诗歌史上，真挚、沉痛的悼亡之作甚多，都具有永恒的魅力。生活中一些有某种纪念意义的小物品，就会像一颗小石子投入池溏一样，在感情的波澜里激起层层涟漪。这首词通过一纸昔日情人的旧书信，在词人的心中荡起了层层涟漪，从而勾起了无数的回忆。全词以书信为中介，上片写读信后勾起的无数回忆，由此产生了渴望与意中人再传消息、寄书信的痴情；下片写思极而嫦，醒来不忍再读伊人旧情书的情绪，并用景色加以陪衬。全词融纪实、写景和抒情于一炉，疏中见密又富有生活气息，脉络分明，情意真挚，将深切的悼亡之情表达得低回婉转，余韵袅袅。
这首词写一个男子对女子的怀想。上片着重勾画主人公的心理活动，是直吐衷肠。由回忆而动情，由动情而遐想，再传达殷切思念的痴情。下片侧重于人物形态和景物描写。“把伊书迹”是此词词眼。
上片着重勾画了主人公的心理活动。首三句，上句设问，下句作答，句句相联，环环相扣。首句“空相忆”，平地奇峰突兀而起，是主人公心理活动的基础。这三个字既笼罩全篇，又包孕无遗。一个“空”字不仅表现了“相忆”数量的以简代繁，而且写出了这种“相忆”的深和苦，“空相忆”是情至深处的痴人语。“无计得传消息”是紧承首句而答，意思是无法传递消息。第三句“天上嫦娥人不识”，是写欲向那位“天上嫦娥”传达殷切思念的痴情。“嫦娥”形容伊人体貌之美，“天上”；则暗示了伊人已仙去。至此，才看出相忆成空是由于生死相分，幽明相隔。第四句“寄书何处觅”与第二句“无计得传消息”意思大致相同，显示了要通款曲情意的执着和真切。向亡人通消息、寄书信，看似无理，实是深情的反应。这最后一句将自己虽欲寄书而无处寄书以至于最终不合瞄书的款款情意，以反问的形式加以表达，更是含蓄曲折，哀婉动人。
下片侧重于人物形态和景物描写，从而传出了幽深的隐曲心绪。“新嫦觉来无力，不忍把伊书迹”两句以形传神，将上下片衔接得异常紧密。“新嫦”二字暗示出是困倦已极的不由自主的嫦。“无力”紧应“新嫦”，嫦醒之后应觉得有力，此言无力，自是伤心人别有怀抱。沈际飞说： “‘把伊书迹’，四字颇秀。”（《草堂诗馀正集》）“伊”字，口吻非常亲切。“把伊书迹”可见伊人兼有才情。“不忍”二字更妙，正写出“伊书”的感人至深，宜于表现出伤心人看与不看的矛盾心理。“把伊书迹”不仅“颇秀”，而且是这首词通体皆活的词眼。这句词语意淡而情深，故沁人心脾。 “满院落花春寂寂，断肠芳草碧”两句别出心意，宕开一笔，以景作结。“满院落花春寂寂”是花落人亡的孤寂境。
这是一首写景诗。画面的主色调既不是令人目眩的大红大紫，也不是教人感伤的蒙蒙灰色，而是在白水、青山之上蒙上一层薄薄的雾霭，诗人从而抓住了夕阳西下之后的景色特点，造成了一种朦胧而不虚幻、恬淡而不寂寞的境界。这种境界与诗人当时的心境是一致的，正如刘勰在《文心雕龙·物色》篇中所说：“山沓水匝，树杂云合，目既往返，心亦吐纳。”
据《元和郡县志》记载，唐代开元年间（713-741），泗州城自宿迁县移治临淮（在今江苏盱眙东北）。北宋乐史的《太平寰宇记》说，泗州南至淮水一里，与盱眙分界。到了清代，州城陷入洪泽湖。诗人当时站在泗州城楼上，俯视远眺，只见烟霭笼罩之下，波光粼粼的淮河像一条婉蜓的白带，绕过屹立的泗州城，静静地流向远方；河上白帆点点，船上人语依稀；稍远处是一片丛林，而林梢的尽头，有一抹淡淡的青色，那是淮河转弯处的山峦。
前两句着重写水。用了“渺渺”二字，既扣住了题目中“晚望”二字，又与后一句的“夕霏”呼应，然后托出淮水如带，同孤城屹立相映衬，构成了画面上动和静、纵和横的对比。舳舻的原意是船尾和船头，在这里指淮河上的行船。诗人可能是嫌全诗还缺少诉诸听觉之物，所以特意点出“人语”二字。这里的人语，不是嘈杂，不是喧哗，而是远远飘来的、若断若续的人语。它即使全诗的气氛不致于沉闷，又使境界更为静谧。唐代诗人卢纶《晚次鄂州》诗说“舟人夜语觉潮生”，为“舳舻”句的出处。
三四两句着重写山。在前一句中，诗人不从“山”字落笔，而是写出林后天际的一抹青色，暗示了远处的山峦。描写山水风景的绝句，由于篇幅短小，最忌平铺直叙，一览无余，前人因此这样总结绝句的创作经验：“绝句之法要婉曲回环。”（元代杨载《诗法家数》）对此中“三昧”，诗人深有体会。在他笔下，树林不过是陪衬，山峦才是主体，但这位“主角”姗姗来迟，直到终场时才出现。诗的最后一句既回答了前一句的暗示，又自成一幅渺渺白水绕青山的画面，至于此山本身如何，则不加申说，留待读者去想象，这正符合前人所谓“句绝而意不绝”（《诗法家数》）的要求。
秦观以词名世，他的诗风清新婉丽，和词风颇为接近，所以前人有“诗如词”、“诗似小词”的评语。就此诗而言，“渺渺孤城白水环”之于“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”，“林梢一抹”之于“山抹微云”，“应是淮流转处山”之于“郴江幸自绕郴山”，相通之处颇为明显。但此诗情调尚属明朗，没有秦观词中常见的那种凄迷的景色和缠绵的愁绪。
