此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
这首诗托物言志，以菊花自况。首联描摹菊花色调淡雅，丰韵翩翩。颔联用陶令、罗含典烘托菊花品格。颈联用“禁重露””怯残阳”写菊花深忧迟暮，暗含抱负不能施展，虚度年华之意。尾联言志，暗含自己希望被朝廷赏识之意。这诗虽是咏菊，亦句句自况，物我交融，写得清绮秀逸，意思醒豁。
这是一首借物抒怀的诗。虽然诗中写到陶渊明，但根本点则不是甘于田园。而是借菊寄托自己渴望入朝的热望。这里的的菊花，淡淡的紫色，鲜艳的黄色，他们既有陶公篱旁的雅色，又有罗含院里的淡香。它不畏霜露，却担心夕阳。它可以傲然凌霜盛开，却面对时光流逝无奈。即使它枯萎了，也可以制成美酒，盛在精巧的鹦鹉杯中，来到高贵的宴席之上。这里诗人热情讴歌了菊花的雅色和清香，高度赞扬了菊花不怕霜露的傲骨以及可贵的奉献精神。
诗人咏菊，以自己的观感为主，描述很是抽象。菊中有我，我中有菊。纵然凋谢，留下的也是白玉高堂里的精华。李商隐晚年落泊，但毕竟是帝室远亲，他自己也以此为荣。诗人用“金鹦鹉”“白玉堂”婉转地表白了自己的身世。可是，他的身份并没有有给他带来实质上的好处，纵然才俊，亦不见用。通观全诗，诗人状物新奇引典自然，锐意中有伤时，哀婉里有进取，大有孤芳自赏之意，绝无叹老嗟卑之嫌。
诗一开头，先描绘菊花那可爱的姿色：“暗暗淡淡紫，融融冶冶黄。”首句写的是紫菊：“暗暗”真实地写出词人对紫菊的观感，表明色彩并不明丽。“淡淡”又写明其色浅浅也不浓艳。“暗”“淡”二字的重叠使用，便生动逼真地刻画出紫色菊花那淡雅的风姿。次句描写黄菊：“商融”即和暖之意。这两个字用得极为精妙。用心理学或语言学的术语井说。这是“通感”或曰“感觉挪移”在日常生活的经验里视觉、听觉、角觉、嗅觉、味觉往往可以彼此打通与交融，眼、耳、鼻、舌、身各个官截的领域可以不分界限。因此颜色如乎会有温度，诗人在视觉里获得了触觉的感受。看到那金黄色的菊花便有了一种温暖的感受。由此可南诗人体物实在太精微了。“冶冶”圳其明艳柔美之态。那黄菊金色的花蕊，经过露洗霜染，清新鲜美，用“冶冶”来形容是再恰当不过了。诗人着墨不多，只“融融冶冶”四个与便极尽黄菊之态，不愧为大手笔。
第三句诗则把菊花颜色的描写引申了一步，称之为“陶令篱边色”，把眼前菊花的地位抬高了。“陶令”指东晋著名诗人陶渊明。他曾做过彭泽（今江西省彭泽县）县的县令，所以后人常常这样称呼他。陶渊明于百花之中最爱菊花，正是他首先把菊花的地位抬高了，他在《饮酒》一诗中有“采菊东篱下，悠然见南山”的名句，千百年来脍炙人口。而李商隐在此处称他所见之菊有“陶令篱边色”，意即同陶渊明东篱下的菊花一样美，足见他对菊花的爱赏程度。后句描写菊花之香，也以典故出之，称之为“罗含宅里香”。罗含，字君章，晋代来阳（今湖南省东南）人，擅文章。由州主簿累官至廷尉、长沙相。桓温极重其才，称为江左之秀，可他致仕还家，在荆州城西小洲上立茅屋而居。《晋书·罗含传》记载他“及致仕还家，阶庭忽兰菊丛生，以为德行之感焉”。诗人此处说他所见之菊有罗含宅中菊花一样的芳香，这便更加抬高了它的地位。李商隐此处引出陶令菊和罗含宅里菊主旨不在菊花本身，有以这两个人自况的一面：陶渊明不肯为五斗米折腰于乡里小儿，遂辞官归隐，闲雅悠然地“采菊东篱下”，罗含致仕却还归本乡，甘居茅屋，托身有所。而李商隐此时辞去了弘农县尉，居于家中，流连山水，形式上与那两个是有些相似。不过李商隐此时这点“隐”气来得很勉强，他骨子里渴望的不是充满菊香的篱下或宅里，而是朝廷，梦寐以求的是入朝为官，这从后面四句诗中完全可以看得出来。
