《生查子》，原是唐代教坊曲名。这首词的写作背景与作者的《惜分飞·富阳僧舍作别语赠妓琼芳》一样，皆是他辞官后，行于富阳途中所作。
词的上片，首句写词人在暮春傍晚时分，独自离开富阳县的山城，行至富春江畔。富阳县位于杭州府西南，富春江的下游。词人眺望江面，雾霭茫茫，斜晖脉脉，在这黯然萧索的氛围中，强烈的怅意和思念占据了词人的心。“人不共潮来，香亦临风散”，就是词人所惆怅所思念的事情了。词人深感遗恨的是，钱塘潮水不能将心爱的人带到身边，而那女子为自己祈祝燃香，香烟则随风飘散了。人既不能来，香也闻不到，祈愿是枉然，寄信更不通，这令词人深感痛苦。
词的下片，表面是写景，实际是借景物写人。“花谢小妆残，莺困清歌断”两句写所思之人的花容憔悴、困慵无绪，再也无心抚弦歌唱了，这是词人睹物思人，从而产生的设想；而尾句“行雨梦魂消，飞絮心情乱”则是词人此地此时的实感。深夜春雨淅沥，点滴至明，令人无法安睡，更增添词人羁旅的烦闷；“飞絮”一句，写天明登程，路上独行，风中柳絮，飘来飘去，又勾起词人由于仕途失意，怀才不遇，瞻望前途渺茫，漂泊无定的惆怅心绪。
作者思人之痛苦，念己之悲凉，瞻前则渺渺，顾后亦茫茫，这百感交集、愁肠百结的难言之隐，用一个“乱”字作结，则通篇的睛目即现。心乱如麻，难以梳理；心乱如潮，无法平静，在词人的眼里，大自然的春天、花鸟、山水、风雨、柳絮等等毫无美感，只平添迷离惝恍、凄恻悲凉，恼人烦乱。这首词在写作上的高妙就在于，通篇无一句不愁，而无一句有“愁”字。用景物喻人物，做到物我双会，情景交融的艺术表现力。
全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”