这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
诗的题材很平常，内容也极单纯：三月三日这一天，乘船去寻访一位家住溪边的朋友李某（“九”是友人的排行）。头一句写这次行程的出发点——杨林东渡头的景物。顾名思义，可以想见这个小小的渡口生长着一片绿柳。出发时潇潇春雨已经停歇，柳林经过春雨的洗涤，益发显得青翠满眼，生意盎然。这清新明丽的景色，为这次轻松愉快的游访提供了一个适宜的环境气氛；雨后必然水涨，也为下句“荡轻舟”准备了条件。
第二句写舟行溪中的愉快感受和诗意联想。因为是三月三日乘舟寻访友人，这个日子本身，以及美好的节令、美丽的景色都很容易使诗人联想起历史上著名的山阴兰亭之会。诗人特意标举“永和三日”，读者即可以从这里引发出丰富的联想，在脑海中描绘出一幅“天朗气清，惠风和畅”，“茂林修竹，清流激湍”的清丽画图，和“群贤毕至，少长咸集”、“游目骋怀，极视听之娱”的欢乐场面。
三四两句转写此行的目的地——李九庄的环境景色。故人的家就住在这条溪流岸边，庄旁河岸，有一片桃林。三月初头，正是桃花盛开的季节，让人自然联想起夹岸桃花的武陵源。实际上，作者在这里正是暗用桃花源的典故，把李九庄比作现实的桃源仙境，不过用得非常自然巧妙，令人浑然不觉罢了。张旭《桃花矶》说：“桃花尽日随流水，洞在清溪何处边？”同样暗用桃源之典。但张诗以问语作收，得摇曳不尽之致；常诗以直叙作结，见兴会淋漓之情。机杼虽同，而意趣自异。
以上所说的，是把三四两句理解为诗人到达李九庄后即目所见的情景。这境界、情调已经够优美了。但细味题目中的“寻”字，却感到诗人在构思上还打了一个小小的埋伏。三四两句，实际上并非到达后即目所见，而是舟行途中对目的地的遥想，是根据故人对他的居处所作的诗意介绍而生出的想象。诗人并没有到过李九庄，只是听朋友说过：从杨林渡头出发，有一条清溪直通他家门前，不须费力寻找，只要看到一片繁花似锦的桃林，就是他家的标志了。这正是“故人家在桃花岸，直到门前溪水流”这种诗意遥想的由来。不妨说，这首诗的诗意就集中体现在由友人的提示而去寻访所生出的美丽遐想上。这种遐想，使得这首本来容易写得比较平直的诗增添了曲折的情致和隽永的情味，变得更耐人涵咏咀嚼了。
此赋正文前有序，序中用对比手法，写作者才高品正但不被人赏识录用，而两只无知禽鸟，“非有道德智谋、承顾问、赞教化者”却“反得蒙采擢荐进”，深刻地揭露了统治者埋没人才、荒恤国政的无知而可耻的行径。正文用感叹独白的形式来抒发作者心中对“惟进退之殊异”的不合理现象的耿耿怨气，哀叹自己命运坎坷到连两只鸟都不如。在艺术表现上，此赋少用典故，多用口语，句式趋向于散文化，使全赋曲曲折折，一唱三叹，通过人与鸟的鲜明对比，不仅写怀才不遇，还寄托着作者的政治抱负和开创事业的理想。
开篇作者便感慨而言“吾何归乎？”这是行路艰难、四顾茫然的沉重叹息。“诚不足以自存，苟有食其从之”，。这是他无可奈何的选择：哪里能混得一碗饭吃就到哪里去。他“时返顾以流涕”，思索着不能“达于天子”的原因，吞嚼着十年奔走干谒的辛酸苦辣之味，就像河水破堤而出，像积薪一点即燃。韩愈目睹二鸟“蒙恩而入幸”的情景，内心受到强烈的刺激，所谓“增余怀之耿耿”于是不能不发为悲愤不平之鸣。他在赋辞中一气贯注而下，与序文互为补充，表达了三层意思。
其一，以鸟之进与己之退相对比，感慨自己“曾二鸟之不如”。二鸟，只不过是天子的玩物，只不过以美丽的羽毛而得到了“采擢荐进”。相比之下，韩愈感叹自己“石东西与南北，恒十年而不居，辱饱食其有数，况荣名于荐书。”十年来到处奔走干谒，没有安定的居处，甚至很少能吃上一顿饱饭，结果仍不能登名于推荐作官的书信之中。这段自悲自怜的话，诉说的是他在长安十年的实际生活状况。他干谒权贵的书信中，也总是不惜笔墨渲染，把自己说得可怜之极。这无非是请求“有力者”能哀其穷，以“一举手一投足之劳”挽救他于“穷饿之水火”。因而他在赋中诉其穷窘之境，也是委曲地诘问荐官：难道一位饱学之士反不如二鸟值得推荐吗？
其二，以二鸟喻“小善”而达者，并以这种人的“遭时”与自己的“不遭时”相对比。所谓“小善”者，也就是只有小技的人，他在《进学解》中曾以反语讥讽当时科举“占小善者率以录，名一艺者无不庸”的情况。这些“小善”者，就像二鸟徒有外表的羽毛之类，“非有道德智谋、承顾问、赞教化者。”所以他们“得之而不能”，虽然得到官位却不能胜任。言外之意，韩愈自许为“有道德智谋、承顾问、赞教化者”，他在序中已夸耀自己“读书著文，自七岁至今，凡二十二年”；他在《上宰相书》中，也总是以自己“所学皆圣人之书”来“求知于天下”。可是他却“累善无所容焉”，得不到赏识和任用。对于小善者“遭时”而累善者“不遭时”的原因，韩愈认为就在于荐官不能赏识贤人。他们宁肯“采擢荐进”无用的二鸟，却不肯救有才之士于水火泥涂，他们宁愿荐“小善”之人，却不能举“累善”之士。所以韩愈感叹：“时所好之谓贤，庸有谓余之非愚”。
其三，求配于古人，而不羡于“斯类”。经过两层“进退之殊异”的对比，作者渲泄了胸中的不遇时之感。至此，笔锋一转，另辟新意。这就是自信“上天之生余，亦有期于下地”，也即“天生我才必有用”的意思。他举出殷高宗梦见傅说，后来果然得到傅说为良相的典故，说明一旦时机到来，不依靠什么人来吹嘘，全凭天神的意思，就可以来到皇帝的身边。而我现在所以“家到而户说”都不能“荣名于荐书”，只是因为“时运之未来”。所以作者最后以自矜自负的语气写道，我要求配于古人，不必因暂时无位而忧愁，“幸年岁之未暮，庶无羡于斯类”，我还年轻，不必羡慕那无知的二鸟和无能的“小善”者。
此赋序文以叙述为主，而正文以抒情为主，二者互为表里，通过作者“不遇时”的感慨，反映了当时权贵重视玩物、而埋没人才的社会现象，也体现了韩愈在求取功名时无以自存的可怜地位，以及为求得饱食和官位而到处干谒的可悲境遇。
