诗中一、二两句以浮云自喻，道明自己远游飘泊在吴会一带。因为此诗是寄给故乡友人的，所以先讲一下自己的行止是很必要的。飘，即漂泊，行无定处的意思，所以自称浮云。一开头便饱含一种思乡的感情。接下六句是写自己的处境：光阴飞逝，功业未就，远大的政治抱负很快成了泡影，而自己又重病缠身。最后以“古琴藏虚匣，长剑挂空壁”两句小结这一层，感慨自己的壮志难酬。这六句写得很沉痛，诉述之中真实地吐露了自己内心的苦闷。但是，应该指出：这一时期，李白年仅二十七岁，涉世未深，幼稚地认为自己“怀经济之才，抗巢由之节，文可以变风俗，学可以究天人”，以为功名事业，唾手可得。然而事实却非他所想象的那样。于是，稍碰上几个钉子很快就堕入了失望。不过，文字虽然沉痛，感慨的程度比起晚年那种凄凉落魄的诗句来，还是浮浅得多。
“楚冠怀锺仪”句以下直至全诗结尾，所抒发的都是思乡怀友之情。这一大段直抒其情的诗句，细加分析层次还是很清楚的。“楚怀”两句，引用钟仪、庄舄的典故，概写自己对于故乡的怀念，接下两句是感叹故乡辽远。再下两句是写对故乡的朝思暮想，而后用“旅情初结缉，秋气方寂历”做一小结。以上八句主要是围绕着对故乡的思念展开抒情。虽然直抒胸臆，但诗人能够借助古人的事迹、故乡的古迹，把这种感情写得很具体而且缠绵悱侧，如环不已，倒是非常难得的。“旅情”两句小结上述八句，结得自然，而又落脚于“秋”字，自然地点明了寄诗抒怀的时间，同时拈出“秋”字又自然而然地引出下面两句对于秋天景色的描写。“风入松下清，露出草间白”，这两句并非是诗人眼前景物的实写，而是意念中的想象，经过这样一写，加强了诗的艺术气氛。“清”“白”二字写出了秋风、秋露肃杀、萧疏的特点，选词炼句极为准确。也正是受了这种凄清气氛的影响，才有寂寞、孤独之感，于是对故乡友人的怀念也就更加殷切。全诗至“故人不可见，幽梦谁与适”已经点到题目上来，最后交代一笔，进一步点出“寄书”的目的在于“慰离析”，意尽而抒情也就从此结住。
这首诗从功业未就写起，而后抒写思乡、怀友之情，一路写来如诉如泣，恰如一封寄给友人的书信。结构上顺着感情的自然发展，跳跃性并不大。直抒胸臆而语言没有夸张渲染，想象也未见飞动超人的特色，但感情真挚自然，层次井然，炼词造句处处贴切。如就诗的风格来说，由于是诗人早朝创作，还没有形成后来那种豪放浪漫的特点，但从驾御文字的能力上看，却完全是一副大家手笔，功力是极坚实的。
“笔头风月时时过，眼底儿曹渐渐多”，随着笔下的风花雪月一年一年地消逝，跟前的儿女子孙也一个一个多了起来。时光荏苒，转眼间诗人已到暮年，儿孙满堂。这两句是明显的对句，无论从词性、句子的结构，还是平仄搭配上看都对仗工整，而且构思巧妙，前句从多说到少，后句从少说到多。
前面两句以平常的口吻、简单的文字描绘了一幅宁静、恬淡的生活景象，实际上是为后面的“无日不风波”做铺垫。平静的背后潜藏着跌宕起伏的“风波”，这种情绪上的反差，正是作者别出心裁的设计。
“有人问我事如何”一句以设问引起转折，问的是仕途的命运，家事的前途，从上面对时光流逝的感慨转为对广阔人生的思考。最后两句“人海阔，无日不风波”是对设问句的回答，同时也是他对一生仕途生活的总结。人海茫茫，社会广阔，人事纷争，无时无刻不是在各种“惊涛骇浪”中颠簸，随时可能身陷危机，这一略显消极的总结体现出作者对现实的不满之情。
