这首词是为友人写的伤离之作，抒写作者对歌伶乐伎及其所代表的那个社会阶层不幸女性们的深切同情。全词上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密，笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
“翠绡心事，红楼欢宴，深夜沉沉无暑”是说在初秋日，天凉暑退，夜色沉沉。在她的小楼中，在七夕的宴席上，她偷偷地赠给他一条碧色的丝巾，表述她内心的情意。依内容次序，三句应当逆读，词中这样安排，即使句子顿挫有味，亦能突出“翠绡”一语。翠绡是疏而轻软的碧绿色的丝巾，古代女子多以馈赠情人。翠绡传情，故夜宴亦倍添欢乐，天气也仿佛格外清爽。总之，那天晚上他沉浸在欢乐与幸福之中，一切都完整地、甜蜜地保留在他心上。“欢宴”二字，写场面、气氛，烘托出恋人，当时的欢乐与幸福。“欢宴”与“翠绡”句对照，说明：她在“欢宴”的大庭广众之中偷偷赠物传情，她爱得是那样深，那样急切，简直有点忘乎所以。这一句寥寥数字勾勒出情事的美好：节日、时间、地点、天气到人物，无不美好，让人难以忘怀。
“竹边荷外再相逢”句则是说这是暗通情愫之后的一次幽会，地点在荷塘附近的丛竹旁边。前者席上初逢，只能借物传情，这回则可以尽情地互诉衷曲了。但是，作者的笔峰一转，传达的情意变了。如果说前一句是美好的幸福，这一句则是美好的惆怅，因为在苦苦盼望之后的相会是那么匆匆逝去，就像“碧云飞去”一样，不能不令人无奈、愁苦。这两句对往昔的回忆，自然引出下片的千缕闲愁，万种情思。
“锦笺”二句，睹物怀人，叹惋无尽。锦笺，精致华美的信纸，是她捎来的信笺。珠，珍珠镶嵌的首饰，是“再相逢”时的赠物。二句写欢聚已逝只能面对她情意绵绵的信和尚带余香的赠物空自追念，低回不已。一“尚”、一“未”，写记忆犹新，前情在目，上承情事，下启愁怀。锦笺墨迹未干，珠饰还散发着她的香气，而往事浮云，旧情难续。万种愁怀，由“空惹”一句道出。说“空惹”，或许是由于信物尚存，难成眷属；或许是由于旧情未泯，人已杳然。总之，这在封建社会是常见的爱情的悲剧。悲剧已成，“锦笺”“珠香”，于事无补：“闲愁千缕”，也是自寻烦恼罢了。但是，惹出“闲愁千缕”的，不仅是她的所赠，还有七夕这个敏感的夜晚以及跟它有关的神话传说。
韩鄂《岁华记丽》卷三引《风俗通》：“织女七夕当渡河，使鹊为桥。”古人七夕词，无不提到牛郎织女，感慨他们一年才一见的刻骨相思，但秦观却说：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，有新意也有深意。赵以夫此词也是更进一步地写，认为自已和情人还不如牛郎织女，他们尚能一年一见，而自己和情人的再见却杳杳无期。
总之，上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密。上下互相映衬，中心十分突出。全词笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。