从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这首词可以从两个层面来读。表层的，亦即文本的层面，可以说是写怀念朋友、亦即词中所说的“此人”。“去年今夜。同醉月明花树下”，去年的这个时候，在一个月明之夜的花下，这是一个非常美丽而又幽静的环境。当时作者和友人都喝醉了，其情也是非常动人的。按照宋时的习惯，有酒宴，就一定有歌妓侍宴。大的背景是月下、花前，如此幽静。而具体到酒宴上，却又是红烛光摇，翠袖持觞。正如晏几道在他的《鹧鸪天》中说的：“舞低杨柳楼心月，歌尽桃花扇底风。”那又是何等的旖旎。将灯红酒绿，轻歌妙舞，置于如此清丽幽雅的环境之下，真个可谓是人间天上，无怪他们都要喝醉了。接下来却是一跌：“此夜江边。月暗长堤柳暗船”。这个落差极大。今夜作者却独自在江边，月亮是昏暗的，所以照见长堤也是这般的昏暗。昏暗的长堤，可谓全无生气，别说歌筵酒宴，竟是连一个送行的朋友也没有。而船在这柳阴之下，更显出没一丝生气。因为船既是“暗”的，说明船中连孤灯也没有一盏。
下片由自己的无聊，转向了他所思念的朋友：“此人何处？带我离愁江外去”。此人在哪里呢。说明他们之间，连信息也没有通过。这就更加令人挂念了。他不说自己思此人之愁，而偏说是此人“带我离愁”而去的，则虽不知此人现在何处，但作者的愁却是长伴着他的，他在什么地方，作者的愁也在什么地方。“江外去”，是虽不知处，但不是在长江之边，却是可以肯定的了。最后想结一个光明的尾巴：“来岁花前”，希望未来的岁月，像过去那样，能再次的醉倒在花前月下，只是恐怕“又是今年忆昔年”终是没有信心。
吕本中的词，不像他的诗，现实感很强，贫富对立的社会矛盾在他的诗集中，比同时代的其他诗人表现得更为深刻。而在词中，则多写风花雪月，离思别情。这自然是与词作为“艳科”所决定的。但正如鲁迅先生说的那样，战士血管里流的总是血，作为坚定的主战派，他写的词也会流露出他的这一遗恨。
南宋的形势，大抵是战战和和，所以也有“月明花下”之时，这时主战派自是“同醉’的，因为形势喜人。然而多数的情况，却是“月暗长堤柳暗船”，正因为如此，所以主战派的人多数都被贬谪以去了，这就是“此人何处？带我离愁江外去”的写照。而国势看来是无可恢复的，所以他不得哀叹；“来岁花前，又是今年忆昔年”。这就是深层次的解读。正如在《宋史·吕本中传》的最后一段“论”所说：“传有之：‘不有君子，其何能国。’绍兴之世，吕颐浩、秦桧在相位，虽有君子，岂得尽其志，宋之不能图复中原，虽曰天命，岂非人事乎？若常同……吕本中，其才猷皆可经邦，其风节皆可以厉世，然皆议论不合，奉祠去国，可为永慨矣。”
另外，将三种不同时空意象叠映，借以烘托出别情之深切是此词突出的艺术特点。上片犹如两个蒙太奇镜头，对比中生出无限悲愁。同是月夜，去年月明花香，人聚同醉；今年却是月暗柳昏，人别船离。过片直写离别。结句写“来岁”思念，妙在“来岁”又包含“今年忆去年”之聚散忧乐。在时间的三维（过去、现在、未来）上表现出三种不同的事态情思，而又相融相生，用笔极简练而情思极丰富。