五、六两句：“几时禁重露，实是怯残阳。”明里继续写菊，暗里则有所寄托。“禁”此处是避忌之意。“重露”即浓重的霜露。前句写出私菊傲霜的品格：秋菊开在寒秋，“蕊寒香冷蝶难来”（黄巢《菊花》），不过正是这风霜高洁之时，才显示出它的独特品格。
后一句诗人借菊写出自己内心的隐忧，“怯残阳”即害怕夕阳西下，黑天到来，此处别有寄托。李商隐虽屡遭挫折，仕途失意，但这并不能侠诗人彻底失望。但是他实在担心时不我与，光阴迅速。多少有些迟暮之感。同屈原“日月忽其不淹兮，春与秋其代序。惟草木之零落兮，恐美人之迟暮”（《离骚》）几句诗所表达音的惜时思想十分近似，同样是担心自芒的抱负不能施展，虚度了年华。
最后两句，诗人借菊花委婉地表达出来了：“愿泛金鹦鹉，升君白玉堂。”泛，指以菊花浸酒。“金鹦鹉”指以黄金仿鹦鹉螺形铸造的酒杯。《岭表录异》一书中写道：“鹦鹉螺，旋尖处屈而味如鹦鹉嘴，故以此名。放上青绿班，大者可受二升，放内光莹如云母，装为酒杯，奇而可玩。“白玉堂”一语出自《古乐府·相逢行》“黄金为君门，白玉为君堂”两句中的后一句。此处暗指朝廷。这两句诗字面上把菊花人格化，表明它希望被浸在金杯之中，被送到白玉堂上为贵人所用，而实际上表现的是诗人期望入朝做官的心绪。
这首诗的突出特点是物我交融。除开头两句外，其余句句写菊，又句句是写自己，是托物言志的杰作。写物而不离人。物与己交融在一起。物又不粘在物上，处处关己。写己又不脱于物，处处以物出之。如三、匹两句写菊花之色与香，关涉自己翻官之事。五、六句写菊不畏霜露而震日暮，关涉自己的迟暮之感。七、小句写菊花的愿望关涉自己期望入彰之情。其次，本诗在用典上也有独莹之处：自然而然，毫无切削之迹，囊无晦涩之感。如三、四两句用陶渊明与罗含的典故，如同己出，与自己的诗境水乳交融，浑然一体。实在是其他人难以企及的。
登览怀古之作，往往以历史的变迁寄寓对国事的感慨，借古讽今，以雄深跌宕为胜。对于知己的唱和之作，往往是心语的倾诉，以诚挚深切为高。要将这两种意思打和成一片，就需要糅合两种不同的美学风格，兼有雄深与温婉。这是一种难以达到的妙境，而本词显然达到了这一境界。此词分以下几个方面下笔：建康的地理形势、眼前的败落景象，并用东晋名相谢安的遭遇自喻，表达词人缺乏知音同志之士的苦闷，最后用长江风浪险恶，暗指南宋的危局。
开头三句，开门见山，直接点明主题，抒发内心感情基调。然后再围绕主题，一层一曲地舒展开来。“上危楼，赢得闲愁千斛”，是说词人登上高楼，触景生情，引起无限感慨。“闲愁千斛”，是形容愁苦极多。“闲愁”，是作者故作轻松之笔，其实是作者关心国事但身不在要位始终不能伸抗金之志的深深忧愁。
四、五两句，采用自问自答的方式，把“吊古伤今”落到实处。“虎踞龙蟠何处是”？问话中透出今不比昔的悲凉。据《金陵图经》记载：“石头城在建康府上元县西五里。诸葛亮谓吴大帝曰：‘秣陵地形，钟山龙蟠，石城虎踞，真帝王之都也。’”正因为如此，建康曾经成为六朝的国都。但在辛弃疾看来，此时却徒留空名，和一片败亡的气息。这里暗中，谴责南宋朝廷不利用建康的有利地形抗击金兵、收复中原饱含感情的问答异常生动地勾画出词人大声疾呼、痛苦欲绝、气愤填膺的形象。“千亡满目”，“千亡”是偏义词，侧重于“亡”字。
