失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种帐触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬谪，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以“承优诏”云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借“醉歌”以排遣，已属无奈，前面冠以“空知”二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬谪天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联“老”字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。“寄身且喜沧洲近”，努力想从萧瑟感中振起，但下句“顾影无如白发多”又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而“沧洲近”，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的“胡雁过”。“沧洲近”又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，“白发”又隐隐与颔联下句萧瑟的“楚山多”在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这“喜”只能是“且”喜，而白发缘愁长，却是“无如”其“何”的严酷的现实。
“今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。”以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题“重别薛六柳八二员外”的同时，以“慎风波”暗暗反挑首联的“生涯”、“世事”之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙钟，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因“刚而犯上”被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有“慎风波”之劝。对此，诗人深深地为之感愧。“风波”一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：“工绝秀绝。”当不为溢美之词。
石延年多才多艺，性格洒脱幽默，他的诗歌和书法在当时享有很高的声誉，但不幸只活了四十七岁。石延年的早死，对他的好友来说是晴天霹雳；唯其突然，更加重了作者的悲痛感。这首挽诗正是抓住了“突然”这一点来着笔。
诗人采用了对照的手法：以一年前的春天与石延年欢会的场景与一年后的春天为他送葬的场面互衬，突出了他的去世非常出人意料，从而突出诗人的悲痛欲绝的心情。头四句写一年前的春天与石延年相会，细雨绵绵，百花盛开，其“欢无涯”。诗人写了两个具有喜剧性的事件：插花与醉倒。插花时“高歌长吟”醉倒后“眠君家”。既写出了欢乐，更表现了二人的亲密无间。紧接着，以“今年恸哭来致奠”承接上文，使气氛陡然一变，增强了事变的突发感。“恸哭”表明悲哀之至；“忍”实际上是不忍、强忍。以下几句写送葬的悲伤。“春晖”句与前文“春雨”、 “百花”相照应：百花盛开，春光依旧，但故人不可复见。“花已破蕾”句则与“插花”相呼应；一年前的春天插的花已经破蕾发芽了，可是插花的主人已经离花而去，“颜色不复见”了。但是在诗人的心中，他并没有死，“精魄飘忽随朝霞”，他的灵魂已化作美丽的朝霞。表现了诗人对亡友的眷眷深清。
最后四句写诗人送葬归来后，目睹亡友遗物，再次勾起的内心波澜，是全诗抒情高潮。诗人送葬归来后，因悲痛而不能进食，挂在壁上的亡友遗墨更激化了悲哀之情。石延年善书，宋人评论他的书法“气象方严遒劲，极可宝爱，真颜筋柳骨。”（《诗人玉屑》卷十七）在这里诗人用“栖鸦”来形容他的遗作，点出了石延年书法的神韵和骨力，也巧妙地暗示睹物思人、黯然神伤的感情。这一切使诗人发出了无穷悲叹：死生之隔，竟如此不可逾越；遗墨在即，而音容难再现了。于是极度悲痛的泪水又一次夺眶而出。此诗真挚奔放，构思精巧，是一首很感人的挽诗。
《燕燕》全诗四章，前三章重章渲染惜别情境，后一章深情回忆被送者的美德。抒情深婉而语意沉痛，写人传神而敬意顿生。
前三章开首以飞燕起兴：“燕燕于飞，差池其羽”，“颉之颃之”，“下上其音”。《朱子语类》赞曰：“譬如画工一般，直是写得他精神出。”阳春三月，群燕飞翔，蹁跹上下，呢喃鸣唱。然而，诗人用意不只是描绘一幅“春燕试飞图”。而是以燕燕双飞的自由欢畅，来反衬同胞别离的愁苦哀伤。此所谓“譬如画工”又“写出精神”。接着点明事由：“之子于归，远送于野。”父亲已去世，妹妹又要远嫁，同胞手足今日分离，此情此境，依依难别。“远于将之”、“远送于南”，相送一程又一程，更见离情别绪之黯然。然而，千里相送，总有一别。远嫁的妹妹终于遽然而去，深情的兄长仍依依难舍。这里诗歌运用艺术手法表现出感人的情境：“瞻望弗及，泣涕如雨”，“伫立以泣”、“实劳我心”。先是登高瞻望，虽车马不见，却行尘时起；后是瞻望弗及，唯伫立以泣，伤心思念。真是兄妹情深，依依惜别，缠绵悱恻，鬼神可泣。这三章重章复唱，既易辞申意，又循序渐进，且乐景与哀情相反衬；从而把送别情境和惜别气氛，表现得深婉沉痛，不忍卒读。
四章由虚而实，转写被送者。原来二妹非同一般，她思虑切实而深长，性情温和而恭顺，为人谨慎又善良，正是自己治国安邦的好帮手。她执手临别，还不忘赠言勉励：莫忘先王的嘱托，成为百姓的好国君。这一章写人，体现了上古先民对女性美德的极高评价。在写法上，先概括描述，再写人物语言；静中有动，形象鲜活。而四章在全篇的结构上也有讲究，前三章虚笔渲染惜别气氛，后一章实笔刻画被送对象，采用了同《召南·采蘋》相似的倒装之法。
《燕燕》之后，“瞻望弗及”和“伫立以泣”成了表现惜别情境的原型意象，反复出现在历代送别诗中。“伫立以泣”的“泪”，成为别离主题赖以生发的艺术意象之一。