此诗以泪为主题，专言人世悲伤洒泪之事，八句言七事，前六句分别言：失宠、忆远、感逝、怀德、悲秋、伤败（朱彝尊批注语）等典故，七八句写青袍寒士送玉珂贵胄。“未抵”二字乃全诗关键，意谓前六句所述古之伤心泪，皆不及青袍送玉珂之泪感伤深重。
前六句所写之事看似情况都不同，但有一个共同点，就是都含有诗题的一个“泪”字。首句长门宫怨之泪，次句黯然送别之泪，三句自伤孀独之泪，四句有怀睛德之泪，五句身陷异域之泪，六句国破强兵之泪。程梦星说：“泪至于此，可谓尽矣，极矣，无以加矣。然而坎坷失职之伤心，较之更有甚焉。故欲问灞水桥边，凡落拓青袍者饯送显达，其刺心刺骨之泪，竟非以上六等之泪所可抵敌也。”陈永正《李商隐诗选》（三联书店香港分店出版）云：“末两句点出全诗主题。作者把身世之感融进诗中，表现地位低微的读书人的精神痛苦。义山是个卑官，经常要送迎贵客，……此外对令狐綯低声下气，恳切陈情，还是被冷遇，被排斥。这种强烈的屈辱感，好比牙齿被打折了，还得和血吞在肚里，不能作声。……前六句是正面咏泪，用了六个有关泪的伤心典故，以衬托出末句。而末句所写的却是流不出的泪，那是滴在心灵的创口上的苦涩的泪啊！”此诗可谓是诗人感伤身世的血泪的结晶。
李商隐诗用典较多，此诗可谓代表之一。北宋前期诗坛有“西昆体”，刻意学李商隐，其代表人物杨亿、钱惟演、刘筠曾专效此《泪》诗，各作《泪》二首，句句尽用前代感伤涕泣之典故。
这首小诗，用朴素的语言写一次久别重逢后的离别。通篇淡淡着笔，不作雕饰，而平淡中蕴含深深的情味，朴素中自有天然的风韵。
前两句淡淡道出双方“十年”前的“一别”和此时的“相逢”。从诗题泛称对方为“久别者”看来，双方也许并非挚友。这种泛泛之交间的“别”与“逢”，按说“别”既留不下深刻印象，“逢”也掀不起感情波澜。然而，由于一别一逢之间，隔着十年的漫长岁月，自然会引发双方的人事沧桑之感和对彼此今昔情景的联想。所以这仿佛是平淡而客观的叙述就显得颇有情致了。
这首诗的重点，不是抒写久别重逢的感触，而是重逢后又一次匆匆别离的情味。他们在万山攒聚的岭上和夕阳斜照的黄昏偶然重逢，又匆匆作别，诗人撇开“相逢”时的一切细节，直接从“逢”跳到“别”，用平淡而富于含蕴的语言轻轻托出双方欲别未别、将发未发的瞬间情景──“马首向何处？夕阳千万峰。”征路偶然重逢，又即将驱马作别。马首所向，是莽莽的群山万壑，西斜的夕照正将一抹余光投向峭立无语的山峰。这是一幅在深山夕照中悄然作别的素描。不施色彩，不加刻画，没有对作别双方表情、语言、动作、心理作任何具体描绘，却自有一种令人神远的意境。千峰无语立斜阳，境界静寂而略带荒凉，使这场离别带上了黯然神伤的意味。马首所向，千峰耸立，万山攒聚，正暗示着前路漫漫。在夕阳余照、暮色朦胧中，更给人一种四顾苍茫之感。这一切，加上久别重逢旋即又别这样一个特殊的背景，就使得这情景无形中带有某种象征意味。它使人联想到，在人生征途上，离和合，别与逢，总是那样偶然，又那样匆匆，一切都难以预期。诗人固然未必要借这场离别来表现人生道路的哲理，但在面对“马首向何处？夕阳千万峰”的情景时，心中怅然若有所思则是完全可以体味到的。第三句不用通常的叙述语，而是充满咏叹情调的轻轻一问，第四句则宕开写景，以景结情，正透露出诗人内心深处的无穷感慨，加强了世路茫茫的情味。可以说，三、四两句正是诗人眼中所见与心中所感的交会，是一种“此中有真意，欲辨已忘言”的境界。
值得玩味的是，诗人还写过一首内容与此极为相似的七绝《余干赠别张十二侍御》：“芜城陌上春风别，干越亭边岁暮逢。驱车又怆南北路，返照寒江千万峰。”两相比较，七绝刻画渲染的成分显著增加了（如“芜城陌”、“春风别”、“岁暮逢”、“寒江”），浑成含蕴、自然真切的优点就很难体现。特别是后幅，五绝以咏叹发问，以不施刻画的景语黯然收束，浑然一体，含蕴无穷；七绝则将第三句用一般的叙述语来表达，且直接点出“怆”字，不免有嫌于率直发露。末句又施刻画，失去自然和谐的风调。两句之间若即若离，构不成浑融完整的意境。从这里，可以进一步体味到五绝平淡中蕴含深永情味、朴素中具有天然风韵的特点。