此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
“高阁客竟去，小园花乱飞。”首联是说，高阁上的游客已经竞相离去；小园的春花已经随风飘零纷纷乱飞。
诗一开始便写落花景象，前人称赞它发端“超忽”。其实，“小园花乱飞”一句不过是人皆可道之景，手法平平，并不新奇；妙就妙在首联两句之间的联系。落花是一种自然现象，和客人来去本无必然的联系，但诗人却说花是因为客人去了才“乱飞”，这样一来，连落花也看作有情的了。这种因果关系的描写颇出人意表，却又在情理之中。落花虽然早有，客人在时却浑然不觉，待到人去楼空，客散园寂，孤独惆怅之情袭上心头，诗人这才注意到满园缤纷的绿花，而且生出同病相怜的情思。两句诗不单写花，也兼写人，含蓄蕴藉，耐人寻味。
“参差连曲陌，迢递送斜晖。”颔联是说，花影参差迷离接连着弯弯小径，远望落花回舞映着斜阳的余晖。
三四两句承上，分别从不同的角度进一步描写落花乱飞的具体情状。“参差”句从空间着眼，写落花飘拂纷飞，连结曲陌；“迢递”句从时间着笔，写落花连绵不断，无尽无休。诗人是立于高阁向下俯视，所以园内景象尽收眼底。这两句对落花的本身描绘显得很客观，但对“斜晖”的点染却透露出作者的内心并不平静。此时此刻，在他眼前出现的落花和斜晖已经不是常人眼里的自然现象，而是同人一样充满感情，具有生命的事物，它们像是在同自己十分美好的青春和年华告别。诗人十分敏感的捕捉住这富有特征的景象，使整个画面笼罩在沉重暗淡的色调里，透出了诗人心灵的伤感和悲哀。
“肠断未忍扫，眼穿仍欲归。”颈联是说，我的肝肠欲断不忍把落红扫去；望眼欲穿盼来春天却匆匆回归。
五、六句在前面描写的基础上，直接抒发了诗人的情感。这里的“肠断未忍扫”，就不单是一般的怜花惜花之情，而是断肠人又逢落花，自然倍觉伤情。“眼穿仍欲归”一句写出诗人的痴情和执着，他望眼欲穿，巴望花不要再落，却事与愿违，枝上残留的花朵越来越稀疏。
“芳心向春尽，所得是沾衣。”尾联是说，爱花惜花自然要埋怨春天去得太早，春尽花谢所得的只是落泪沾衣。花朵用生命装点了春天，无私的奉献出自己的一片芳心，最终却落得个凋零残破、沾人衣裾的凄凉结局。这又不是诗人自身的写照吗？诗人素怀壮志，极欲见用于世，却屡遭挫折，报效无门，所得只有悲苦失望，泪落沾衣而已。末二句，语意双关，低回凄婉，感慨无限。
全诗纯用白描，而落花与惜花者之神情全出，在淡淡的背景下，稀疏的笔意中，表达了诗人细致微妙的情思，把个落花季节写得愁肠寸断。不难看出，它已不是见花落泪、春归伤情的一般伤情诗了，而是比平常的伤春诗有更多的意蕴，更丰富的内涵。诗借对落花命运的怜惜，表现了诗人对一切美好事物被摧残的深深惋惜；诗人的一腔幽怨、缕缕情思在对落花深情的怜惜中含蓄婉转地透出，可谓情深韵美。诗的首尾两联，更是既得落花神韵，又意在言外地传达出诗人的情思。
诗歌是回顾漫长的文化积淀过程，首先从花开到花落，这自然界的演变过程。诗歌同人世的沧桑变换，荣枯无常，生涯浮沉的规律相契合。这从而成为生命盛衰的象征，富于哲理意味。其次花性柔弱，花开有时。自然是人类永远的认识对象和审美对象。诗人通过对花落表达出诗人身世坎坷。