上半阕因面对五代时蜀旧故宫而生兴亡之叹，起句之“斜阳废苑”顿时传达出一种繁华褪尽后的凄凉，面对这样的环境，感慨兴亡往往是人最直接的反应。而见证这废苑过往之繁华的梅花，如今依然淡淡开放，风姿如常。一句依然，道出自然恒常与人事无常这一令人无限感慨的现实。然而这一直开放的梅花并非无情，她虽一如既往淡淡开放于这蜀宫废苑，却依依愁悴，似在悲叹蜀宫那逝去的繁华。如果说上半阕面对蜀宫而生的兴亡之感犹是一般意义上的感叹，那么下半阕则是因现实而生发的更为沉重无奈的悲慨。
下半阕主要是由梅联想而及南朝陆凯《寄范晔》一诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊寄一枝春。”又因此诗中的“陇头”而联想到现实中已被金人占领的北方，“江南无所有，聊寄一枝春”本因其风雅而流传千古，后人用此典故也多用于怀人念远，但陆游这里用这首诗，却是为了与现实形成对比，表达的是面对中原沦陷的沉痛之情。行人之“别有凄凉意”者，别于上阕中的梅花为五代蜀国的灭亡而感慨，亦别于陆凯的知己分离。当年陆凯在江南折梅而逢驿使，可以就此寄给身在北方陇头的范晔，而如今自己如陆凯一样手捧散发着幽香的梅花，却没有人能够替我带到千里之外的北方，因那里如今已为金人所占。空间上的距离，即便是千里之外，仍是可以克服的，而如今词人面对的是九州陆沉这一更加残酷的现实，纵使他久久地“伫立汀皋”，又怎会有归骑来自那已沦为敌国领土的“陇头”所以，词人只能登上高楼，独自倚望，独自生愁。
上阕写从旧苑梅花而引起怀古之情，下阕因梅而忆人，全词凄恻哀婉，幽雅含蓄，充满了对意中人的怀念与爱惜之情。
词的上片，写秋夜雨后与友人听潮。“今夜雨”三字，如同电影的台词，明白地点出时间和自然气象。即使在江南，秋雨也难得。正是秋夜雨“断送”“残暑”，大自然顿时改变模样，词人顿时感到痛快，真是久热逢甘雨。再去会友的江边“听潮声”，将是潮声欢腾，人心甜润，人潮相印，颇有“一年好景君须记，最是橙黄桔绿时”的韵味。然而，面对秋夜怡人的潮声，不得不思考“明朝何处去。”这是双关语。一是问明天再去什么地方欣赏自然景色，一是问日后他们的政治归宿是什么，能否再相会。此等句非常妙，起到了总上启下的连带作用。
词的下片，写秋夜雨后与友人饮别。有感于秋雨“断送”“残暑”而饮酒，饮酒也应是祝愿秋雨“断送”“残暑”。“孤负金尊绿醑，来岁今宵圆否。”开头两句，就承上转入感情交流中。古代文人，以酒为酶，以酒开心，是修身的一大法宝。“金尊绿醑”含道义，地久天长现真情。为了不负于秋雨和江潮，痛饮干杯。“来岁今宵圆否”便是文人的共同心愿，但愿一“圆”吧。“酒醒梦回愁几许，夜阑还独语”，借酒感秋，倾诉衷肠。酒醉必入梦，酒醒必梦醒。酒醒梦醒头脑醒，人生话题又面临。自然界的秋雨“断送'’“残暑”，可现实的“残暑”又不知何时“断送”，问君还有“愁几许”，恰是一江秋潮滚滚流，清尊断送秋。现在，“夜阑”了，朋友走吧，酒中多少情，梦中多少诗，留给词人一人“独语”，“明朝何处去”等到“来岁今宵”再谈。
全词，以秋雨“断送”“残暑”起兴，引发了词人政治上的“愁”感：“明朝何处去”“夜阑还独语”，一说明北宋社会禁锢较严，无有言论自由，二表示词人胸有不平，无处痛诉。