公元772年（唐代宗大历七年）左右，诗人刘长卿结束了十年多闲居流寓生涯，以监察御史、检校祠部员外郎为转运使判官，知淮西鄂岳转运留后。题中的鄂州，在今湖北省鄂城县，是转运使署所在地。
首联从御命赴任写起。“多惭恩未报”系泛泛铺垫之笔，主要是用以引出下句。“敢问路何长”，表面似乎在探问路途遥远实际寄寓对人生之路的探索。第二联承“路何长”写次岘阳馆所见之景。“万里通秋雁”句，也寄寓着诗人自己多年来宦海飘泊及此行中旅途劳顿之感。“千峰共夕阳”句，这里的“千峰共夕阳”，透露着旅途孤寂，只能跟千峰共赏夕阳之意。当然，此次赴任，诗人大可游山玩水、逍遥自在的，他在旅途中的这样劳顿孤寂之感，读者只能从他“路何长”一语中所透露的仕途坎坷之感中找到一点线索。第三联，缴清题目中的“怀旧居”。“旧居”有何可怀，诗中只字未道，可见此诗意不在独居。诗里略略点了一下现在离家乡和旧居越来越远了，不过是想加强“路何长”的感慨。
末联重道旅况，回应首联的“路何长”。诗人虽然说的是旅途跋涉的风霜劳顿，读者却可从中读出诗人回忆十数年的宦途，设想未来时的怅惆与踯躅。“敢问路何长”是这首诗的情感主线，诗人于其中融注了封建社会中一个有吏干而敢于刚而犯上的正直知识分子的忧虑和愤慨。
刘长卿曾以“五言长城”自诩，尤工五律。这首诗运用贴切精工、凝炼自然、清秀淡雅而又谐美流畅的语言来写景抒情，诗的感情真挚动人，风格上则工秀邃密而又委婉多讽。为此卢文弓召在《刘随州文集题辞》中，也指出刘诗“含情悱恻，吐辞委婉，情缠绵而不断，味涵咏而愈旨”。
上片写侍女离别前夜的悲伤生活环境与心态。开头两句，点明侍女在别离徐君猷后的“夜寒冰合井”的生活时令，“画堂明月侵帏”的生活氛围。接着三句，写在极其严寒、月透帐帏的冬夜里，青灯若明若灭地映照着“悲啼”的侍女。“青缸挑欲尽”，写侍女“悲啼”时间之长，“粉泪裛还垂”，写侍女“悲啼”程度之深。以伤恨为中心，以明月、青灯为帮衬，把今、昔、未来串连起来，显示愁恨绵绵无尽期，明月、青灯仍长在。当时的明月、青灯曾映照着陪伴着主人的欢笑，而今明月、青灯之下，却只有侍女孤身一人。该词与《西江月·别梦已随流水》中的“泪巾犹裛香泉”“别梦”的意境完全吻合。这不是偶合，而是离情的必然。两心相许，终身难忘。在徐君猷离黄州几个月后，侍女也将离去，自然引起侍女生活上的变化和情感上的悲伤。胜之是词人最欣赏的侍女。胜之与于黄州的一段生活，在词人脑际里留下了深刻难忘的印象，而今将各奔西东，叫词人魂飞梦萦、牵肠挂肚。
下片写侍女惜别前夜的歌声，令人动心、消魂和断肠。“未尽一尊先掩泪，歌声半带清悲”，写侍女伤离别时的未歌先泪、半歌半悲。“掩泪”写侍女的哭态，“歌声”写侍女的强颜，“清悲”写侍女的伤感。泪（粉泪、掩泪）、歌（歌声）、悲（悲啼、清悲）三者交融，让人为之动心、消魂？正是词人所谓歌有声，人有情，“情声两尽莫相违”的慰藉词了。最后两句，进一步渲染侍女的无限伤感与痛苦。“梁上暗尘飞”，这一赞赏是不过分的，表明词人对这位即将离黄州去苏州的侍女怀有深深的依恋之情。
全词情真意切，恸天感人，笼罩在灰暗、悲凉的气氛中。冬天、寒夜、冰井、明灭青灯、悲啼、粉泪（掩泪）、清悲歌声、肠断、暗尘等词语的巧妙缀合，淋漓尽致地塑造了一位声情并茂、声泪俱下、令人倾倒的侍女形象。
