，以细腻的笔触、真挚坦白的言辞、自身亲历的口吻追叙自己的一段恋情，寄托了对出身低微之青衣婢女的赞赏爱慕。全篇文辞清丽，感情真挚，摹写女子形象尤传神动人。
赋用四言诗体形式，今存六十四句，大致可分为两个部分。
第一部分（前三十句）集中刻画“青衣”形象，充分表现其外美内慧的个性特点。作者采用铺陈手法，从容貌、身材、服饰、举止、表情等，一直写到“青衣”的聪敏勤快、心细手巧。所有这一切，旨在说明这位“青衣”的“宜作夫人，为众女师”，只是命运跟她开了个玩笑，让她投胎在“贱微”人家。值得注意的是，在描写“青衣”形象时，作者自始至终把她当作“夫人”、“后妃”来对待。赋中刻画“青衣”的外貌，有不少词语乃至成句都出自《诗经·卫风·硕人》，而《硕人》是一首赞美春秋初年卫庄公夫人庄姜的诗。赋中又称“《关雎》之洁，不陷邪非”。《关雎》是《诗经》中第一篇作品。依照儒家传统的解释，这首诗是颂扬“后妃”之德的。蔡邕显然是想说“青衣”虽出身“卑微”，却具有“后妃”的美德与情操，她是绝不会去做那些不正、不好的事情的。因此，这位“青衣”在作者的心目中，俨然是“世之所希”的诸侯“夫人”、天子“后妃”一般的人物。
这样的描写，一方面表现了作者对“青衣”的颂美和爱慕之意，而另一方面也传达出作者的矛盾心态，因为作者与“青衣”之间毕竟存在着门第悬殊的阻碍。赋的开头“金生沙砾，珠出蚌泥；叹此窈窕，产于卑微”几句，在赞扬“青衣”出类拔萃的同时，作者因“青衣”的卑微出身而产生的那种惋惜之情也溢于言表。从作者对“青衣”形象的刻画中，我们能够感受到的是真情的流露，赞美、爱慕之意与惋惜、慨叹之情交织在一起。作者将“青衣”与“夫人”、“后妃”相匹配的根本目的，还是为了表明这位“青衣”是完全值得作者去追求的。
该赋的第二部分（后三十四句）开头“代无樊姬，楚庄晋妃；感昔郑季，平阳是私”四句就委婉地传达出了这个意思。樊姬是春秋时楚庄王的夫人；庄王沉溺于狩猎，樊姬用不食禽兽之肉来进谏，她还设计让庄王任用孙叔敖为令尹，庄王因此得以称霸。蔡邕在这里是说，世上如果找不到像樊姬这样的贤德女子，那么，楚庄王也就只能降格以求，娶一般的女子为妻了。很明显，这是在为作者爱上“青衣”寻找托词。郑季是汉武帝时名将卫青的生父，卫青的生母卫媪原为平阳侯曹寿家的婢女。郑季曾任县吏，被派往平阳侯家供使遣，因而与卫媪私通。这个典故用得有言外之意：既然有郑季的榜样在前，那么，作者今天与“青衣”的相恋结合也不算为过。这里或许透露出作者与“青衣”相识相恋时的身份，跟当年郑季与卫媪的情况是相似的。
作者是在“锡国”赴任途中，在“寒雪翩翩”“条风狎猎”的时节里，经过“青衣”所居“邦畿”，才与“青衣”邂逅相识的，而双方的地位与境遇又不能维持这种恋情的继续发展，因此，这场“恨相见得迟，怨归去得疾”的经历，给双方尤其是作者带来了无限的惆怅与苦痛；赋的第二部分的主要篇幅就是写双方别离时和别离后的感情。“停停沟侧，嗷嗷青衣”是第二部分仅有的描写离别时“青衣”形象的句子，但却将“青衣”藏身僻静处目送作者远去、黯然神伤、痛苦抽泣的情态生动地表现了出来，显得十分悱恻动人。第二部分的主要笔墨还是落在铺写作者分别时的痛心疾首和别后的深切思念上，写得也非常真挚、细腻。如果说，在赋的第一部分中，作者还显得比较清醒、理智，还存在门第等级的顾虑，表现得有点犹豫的话，那么，在第二部分中，作者已经完全为情感所支配，几乎到了不能自拔的境地。“蒙冒蒙冒，思不可排”，“思尔念尔，怒焉且饥”，这些赋句表达的就是情不自禁的痛苦呼叫了。
裴十四，是一位超尘脱俗之士。他即将离别李白而西去，诗人作这首诗赠别。
“裴叔则”，即晋朝的裴楷，尝任中书令，人称裴令公，仪容儁伟，“时人以为玉人，见者曰：‘见裴叔则如玉山上行，光映照人。’”（《世说新语·容止》）因为与主人公同姓诗人借裴叔则代指裴十四，言裴十四仪表堂堂，清朗如玉山，光彩照人。“黄河落天走东海，万里写入胸河间。”黄河水从西部飞流直下流向中原，一泻万里，奔流入东海。此诗以奔腾的黄河水，象征裴十四宽阔宏大的襟河。诗人倒插喻意在前，一笔点醒于后，手法变幻矫健。
诗至五、六句，转入别意，叙写裴十四的遭际和他的不贪图富贵的性格。“身骑白鼋不敢度”，骑白鼋，语出屈原《九歌·河伯》“乘白鼋兮逐文鱼”。骑鼋的人，自然是裴十四。诗人用汹涌的水势，比喻社会环境的险恶和人生道路的艰难，裴十四身骑白鼋，面对汹涌的江水，不敢度过。“金高南山买君顾”句，借用郑子瞀的故事，见《列女传》卷五《节义传》，郑子瞀是楚成王的夫人，一日，与成王共登台，“王曰：‘顾，吾又与女千金，而封若父兄’，子瞀遂不顾。子瞀曰：‘不顾，告以夫人之尊，示以封爵之重而后顾，则是妾贪贵乐利以忘义理也’。”千金难买一顾，表现郑子瞀不贪贵乐利的品格；高比南山的金银，定然也难买裴十四的一顾，运用郑子瞀的典故，是为了盛赞裴十四的高贵品格。在那险恶的政治环境里，襟河豪迈的裴十四不肯摧眉折腰，不肯为富贵而忘义；在“众人皆醉”的庸俗的黑暗社会里，裴十四难觅知音，“徘徊六合无相知”句，揭示了品格磊落的人不容于世的生活真实。结尾“飘若浮云且西去”，写裴十四即将西去，行踪飘忽不定，点到赠别上；以飘若浮云状其人，也为裴十四涂上了灵异脱俗的光彩，与全诗诗意相吻合。
赠别诗，除了抒写离绪别情以外，还可以颂美离别者，描绘和刻画他们的形象、思想、品格、精神面貌，表达诗人对他们的钦慕、敬仰的感情。《赠裴十四》就是如此。李白用诗人的心灵，自己的品格和审美情趣，去感知对方，因此，在裴十四身上，读者看到了诗人的个性、气韵和精神，沈德潜说：“黄河落天二语，自道所得。”（《唐诗别裁集》）李白也亲历“身骑白鼋不敢度”的社会环境，也同样具有“金高南山”难买一顾的品格，也同样为世俗所不容，甚至到达“世人皆欲杀”（杜甫语）的地步。用颂美友人的诗赠给友人，引为知音，并在友人的精神风貌里，照见自己的襟河和人格，是《赠裴十四》诗思想艺术的基本特征。