这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
诗人以短短四句写出淮岸硖石古寺那样一片天地，同时表现了诗人的情感活动，面对眼前的山寺，虽身未能至而心向往之。
船停泊在淮河岸边的硖石山下，山上坐落着一所古寺。山并不高，但从河底的船中仰视，寺里的古塔却给人“半倚天”之感。硖石一带环境幽静，加上古寺高踞山巅，遂使诗人觉得寺中的老僧，佛性圆足，超脱尘境。舟行是寂寞的，此时舟泊硖石，诗人想到方外老僧，起了探胜造访的念头，他是在舟中纵目眺望，然后登上了河岸，但发现松径边寺庙的栅栏是锁着的，寂无人迹。于是希望变成了怅望，古寺在诗人的心理上愈去愈远了。然而就在这怅望之际传来了暮钟的声音，一声声进入画船。那佛国世界本已遥远难即，此时却放出钟声来到人间，这种声音，发人深省，令人神往。
这四句诗，在地理位置的处理下，先由下而上，又由上而下，境界开朗；在景物与感官的搭配上，又有动有静，有视觉又有听觉的感受，从而使读者细密地品味出作者当时的心情。唐张继《枫桥夜泊》有“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，写红尘扰乱中的寺庙钟声；这首诗写人烟稀少处的寺庙钟声，各自意境不同，都写得很美。
诗在空间位置的处理上，首句是向上仰观古塔，末句是钟声下及画船。自下而上，复又自上而下，硖石古寺在心理上高远超脱的印象，即不待刻画已自然形成。在景物的搭配上，既有动，又有静，既有山巅古寺，又有水滨画船。于互相映衬中突出了硖石寺的静穆，而不显得枯寂。末句由写视觉感受，转到写钟声，更添出无限诗意。那钟声在船头，在水上，荡漾传送，终于消失，但在诗人心灵深处却悠然不尽，久久牵动着他的情思。诗似收而未收，富有余味。
诗一开头即显雄伟气魄，境界开阔。“江风扬浪动云根，重碇危樯白日昏”描绘的既是两人相逢之地风浪蔽天、日昏舟危的景象，更渗透着诗人对时代政治环境的深切感受。江风浩浩，浊浪奔腾，看似“云根”一般的岸边山石和系船石墩受到浪花一阵阵的冲击，船上的高高桅杆，在江风中摇摇晃晃，显得景色分外惨淡。浊浪、危舟、昏天的景象正是晚唐动荡险恶的局势的象征。
接下来的两联把表现刘蒉的坎坷遭遇和抒发对刘蒉的深切同情紧密结合起来，“已断”句将刘蒉比作有万里翱翔之志的北国鸿雁，刚刚振翅就被狂风摧折，以此喻指刘蒉刚要在政治上奋飞高举即遭恶势力摧抑和扼杀的遭际。“更惊”句把刘蒉比作受谗而被流放的屈原，因为遭受诬陷，远贬南荒，难归乡土。前一个“已”字，后一个“更”字，紧凑有力地把刘蒉以“对策”触怒小人和后来横遭贬谪——其生平遭际中的两件大事——联结起来。而且通过沉痛愤慨的笔调，表现出诗人对刘羡之不平遭遇的扼腕叹息。颈联又借用历史人物进一步抒写对刘蒉的敬仰和同情。贾谊被贬三年，终于被汉文帝召回长安，拜为梁怀王太傅，可是同贾谊一样有抱负有才华的刘蒉却没能有被急诏征回的命运。接舆不满现实，曾编成歌词，嬉笑怒骂地批判当世，刘蒉也像接舆一样，批评朝廷，写出了一篇在当时士人和朝官中引起强烈反响的“对策”。“谁先入”是对刘蒉“不得入”的同情和不平；“高歌”是刘蒉欲力抗王朝危亡而大声疾呼的勇敢选择，这一句饱含着诗人对他的不畏险恶、追求高洁情操的赞赏和敬仰。
尾联上句“万里相逢欢复泣”是对友人相逢时悲喜交集的复杂心态的写照。两位挚友在远离家乡、远离帝京的地方不期而遇，其兴奋和喜悦之情是可想而知的。然而这又是两个同具匡世济国之心和忧时愤世之感的文人朋友，他们的这次重逢，恰恰同在他们患难之时：一个是因罪被贬；一个是因为受到腐朽势力的长期排挤而万里投荒，大体相同的坎坷命运和对国运的忧切，又使他们不得不泣。“欢”不过是知音意外相逢时那一刹那间的快事，“泣”则是长期郁结于胸中的悲愤情怀的抒发。这其中，既有对个人命运的嗟叹，更多的是为国运难扶的悲泣，这一点在末句中的“凤巢西隔九重门”中已经表现得很显豁了。“凤巢”是贤者的象征，凤巢被拒之九重门之外，其济国匡世之才志备受排挤，不为君王所接纳反而流贬远地，朝中奸臣当道，君王被蒙蔽视听，臧否不明，晚唐王朝正如“重碇危樯白日昏”般岌岌可危。
李商隐是唐代诗人学杜甫的一个卓越的殿军。他的这首赠友之作能够将对朋友的同情、对同事的忧虑和对宦官黑暗势力的愤恨很好地融为一体，在深沉凝重之中饱含哀怆愤激，其风格深厚蕴藉，酷似杜诗而又有诗人自己独特的生命体验和表现手法。