此诗以笼鹰自喻抒发了作者当年参加政治革新活动时的豪情壮志，以及失败后遭到迫害摧残的悲愤；渴望有朝一日能冲出樊笼，展翅高飞，实现其宏伟抱负。
诗的前半部分，极写鹰击长空，叱咤风云的雄姿。前两句“凄风淅沥飞严霜，苍鹰上击翻曙光。”说苍鹰不畏严寒，迎着曙光，上薄云天。“云披雾裂虹霓断，霹翻掣风驰”中的“凄风”、“严霜”这些冷色调的字眼，使整个画面弥漫着肃杀之气。而“虹霓”、“霹翻”等词，又平添几笔耀眼的暖色。“砉然劲翻剪荆棘，下攫狐兔腾苍茫”，以粗放之笔写苍鹰的作为，“一剪”、“一攫”刚劲利索，可谓所向披靡。“爪毛吻血百鸟逝，独立回顾时激昂”，以特写手法刻划苍鹰的神采，气宇轩昂，不同凡俗。这里的“荆枣”、“狐兔”既切合时景，又蕴含政治寓意。
柳宗元礼赞苍鹰，读者想要知道作者的真意，可从他坦陈心事的书信中寻找答案。《寄许京兆孟客书》云：“宗元早岁，与负罪者友善，始奇其能，谓可以立仁义，裨教化。过不自料，勤勤免励，唯以中正信义为志，以兴尧、舜、孔子之道，利安元元为务，不知愚陋，不可为强，其素意如此也”。又云：“年少气锐，不识几徵，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法，皆自所求得之，又何怪也？”这里虽有自轻自责的意思，但他并不讳言“永贞革新”之际，怀有济世救民的志向，期望“一心直遂”，取得成功。柳宗元少年得志，位居显要，那种卓厉的气概，就活似矫健的苍鹰。
诗的后半部分，写形势陡变，苍鹰突遭厄运，困蹇惶恐，日夕不安。“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”以季节更替喻政局变化，以脱毛换羽暗指自身受到迫害。“草中狸鼠足为患，一夕十顾惊且伤”，以狸鼠为患喻处境险恶，以寤寐不宁直抒胸中的积愤。柳宗元一朝谪废，饱尝奔窜禁锢之苦，形容自己犹如翼摧羽折，任人宰割的落难之鹰，是很自然的，也是很贴切的。诗的结尾两句“但愿清商复为假，拔去万累云间翔”，是体现出诗人企盼“起废”的急切心情。这种心情在他的书信中再三再四的倾吐过。这首诗充分地展示了柳宗元内心深处对自己的自信，及对迫害者的鄙视。
金元好问评柳诗云：“谢客风容映古今，发源谁似柳州深？朱弦一拂遗音在，却是当年寂寞心。”（《遗山先生文集》卷十一《论诗绝句》）一语道破了柳宗元诗歌感情深沉，弦外有音的特点。这首《笼鹰词》正体现了柳诗的这一特点。
该词是一首纪游即景之作。词前有小序，序中交代了时间、地点及有关人物。上片写天色未明时的景物，并暗示“太守未来，两县令先在”。开头“城头月落尚啼乌”一句，借用唐诗“月落乌啼霜满天”的意象（也是实写），写出了黎明前的特征性景物。暗点题目中“未明”二字，而且景中有事，由自己从杭州城内出发写起，也暗示了西湖的方位（“月落”在西方），下句写到西湖便不觉突兀。接着写来到西湖边一眼瞥见的景物：“朱舰红船早满湖。”意思是大大小小的游船早已满湖都是。正是“莫道君行早，更有早行人。”可见西湖上游人游兴之浓，也为下文写“两县令先在”伏下一笔。“尚”、“早”二字前后呼应，体现了两句所描述的景物在时间上的联系。三、四句就同游伴侣着笔，意思是说还未安排用乐曲来迎接太守，而水天一色的湖面先已荡漾起两位县令的游船。两句一虚一实，暗点题目“太守未来，两县令先在”。“双凫”既是用典，也是比喻，用来指游兴极高的两位县令，显然也带有调侃的意味。
下片承上二、四句，再写湖上、岸边景物，并略表厌倦之意。“映山黄帽螭头舫，夹岸青烟鹊尾炉。”两句展现了西湖湖上、岸边有特色的画面。这既是西湖景，又是风俗画，给人以清新感。篇末二句回笔写苏轼自己，与起笔相照应，表达了某种厌倦的情绪和澄淡的情怀。
全词展示了寒食节清晨众官迎接太守到来的一段场景特写。其中，苏轼的傲散与两县令的恭谨形成强烈的反差，表现出苏轼厌倦官场应酬，蔑视俗吏的内心情怀。
