上片起二句：“东望山阴何处是？往来一万三千里。”写蜀中与故乡山阴距离之远，为后文写思家和思念仲高之情发端。“写得家书空满纸”和“流清泪”二句，是为着写思家之情的深切。“空满纸”，情难尽：“流清泪”，情难抑，作者的伤感，深深地感染着读者。作者道不尽的酸楚，岂是“家书”能表述清楚的。“书回已是明年事”句，紧接写信的事，自叹徒劳；又呼应起二句，更加伤感。一封家信的回复，竟要等待到来年，这种情境极为难堪，而表达却极新颖。
前人诗词，少见这样写。这一句是全词意境最佳的创新之句。这种句，不可多得，也不能强求，须从实境实感中自然得来。陆游心境如此，感触自心中油然而发，正所谓“文章本天成，妙手偶得之”。
下片起二句，从思家转到思念仲高。“寄语红桥桥下水，扁舟何日寻兄弟？”巧妙地借“寄语”流水来表达怀人之情。红桥，在山阴县西七里迎恩门外，当是两人共出入之地，词由桥写到水，又由水引出扁舟；事实上是倒过来想乘扁舟沿流水而到红桥。词题是寄仲高，不是怀仲高，故不专写怀念仲高专写怀念高，只这二句，而“兄弟”一呼，已是情义满溢了。
况寄言只凭设想，相寻了无定期，用笔不多，而酸楚之情却更深一层了。陆游离开南郑宣抚使司幕府后，经三泉、益昌、剑门、武连、绵州、罗江、广汉等地至成都；又以成都为中心，辗转往来于蜀州、嘉州、荣州等地在奔波中年华渐逝，已年届五十，故接下去有“行遍天涯真老矣”之句。这一句从归乡未得，转到万里飘泊、年华老大之慨。再接下去二句：“愁无寐，鬓丝几缕茶烟里。”典故用自杜牧《题禅院》诗：“觥船一棹百分空，十岁青春不负公，今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飏落花风。”陆游早年即以经济自负，又以纵饮自豪，同于杜牧；而后老大无成，几丝白发，坐对茶烟，也同于杜牧。身世之感相同，自然容易引起共鸣，信手拈用其诗，如同已出，不见用典的痕迹。这三句，是向仲高告诉自己的生活现状，看似消沉，实际则不然。因为对消沉而有感慨，便是不安于消沉、不甘于消沉的一种表现。
这首词从寄语亲人表达思乡、怀人及自身作客飘零的情状，语有新意，情亦缠绵，在陆游的词中是笔调较为凄婉之作。它的结尾看似有些消沉，而实际并不消沉，化愤激不平与热烈为闲适与凄婉，又是陆诗与陆词的常见意境。
清初学者仇兆鳌《杜诗详注》：此诗上六句写雨中景物，末二句写雨际行舟。风狂雨急，故鸣而有声，既过则细若飞丝矣。草不沾污，见雨之微。风虽乍稀，雨仍未止也。舞燕将子，记暮春雨。行云湿衣，切巫山雨。江舸逆浪，杜甫对冒险营运表示担忧。
清代杜诗研究家浦起龙《读杜心解》：“望晴之词，祝其止舞而挟子以游，停云而振衣适志，已引动欲归义。乳子本说燕雏，仙衣本说神女，公乃借形挈家归去之志也，运古入化。”
当代诗人谢颐城认为仇兆鳌对“舞石旋应将乳子，行云莫自湿仙衣”两句的注解有问题，浦起龙“运古入化”的评语也不恰当。他认为杜甫借“舞石”“将乳子”，表示自己将“挈家归去”；借巫山神女的典故“行云莫自湿仙衣”，是提醒自己不能只顾“行云”、游览潇洒，而延误了归程。同时谢颐城认为这首诗最大的毛病是：“舞石”典故用得突兀，不协调。
这首诗意在说明书法重在“寓意”，不必死学古人，斤斤计较于“法度”。
苏轼《石苍舒醉墨堂》诗：“自言其中有至乐，适意无异逍遥游。……我书意造本无法，点画信手烦推求。”他把书法艺术作为写意、乐心、游息的一种手段，不计工拙，唯在自由挥洒耳。
苏轼曾自我剖示道：“吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。” 这种追求自我精神的遨游，信手遣兴，不计工拙，也遭到当时一些士大夫的讽刺，有人说苏轼的书法多病笔，“作‘戈’多成病，又腕著而笔卧，故左秀而右枯”等等。黄庭坚辩曰：“此又见其管中窥豹，不识大体。殊不知西子捧心而颦，虽其病处，乃自成妍。”
苏轼提倡“浩然听笔之所之，而不失法度，乃为得之”（《论书》）。胸中有浩然之气，便能发之于胸，应之以手，便能听笔之所至。苏轼的书艺神而化之，法意互得，无意于佳而自佳，达到自然天成的境界。
松汀驿只是太湖东岸边上的一个供人宿食及停车置马的小旅店，但却美景无限，可见太湖的美名绝非虚传。太湖古称震泽、笠泽、五湖，面积古称三万六千顷。因为水秀山明，湖中水产丰富，所以开发得很早，在春秋时代就是吴王夫差打猎游憩的地方。
此诗前六句描写了山色、水光、东海日出、白浪涛声，以及山间险峻的羊肠小道，用江南水乡的特有景物构成了一幅气象壮阔、风光明丽的风景画。结尾二句意义不甚可解。唐汝询解云：“因想世人皆以五湖为隐士栖逸之所，殊不知古时之遗逸，乃有不居五湖而在此中者。其意必有所指，地既无考，人亦宜阙。”因此他就说结句有含蓄，实则含蓄些什么，他自己也说不出。吴昌祺在《删订唐诗解》中删去了唐汝询的解释，批云：“其驿或在吴越间，故望五湖而意其有逸民。”后来屈复却说：“言高原小径，既通人烟，则遗逸斯在，而那知其不然也。”三家对结句的体会，都不相同。因为“那知”和“不在”的关系很不清楚。唐解“那知”为“岂知”，意为：岂知旧时隐士，不在五湖而在此地。吴解“那知”为“安知”，意为：怎么知道旧时的隐士不会在这五湖中呢？屈解“那知”亦为“岂知”，但是作肯定语气。施蛰存则认为，这里的“旧遗逸”指旧时隐士，可能就是范蠡。他把最后两句的意思理解为：但恨如今的五湖中，已无范蠡可追随。这末二句是从前面“人烟小径通”的进一步联想而来。“五湖遗逸”是整幅风景画的一个构成部分。前六句是实写，后二句是虚写，虚实结合，给此诗带来了想象的空间和余味，而避免了板滞之嫌。
题目“松汀驿”，从来没有人加注，不知在什么地方。唐汝询云：“驿之所在未详，疑必依枕山陵，襟带江海。其高原险绝，则为鸟道；其小径幽僻，则通人烟。斯固隐沦之所藏乎？”唐汝询、吴昌祺都是松江人，却不敢设想这个“松汀驿”乃是“松江驿”之误。在题咏旅途的唐诗中，没有见过第二个“松汀驿”，而“松江驿”却是常见的。许浑、窦巩都有题松江驿诗。由吴入越，舟行必取道松江。松江驿在太湖之东，故诗云“苍茫泽国东”。这个江字，大约很早已误成汀字，故各本都作松汀，而无法在地理书中找到作注的资料。