这首词紧扣赏花来写，句句有花，实则句句写人，惜花亦即惜人。作者既不雕章琢句，也不刻画景物，只以自然质朴的语言抒写自己从赏花中悟出的生活哲理，立意既新，理趣尤富。全词以议论为主，但由于手法的曲折委婉，语气的跌宕起伏，读来丝毫不觉板滞。
该词上片的“正是看花天气。”开门见山，点出题意。这句略无修饰，纯用白描，看似朴拙，其实巧妙，因为看花经验，人皆有之，根据它所规定的情景，辅以自己的生活体验，在眼前描绘出一幅繁花似锦、春光宜人的美丽图画。次句由景及人：“为春一醉。”对此良辰美景，陶然一醉，诚为赏心乐事。这一句既是写看花人的感受，也从侧面进一步烘托出春景的迷人。接下去便宕开笔锋，道“醉来却不带花归。”一个“却”字，顿起波澜。“为春一醉”，即为花一醉，足见对花爱之深，迷之切； 但在留连花丛兴犹未尽之时，偏又“不带花归”。对此，作者也不禁自己笑自己：“ 诮不解看花意。”前人有云：“好花堪折直须折，莫待无花空折枝。”而今赏花却不折花而归，作者高于俗人的爱花、惜花的一片深情，便委婉曲折地表达了出来。
下片先设一问：“此花明媚，将花谁比？”言外之意是无人可比。再进一层说：“只应花好似年年，花不似，人憔悴。”就是说花之好，是年年如此，便该让它留在枝头，年年保持如此的明媚之姿，因为花不似人之随着年光过往会渐趋憔悴。至此，因惜年华而惜春、因惜春而惜花的主意便曲折透出，上下片浑成一体，词的意味顿生。
此词借鉴了以花喻人这一传统手法而能翻出新意，先是反问：“将花谁比？”后又指出：“花不似，人憔悴。”这就是说，自然界的花朵固然有时凋谢，但年年重开；人的盛年一去，却再也不会回来。这几句句意颇类唐代诗人刘希夷《代悲白头翁》之“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”，包含着对花开盛衰有时而人生青春难驻的感慨和秋怨。
黄庭坚于途中过访徐积，畅叙之后又匆匆分别，诗即写在黄庭坚别去之后，从未见故人写到既见故人，再写到分手后的思念之意。前二句的意境与《诗经·草虫》中“未见君子，忧心惙惙，亦既见止，亦既觏止，我心则说”的描写相类似。通过未见时与已见后的对照，真实地表达了朋友间心心相印、情投意合的感情。
后两句极言故人去后，诗人梦萦魂绕的思念之情。这里用了极度夸张的手法，而造意新奇，想落天外。梦本是无意识的，但诗人却说梦魂有意地去追寻友人的踪迹，已是神奇绝妙；追寻而不得，其原因竟在忘了问其船泊的停靠处，所以梦绕西城，不忍心马上离开。这两句同时也婉转地表现了诗人对黄庭坚的情意之笃，留恋之深。这里忘却问船泊处是现实中之事，而清梦绕西城是梦幻中之情，诗人故意将梦与真交织在一起，造成了一种亦真亦幻、亦实亦虚的艺术境界。两句诗感情诚挚、意味深长，写积想成梦，梦中寻友之情正与杜甫《梦李白》中“魂来枫林青，魂返关塞黑”诸语异曲同工。而因此诗是绝句，故更为凝炼。
全诗纯以时间为次，章法井然有序，语言质朴，全篇几乎没有一个修饰的词语，如同随手书写一样，然而其中表现的感情却是深沉笃实，皆自肺腑中流出。
上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。