此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
上片是叙述梦中的景象和他同朋友方信孺的胸襟抱负；但是，作者对于南宋小朝廷那种求和屈辱的政策之不满，已洋溢在纸墨之上，语气在含蓄之中闪烁着尖刻的讽刺。南宋时，宝钗楼和铜雀台都落入金台手中，刘克庄和方信孺都没有到过。但刘克庄故意举出这两个地方，意在表示两台平日都没有忘怀北国河山，两地名胜于是很自然就在他二台的梦中出现了。“唤厨台斫就”四句，写出梦境里的浪漫性。这是作者有意虚构的情境，这段描写在虚构之中还可看出一点真实的影子。这里着力写出梦中台的豪情胜概，写法上很有点浪漫主义气派；又因为是写梦境，所以使台不觉得是过分夸张失实。借用曹操“煮酒论英雄”的掌故，是以“天下英雄”自许，又是对挚友方孚若的论评。作者希望能够有千辆大车，迎接这些燕南赵北的剑侠奇才，共同收复北方的失地。这里点出“燕南赵北”，又回应了上文的“登宝钗楼”和“访铜雀台”，使台了然知道作者“登”与“访”的用意，并不只是看望一下祖国北部河山。所以在文字结构上，又是彼此呼应，正如“常山之蛇”，击其首则尾应，击其尾其首又应。足见作者行文的细密。作者结合实际生活，融会历史题材，虚实结合，而以虚为主，表现出豪迈爽朗的气魄北方的豪杰之士了。
词的下片写梦醒之后的现实景象。“饮酣画鼓如雷，谁信被晨鸡轻唤回”，晨鸡无情地唤醒美梦，使作者不得不面对现实。梦境值得留恋，但实际生活的境遇却如此残酷无情。 “叹年光过尽，功名未立；书生老去，机会方来”。这是作者与方孚若共有的无奈叹息，但决不是绝望悲鸣。在刘克庄所处的时代，南宋王朝已处于日薄西山、奄奄一息的境地。他一生经历了孝宗、光宗、宁宗、理宗、度宗五朝，仕途历尽波折，他曾四次被罢官，因此，怀才不遇之感，黍离哀痛之情，在他的诗词在中常有流露。 “使李将军，遇高皇帝，万户侯何足道哉！”作者还怀有强烈的愿望，幻想能像李广那样在国家多事之秋建功立业。作者在表现思想矛盾、表达一贯的爱国感情时，用的不是平铺直叙的手法，巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这三句话基本上引用《汉书·李将军列传》的原文，字句相差不多，只是把《汉书》原文稍加点改，用在词中，显得自然妥贴，同时赋予这个典故新的含意。时局是如此危急，国家处在多事之秋，正该起用李广这样的名将；而现实情况却恰恰相反，贤才能臣根本就是报国无门，这怎能不叫台“披衣起，但凄凉感旧，慷慨生哀”呢？这首词下片抒发的正是作者这种真情实感。挚友已乘鹤西归，恢复国家统一的大业更难以实现，感旧生哀，一腔凄凉悲愤的感情发泄无遗，伤时忧国的思想就是这样被充分地表现出来。下片描写以实为主，跟上片恰成强烈的对比。
作者巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这首词充分体现了作者“拳拳君国”和“志在有为”的气慨，同时也抒发了作者壮志难酬的悲愤。