“柳外斜阳”五句，是建康眼前的景象，把“千亡满目”落到实处，渲染一种国势渐衰悲凉凄楚的气氛：夕阳斜照在迷茫的柳树上；在水边觅食的鸟儿，急促地飞回窝巢；垅上的乔木，被狂风吹打，飘落下片片黄叶；一只孤零零的小船，漂泊在秦淮河中，匆匆地向西边驶；不知何人，吹奏起悲凉的笛声。映入词入眼帘怎能不勾起作者忧国的感叹。同时词人独选此景，也正是意在表达自己内心的情感。从构思而言，上片三个层次，采用层层递进、环环紧扣的笔法，衔接极为严密。而各个层次，又都从不同的角度，加深和强化主题。
上片十句侧重于吊古伤今。下片十句则侧重于表现词人志不得神、无法实现抗金国收河山壮志的愁苦，及其对国家前途的忧虑。下片亦分三个层次，前五句为一个层次，是曲笔。次三句为一个层次，是直抒胸臆。最后两句为一个层次，是比喻。各层次的笔法虽不相同，但能相辅相成，浑然符契。
“却忆安石风流”五句，用谢安（安石）受谗被疏和淝水之战等典故。前三句写谢安早年寓居会稽，与王羲之等知名文人，“渔弋山水”、“言咏属文”，风流倜傥逍遥洒脱。作者借此表达自己本也可隐居安逸但忧国之心使其尽小国事，以至“泪落哀筝曲”。晋孝武帝司马曜执政，谢安出任宰相，后来受谗被疏远。
“泪落哀筝曲”，是写谢安被疏远后，孝武帝有次设宴款待大将桓伊，谢安在座。桓伊擅长弹筝，谢安为孝武帝弹一曲《怨诗》，借以表白谢安对皇帝的忠心，和忠而见疑的委屈，声节慷慨，谢安深受感动，泪下沾襟。孝武帝亦颇有愧色。词人在此借古人之酒杯，浇自己之块垒，曲折隐晦地表达未见重用志不得伸的情怀。“儿辈”两句，写谢安出任宰相未被疏前，派弟弟谢石和侄儿谢玄领兵八万，在淝水大败前秦苻坚九十万大军的事。当捷报传到健康，谢安正在和别人下棋。谢安了无喜色，仍下棋如故。别人问谢安战况时，谢安才漫不经心的答道：“小儿辈遂已破贼。”这段历史，本来说明谢安主持国事，沉着与矜持。可是，辛弃疾改变了它的原意，把词意变成：建立功名的事，让给小儿辈干吧，我只须整天下棋消磨岁月！不难看出，这里包含着词人壮志未酬、虚度年华的愁苦，同时也给予议和派以极大的讽刺。
辛弃疾为词气魄不亚于东坡，但这里却屡用喻指，语含讥讽，可见长期的压抑使之极度愤懑，而面对现实除了无奈更别无他法。
“宝镜”三句，笔锋又双从历史转到现实，词人用寻觅不到“宝镜”、夜幕降临、无人劝酒，暗喻壮志忠心不为人知、知音难觅的苦闷。“宝镜”，唐李濬《松窗杂录》载秦淮河有渔人网得宝镜，能照见五脏六腑，渔人大惊，失手宝镜落水，后遂不能再得。这里借用此典，意在说明自己的报国忠心保国之才无人鉴察。刘熙载说：“稼轩词龙腾虎掷，任古书中俚语、瘦语，一经运用，便得风流，天姿是何敻异！”（《艺概·词曲概》）的确，“宝镜”三句，感情基调虽然悲愤沉郁，但词句却含蓄蕴藉，优美动人。
最后两句，境界幽远，寓意颇深。它写词人眺望江面，看到狂风怒号，便预感到风势将会愈来愈大，可能明朝长江卷起的巨浪，会把岸上的房屋推翻。这两句不仅写出江上波涛的险恶，也暗示对时局险恶的忧虑。
“吊古”之作，大都抒发感慨或鸣不平。辛弃疾写得尤其成功，感人至深。《宋史》本传称其“雅善长短句，悲壮激烈”。即说明辛词此类作品的豪放风格。