此词上片通过写景表现时光的流逝，来烘托心中的闺思。下片通过人物行为表现对心上人的思念，情感委婉、真实。
上片从分手的时候写起：“去时梅萼初凝粉，不觉小桃风力损。”唐刘禹锡《崔元受少府自贬所还遗山姜花以答之》：“驿马损筋骨，贵人滋齿牙。”这里指桃花被风摧残而凋谢。这两句是说：分手的时候，梅花刚要长出花蕾，不知不觉小桃花也已经凋谢。“梨花最晚又凋零，何事归期无定准？”梨花在清明前后开放。晏殊《破阵子·春景》：“燕子来时新社，梨花落后清明。”这两句是说：开花最晚的梨花都已经凋落，你因为什么事耽搁还确定不了归来的日期？上片三折而下，写心上人久不归来，闺中人相思日重。
下片前两句具体描绘相思之情：“阑干倚遍重来凭，泪粉偷将红袖印。”“阑干倚遍”，说明登高盼归次数之多，而又“重来凭”，表现出相思之深、之切。“泪粉偷将红袖印”是说擦拭眼泪把衣袖弄上了脂粉。“偷”字表现出相思之情怕人知道的害羞之态，将情感写得很含蓄。结语由盼心上人不归，转而怨恨蜘蛛、喜鹊：“蜘蛛喜鹊误人多，似此无凭安足信。”这两句是说：蜘蛛和喜鹊已多次报喜讯，但心上人始终未归，真是“误人”不浅，像这样地不讲信用怎么能让人相信。不怨人不归，而怨蜘蛛、喜鹊“无凭”，无理而妙。
此词以浅近质朴之语，曲折表现思妇幽怨之情，足见词人笔力不浅。
“夜深风雨撼庭芭，唤起新愁乱似麻。”两句是说夜深了，窗外的风雨，正摧撼着院子里的芭蕉。这声音萧萧瑟瑟，唤起了诗人纷乱的新愁。他是在梦中惊醒的，清冷的环境，忧郁的愁思，使他有心绪如麻之感。
“梦觉尚疑身似蝶，病乱方悟影非蛇。”句写的是梦醒以后心情恍惚的情况。梦醒了，自己还在疑心此身已经化成蝴蝶；病是刚刚好转的，这才悟到先前怀疑的影子并非是射影。从虚幻到觉醒，本是病乱梦醒以后常见的心理状态。作者是一个正直的文人，也是有志之士。他之所以有这种心理情态，显然是含有对时事的忧虑。不过在诗句中没有直接点明而已。
诗的第五六句：“浇肠竹叶频生晕，照眼银釭自结花。”写的是排愁自遣之情。“竹叶”，自然是指酒，诗人想借酒浇愁，酒还未入愁肠，脸上已经频频泛起了酒晕。他坐对荧荧照眼的灯光，这灯芯上已经结上了灯花，灯花是报喜的，然而此刻哪有什么可喜的事呢？只好任其自由结花吧。这两句可见作者是盼望有遣愁的机会和可以舒怀的喜讯的。但就是这点心愿，在当时也难以实现。
正在清愁难遣的时候，作者忽然听到杜鹃鸟的啼声，于是他感慨万千地写下了结句：“我在故乡非逆旅，不须杜宇唤归家。”杜宇就是杜鹃，它的啼声是“不如归去”，一般有家归未得的人听了之后，会触动思乡之情，作者此时身在故乡，并非旅居在外，所以感叹的说：我并没有离开故乡，不需你唤“不如归去”，劝我回家了。作者有志用世，但当时是豺狼当道，善类遭受摧残陷害的不知多少，作者只好郁郁家居。因此最后两句，才点明胸怀，倾诉出报国无门、壮志难展的感慨。
全诗即景抒怀，从深宵风雨到午夜一灯；从梦觉以后的清愁，到听得杜宇啼声所引起的悲愤；步步深入，诗人的心境，自见于诗句之中。直到秦桧死后，诗人才出而应试，以经学淹通被选拔为第一，解除了长期以来内心的痛苦。