词篇由描写词人的自我形象开头。这里虽然没有直接描摹西湖的美景，可是“一春”“长费”“日日”“醉”等词语却传达了作者对西湖的无比留恋：“玉骢”两句写马，然而马的“惯识”是由于人的常来，马的“骄嘶”是由于人的惬意，所以三、四句是借马写人，再因人写湖，最后达到了人与境、情与景的高度融合。总之，开头四句是用作者浓烈的情绪感染读者，使人对西湖产生“未睹心先醉”式的向往，因此下文描写的游湖盛况，也就预先被蒙上了一层美的面纱。再说，词人、玉骢、酒楼都是西湖游乐图的组成部分，因之这四句所表现的词人情致有以小见大的作用，并使词篇“起处自然馨逸”（明沈际飞《草堂诗余正集》评）。
“红杏”以下四句是游乐图的主体。这里仅仅二十余字，可是所含的信息量是极丰富的：有繁盛的红杏，浓密的绿柳，如云的丽人；有抑扬的箫鼓，晃荡的秋千，漂亮的簪花；有氤氲的香气，和暖的春风。——作者抓住了西湖游春的热点，浓墨渲染，为读者提供了再造想象的最佳契机，词人旺盛的游兴，也借此得到了充分的表现。
“画船”两句为暮归图，是游乐的尾声。在这里，作者把“春”写成有形有质、可取可载的物事，不仅使词句贴切生动，也写出了西湖春天的特色：春在游舟中。“馀情付湖水湖烟”，在热闹浓烈之后补充幽悄淡远，在载春归去的满足之后补充馀情，表现的是西湖的另一面目和作者游兴中高雅的一面。人去湖空，论理词篇也该收尾了。不料作者别出心裁，反以来日之事相期，收得别致而又耐人寻味，也更加突出了当日之尽兴欢乐。“重扶残醉”是说前一日醉得很深，隔日余醉尚不解。不过到底是酒醉呢，还是景醉呢，还是情醉呢，还是三者兼而有之，读者可以自己判断。这一句的原文作“明日再携残酒”，是一个尚未解褐的太学生清寒潇洒、忘情山水的性格的反映，未必不工，只是没有高宗那种皇帝派头就是了。
这首词受前人喜爱，还有一个原因是词风香艳绮丽，情致浓而近雅。在我国文学史上，词，很长一个阶段是作为歌馆酒筵间的佐料而存在的。因此旧日的词人们，对于香丽流美型的词风就有着特殊的偏爱。
这首词的结构也颇别致，归纳言之，大约有三个特点：一、完整。从概说醉心西湖叙起，次写玉骢近湖，继写全天游况，再写画船归去，终以来日预期，可谓严密得滴水不漏。二、分片。根据填词的通常规矩，前后两片总应有个分工。《古今词论》引毛稚黄的话说：“前半泛写，后半专叙，盖宋词人多此法。”但是这首词上下两片的意思是成一个整体的，过片的地方不仅没有大的转折，反而同前半阕的后两句结合得更紧。三、照应。比如：“日日醉湖边”之与“明日重扶残醉”，“玉骢”之与“画船”，“西湖路”之与“陌上”，“花压鬓云偏”之与“花钿”等等。这种结构形式的选用，使得词中所描绘的西湖游乐图更加浑然一体密不可分了。
“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。
作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。