此诗《史记》、《汉书》都未见收载。唐张守节《史记正义》从《楚汉春秋》中加以引录，始流传至今。《楚汉春秋》为汉初陆贾所撰，至唐犹异。刘知风、司马贞、张守节都曾亲见，篇数与《汉书·艺文志》所载无异。本诗既从此书辑出，从材料来源上说，并无问题。有人认为汉初不可能有如此成熟的五言诗，颇疑其伪，但从见载于《汉书·外戚传》的《戚夫人歌》及郦道元《水经注·河水注》的《长城歌》来看，可知秦汉时期的民间歌谣，不乏五言，且已比较成熟。宋王应麟《困学纪闻》卷十二《考史》认为此诗是我国最早的一首五言诗，可见其在中国诗歌史上地位之重要。
关于《垓下歌》，时下尽管有着种种不同的分析理解，日人吉川幸次郎甚至认为此诗唱出了“把人类看作是无常的天意支配下的不安定的存在”“这样一种感情，”从而赋予了普遍性的永恒的意义（参看《中国诗史》第40页，章培恒等译，安徽文艺出版社），但若与《虞姬歌》对读，便不难发现，项羽的这首诗原本是唱给虞姬听的爱情诗。“虞兮虞兮奈若何！”不是明明在向虞姬倾诉衷肠吗？项羽十分眷恋虞姬，所以在戎马倥偬之际，让她“常幸从”；虞姬也深深地爱着项羽，因此战事再激烈，她也不肯稍稍离开项羽一步。项羽在历次战役中所向披靡的光荣经历，深深赢得了虞姬的爱慕，项羽成了她心目中最了不起的理想英雄；而项羽的这些胜利的取得，又焉知没有虞姬的一分爱情力量在鼓舞作用？从爱情心理而言，像项羽这条刚强汉子，是不会在自己心上人面前承认自己有什么弱点的，因此，他即使心里十分清楚自己为什么会落到如此不堪的地步，而在口头上却不能不推向客观，一会儿说是“时不利”，一会儿说是“骓不逝”，而自己呢？依然是“力拔山兮盖世”，一点折扣也没有打。项羽毕竟年轻，那会儿才三十出头，对爱情充满着浪漫的理想。他爱虞姬，就一意想在她的心目中保持一个完美的形象。对于虞姬来说，她也正需要这样。极度的爱慕和深情的倾倒，使她决不相信自己心目中最理想的英雄会有什么失误。尽管现实无情，“汉兵已略地，四方楚歌声，”步步进逼的汉兵与声声凄凉的楚歌已经使楚军到了瓦解边缘，但她仍对眼下发生的一切变化感到困惑不解。
在这种心态下，项羽的这支歌便成了她最好的安慰，最乐意接受的解释。坚贞的爱情，不仅驱逐了死亡的恐惧，且将人生的千种烦恼，万重愁绪都净化了，从而使她唱出了最为震撼人心的诗句：“大王意气尽，贱妾何聊生！”拔山盖世的气概与失败的结局是不和谐的，但英雄美人誓不相负的坚贞爱情是和谐的。在生死存亡的总崩溃的关键时刻，虞姬的这支歌，对项羽来说，不是死的哀鸣，而是生的激励。项羽处此一筹莫展之际，虽然痛感失败已不可避免，一生霸业转瞬将尽，但这犹可置而不论；而祸及自己心爱之人，则于心何忍！虞姬深悉项羽此种用心，故以誓同生死为言，直以一片晶莹无瑕的情意奉献，其意盖欲激励项羽绝弃顾累，专其心志，一奋神威而作求生之最后努力。若此说尚能探得古人心意，则不妨代项羽试为重和虞姬歌，以为此文之结束：汉兵何足惧？百战无当前。挥戈跃马去，胜败付诸天！