诗的开头，不写自己对友人的依依不舍，却从赞美对方的风度和才华起笔。曹丕《与吴质书》说：“元瑜书记翩翩，致足乐也。”又，陆厥《奉答内兄希叔诗》也有：“书记既翩翩，赋歌能妙绝。”诗的第一句即化用这些意思来形容苏绾其人——潇洒自得，文采出众。文士相交，惺惺相惜，相互间自必有许多值得倾慕和书写之处，但诗中只突出“书记翩翩”这一点，这是由诗的主题决定的。因为苏绾此时正要去北疆担任节度使府的掌书记。友人是入军府任职，因此也可称为从戎。诗的第二句并不承上而作平叙，而是出人意料地设问。这一问乍看很突然，而且没有回答，似乎不着边际。其实这里诗人故意使用了先答后问的曲笔，答案其实就是头一句。正因为苏绾书记翩翩，才被元帅聘为书记。这样的写法更突出了友人的风度与才干，而诗人对友人的的倾慕与留恋就蕴含其间，不言而喻了。诗的第三、四句婉转抒情，道出惜别之意，希望友人在边庭不要逗留太久，而要早作归计。但诗人不从行者方面着笔，而反从居者方面着笔；并非从正面写离情，而是从对面来映衬，同时在从居者着笔时又不直接从诗人自己着笔，而是从友人最亲近的人——他的妻子那一方着笔。这是一联自然流动的对仗，它以燕支山泛指友人将要赴任之地，以红粉楼代指友人妻子，从设想红粉佳人计日而待丈夫的归期，委婉而又风趣地劝说友人切勿留恋边庭，应尽早归家团聚，表面上说妻子不忍分离，实则含蓄地表达诗人自己盼友人早归。这就是不落俗套，不露痕迹，将前人反复吟咏过的离情别绪刻画得十分生动而细腻，表现出诗人高妙的抒情技巧。
清人袁枚《续诗品·取经》要求作诗“揉直使曲，叠单使复”，以避免使读者“一览而竟，倦心齐生”。此诗之贵即在于“曲”，不过短短四句，却意婉而情深，富有含蓄之美。诗的主旨是送别，在古典诗歌中是一种平常的的题材，若泛泛设辞，平平而起，直率地抒写送行时的留恋和盼望之情，会显得毫无韵致，令人倦厌。诗人不愧写情高手，他刻意求新，以复笔与巧笔绘出优美深远的抒情境界。
这首诗的前十二句描绘了敬亭山的原始风貌，后八句抒发了诗人游山跻境之情。此诗景情分咏，是康乐（谢灵运）笔法。写景部分，移步换形；写情部分，突出主体。
开始二句远眺敬亭山，总览其貌。这两句，一句极写山势远大，纵横天下，连绵无际；二句极状山势高峻，崔嵬嵯峨，耸入云天。一个大笔勾勒，敬亭山的雄伟姿势一下子扑入了眼帘。这是实写，写眼中实景。接二句则采用虚笔，写心中之想。诗人驰骋想象，思绪乘着高山云海而飘飖腾飞，直到九霄云外。他想到，一定是神人“隐沦”托居于此，所以形形色色的“灵异”，也一并幽栖此山。难怪，敬亭山有如此高大，如此雄伟，原来是神人们在这里显现灵光。如此写来，一实景一虚境，笔触多变，摇曳生姿。
接下来五句至十二句，仰承前四句，具体描绘敬亭山的山光水色。山之高峻，上可直冲青云，蔽日亏月；下则属带逥溪，曲折回旋。这里，用一“上”一“下”，先拉开空间距离，再分别紧追一“干”（犯，冲）一“属”（带）字，把这上下的空间距离撑张到极至；“上”冲白云，罢池陂陁；“下”带逥溪，潺湲逶迤。在诗人对敬亭山从“上”到“下”瞬息间的巡视之际，敬亭山顶天立地的雄姿，豁然展现。这是用最短的时间俯仰扫视，描状嵯峨峻拔的敬亭山，展示出最大的空间形象——以时、空的强烈反差，在心理上造成新奇突兀之感，摄入其境，势不可挡。如此写来，诗笔显得纵横捭阖，富有气势。这两句仍是大笔勾勒，加强前二联的状写山势。