这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
上片开头两句，连用两个比喻。“情似游丝”，喻情之牵惹：“人如飞絮”，喻人之飘泊也。两句写出与情人分别时的特定心境。游丝、飞絮，古代诗词中是常常联用的，一以喻情，一以喻人，使之构成一对内涵相关的意象，并借以不露痕迹地点出了季节，交代了情事，其比喻之新颖，笔墨之经济，都显示了作者的想象和创造的才能。
虽然如此，这两句毕竟还是属于总体上的概括、形容。所以接着便用一个特写镜头给予具体的细致的刻画——“泪珠阁定空相觑”。两双满含着泪珠的眼睛，一动不动地彼此相觑。句中的“空”字意味着两人的这种难舍、伤情，都是徒然定用的，定限惆怅、定限凄怆自然也就不言而喻了。
“一溪烟柳万丝垂，定因系得兰舟住”两句把“空”字写足、写实。一溪烟柳，千万条垂丝，却定法系转去的兰舟，所以前面才说“泪珠阁定空相觑”。一派天真，满腔痴情，把本不相涉的景与事勾联起来，传达出心底的怨艾之情和定可奈何之苦。借此，又将两人分别的地点巧妙地暗示出来了。这种即景生情的刻画抒写，怨柳丝未曾系住行舟，含蕴着居者徊徨凄恻的伤别意绪。
下片写离别之后心情。过片仍写居者行人走后的凄怆情怀。“雁过斜阳，草迷烟渚”，这是“兰舟”去后所见之景，正是为了引出、烘托“如今已是愁定数”。这里景物所起的作用与上文又略不相同了。上片写伤别，下片写愁思，其间又能留下一些让人想象、咀嚼的空白，可谓不断不粘、意绪相贯。
句中的“如今”，连系下文来看，即指眼前日落黄昏的时刻。黄昏时刻已经被定穷定尽的离愁所苦，主人公便就担心，今晚将怎样度过。词人并不迳把此意说出，而是先荡开说一句“明朝”，然后再说“今宵”：明朝如何过且莫思量，先思量如何过得今宵去。
“思量如何过”这五个字的意思实为两句中的“明朝”、“今宵”所共有，词笔巧妙地分属上下句，各有部分省略。上句所“思量”者是“如何过”，下句“如何过”即是所“思量”者，均可按寻而知。这种手法，诗论家谓之“互体”。