这首词是一首伤春词。词人借惜花伤春的情绪来感叹自己的身世之悲，表达了仕途失意的情感。上片写景明丽，海棠的红，梨花的白，在同一个院落中同时出现，色彩反差很大，给读者留下深刻的印象。尽管描写的是落花，但还是能从这样的景象中获得美的享受。下片又写含露的丁香，并以“露泣残枝”来比况作者自己忧郁的心境，过渡含蓄而隽永，且为下面写自己如何满腹愁肠百结作了铺垫。
“数声鶗鴂，可怜又是，春归时节。”开篇三句写暮春时节，杜鹃悲啼，唤春归去，声音警人，令人伤感，为全词奠定了感伤的基调。“可怜”二字直叙因曲，点明伤春之感。
“满院东风，海棠铺绣，梨花飘雪。”这三句抓住了暮春景色的特点，描摹出一幅精美绝伦的“暮春落花图”，引人遐思，同时也寄托了词人既陶醉于美景又伤心年华消逝的复杂情感。海棠花落满地，本为哀景，但在词人笔下却成了“铺绣”，给人以艳丽的美感；随后，词人的笔触从地上转入空中，以“飘雪”喻指飘落的梨花，不仅增强了画面的立体感，也为画面平添了几分动感，也使得整个景色更加绚丽迷人。
“丁香露泣残枝，算未比，愁肠寸结。”换头这三句以丁香花结比自己的愁肠百结；“丁香”承上，“泣”字启下，自然而然地从上片对景的描绘过渡到下片对情的抒发上。
“自是休文，多情多感，不干风月。”此处为词人自况。末了这三句用典，以沈约白比。“不干风月”四字故意撇开，把无法排遣的郁闷归结于自身的多情多感，将其真情藏起，是在故作愚笔，于轻描淡写的自然调侃中凸现出曲折而沉郁的情思。全词于此戛然而止，然余韵未尽，缭绕不绝，引人回味。
词人之所以强调自己“不干风月”，一方面是为了区别于传统伤春词大多写男女欢情的俗套，另一方面是为了表明自己胸怀大志，不为莺莺燕燕所拘牵的大丈夫气概，尽管自己未能位居宰辅，但毕生的追求却并没有因此而改变。
米芾写中秋赏月，反其道而行之，故意撇开月亮，上片先写自己晚来的秋意感受。
“砧声送风急，蟋蟀思高秋”，古人有秋夜捣衣，远寄征人的习俗，砧上捣衣之声表明气候转寒了。墙边蟋蟀鸣叫，亦是触发人们秋思的。李贺《秋来》诗云：“桐风惊心壮士苦，衰灯络纬啼寒素。”米芾这两句着重写自己的直觉，他是先听到急促的砧声而后感到飒飒秋风之来临，因此，才觉得仿佛是砧声送来了秋风。同样，他是先听到蟋蟀悲鸣，而后才意识到时令已届高秋了。
“我来对景，不学宋玉解悲秋”，表现出他的旷逸豪宕的襟怀。他这句抝折刚健之笔使文气为之一振。因为砧声和蟋蟀等秋声，毕竟要给人带来一种凄凉的秋意，而倔强的词人不愿受其困扰。所以，接着他要“收来凄凉兴况，分付尊中醽醁”了。可是“凄凉兴况”偏不那么容易收来，酒后反而心里加倍感到不胜其幽僻孤独。才说“不学宋玉解悲愁”，强作精神，是一扬，这里“倍觉不胜幽”，却是一跌，如此一来，作者闻秋声而引起的内心感情上的波澜起伏，就充分表露了出来。
“自有多情处，明月挂南楼。”就在这个时候，一轮明月出来了。月到中秋分外明，此时，明月以它皎洁的光辉，把宇宙幻化为一个银色的世界，也把作者从低沉压抑的情绪中解救出来，于是词笔又一振。至此，词人才托出一轮中秋月点明题意。“多情”二字是在词人的感情几经折腾之后说出的，极其真切自然，使人感到明月的确多情。在反复渲染中秋节令的秋意，从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。
下片写赏月时自己在月光下“横玉笛”、“倒金瓯”、“倚栏干”乃至“醉困不知醒”的情景。“怅襟怀”的“怅”字承接上下片，巧妙过渡，既照应上片“不胜幽”的“凄凉兴况”，又启下片的赏月遣怀。“横玉笛，韵悠悠”，玉笛声本富有优美情韵的，而在大放光明的中秋月下吹奏，那更是妙不可言，可是词人马上想到要借此清时良夜，痛痛快快大饮一场。
“遍倚栏干十二”，说明他赏月时间之长，赏览兴致之高，于是他不由神与物游，生发出对宇宙对人生的遐想。
“宇宙若浮萍。宇宙如此之大，作者却视之若浮萍，不只见出他心胸神思飘逸，更是物我合一之际内心的真实感受，读来令人心弛神往。境界如此之美，兴致自然更高，于是词人不觉豪饮大醉。结句“醉困不知醒，欹枕卧江流”不再写赏月饮酒之后的种种，以不结之语收束了全词，给人留下巨大的想象余地。这首词自东坡著名的同题词之后，能独树一帜，勇于创新，确有其独特的妙处：赏月不写月华，偏道个人“对景”之感，清景之中见出清趣，颇值用心玩味。
这首词借中秋赏月之机，表白了词人为人的高洁，也流露了他对“从仕数困”的些许幽恨。词的上片反复渲染中秋节令的秋意，并从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。词的下片，侧重抒发词人向往隐居生活之意，发出对宇宙对人生的遐想。全篇用笔空灵回荡，而自有清景无限，清趣无穷，表现出米芾“为文奇险，不蹈袭前人轨辙”的特有风格。