接下来六句则开始了细致的工笔描绘。蔓藤交错，樛枝纠纷；独鹤朝露而唳，饥鼯夜出以啼；晴空淡云飘忽，舒卷自如，时有秋雨适至，霖霖凄清。这里，纷纭迭现出一些山间特有的物象：藤蔓、樛枝、独鹤、饥鼯、渫云、秋雨，由此烘托出敬亭山超然物外的境界。同时，隐约写出诗人“游”山的时间和方式，紧切题目中的“游”：从独鹤朝唳到饥鼯夜啼——游山已整整一天；从身历荒藤野树，披荆斩棘，到耳听鹤鸣鼯啼，再到眼观轻云飘忽，秋雨霖霖——触觉、听觉、视觉，皆有所感。从静听坐观到攀山越岭，身体力行，其乐无穷。诗人仕途蹭蹬，加上刚受排挤打击，更加厌倦尘世荣禄，一心追求山水自然的享受，借以排遣郁闷。所以，越是荒野境界，他越是欣赏，越是觉着清新舒畅，趣味无穷。
荒山野趣，超然物外，正是诗人梦寐以求的崇高境界。最后八句，便是因沿着这一独特的心理感受和人生追求，抒发他的由衷感慨。东晋以来，文人在思想上已从仕宦与归隐的矛盾对立中解脱出来，认为做官与归隐（简单说就是寄情山水）并没有根本冲突，可以既做官，也归隐，是谓“朝隐”。谢脁在思想上也常有做官与归隐的矛盾。汲汲荣禄吧，仕途崎岖艰险，难保久持；逍遥山水吧，功名事业又不忍遂弃。尤其是在他此时遭受挫折之际，这种矛盾愈加突出。于是，他也采取了类似“朝隐”的态度来折冲：我虽为做官之人，但也不妨寄情山水逍遥田园。诗人终于把内心矛盾“圆满解决”了，心安理得了。一个“兼”字，把他的这一心态巧妙勾画出来。接下四句，又回到写景上来：搜寻水源，尚未到达极尽，而回头瞻望，已是归路渺远、恍惚迷离了。若要追求奇情异趣，那么，就此再往山上登攀吧。宋人王安石说：“世之奇伟、瑰怪、非常之观，常在于险远，而人之所罕至焉，故非有志者不能至也。”（《游褒禅山记》）对自然山水的这种体验和认识，可谓与谢脁基本一致。“奇趣”就在“险远”崇山峻岭之中，必尽力登攀方可获得。实际上，诗人这是把人生体验融进了山水景物的描写当中，是以景写情寓理。在人生的道路上，前途尚未辨清，回归之路却早已扑朔迷离了。只有前进，不能后退了，“即此陵丹梯”吧。因而，山水景色隐隐约约折射出了诗人的心曲，反映了他在人生道路上“缘源未极”与“归径”迷离时的徘徊、忧思以至终于下定决心“即此陵丹梯”的心理历程。这种以实有之景反衬虚渺之情的写法，堪称高妙。唐人裴迪《木兰柴》诗云：“苍山落日时，鸟声乱溪水。缘溪路转深，幽兴何时已。”对山水、人生的感受堪称与谢脁灵犀相通。其中“缘溪路转深”一句是“缘源殊未极”的化用与再版，而“幽兴何时已”则可看成是“要欲追奇趣，即此陵丹梯”的檃括和深化。谢脁这四句诗虽然杂糅着渺渺迷茫之感，但字里行间闪烁出来的，正是“幽兴何时已”的风致和兴味。末二句是自我安慰：浩荡皇恩既已逝去，那么我就此沉湎山水，陶冶性灵，该不会有什么过错。这纯然是诗人自我排解，自我开脱，也透露出他终于不能忘怀于荣禄的心理。“既”、“庶”二字极妙，声吻毕肖，把诗人的那种自我解脱的婉曲心思，维妙维肖写照出来。
此诗从写景到抒情，笔调婉转多变，虚实相间。景中寓情，情因景兴，情景相生，颇得怡情山水刻画景色之风致，饶富意味。曾有人将此诗一部分删为四言诗，变为“此山百里，合沓云齐”，“行虽纡组，得践幽栖”诸语（见逯钦立《先秦汉魏晋南北朝诗》“齐诗”卷三），去掉“亘”、“兼”诸字。而“亘”状山势，“兼”写心情，皆传神写照之笔，舍之顿觉兴味索然。由此见出谢脁此诗注重炼字炼句之一斑。
