“绀海”三句，状中秋节的天气。言傍晚时分，天青色的空中飘飞着几朵白云，很快天色转暗，夜暮中飒飒秋风吹落下井边的桐叶。此所谓“一叶落而知秋至”也。“何处”两句，想象语。此处是说：时在中秋，不知道哪一处楼阁造得最高，能最先被圆月的亮光照到？“江汜冷” 三句，写月光。“汜”，即泛；“悰”，快乐也。此言月光照耀得江水像刚清洗过的绡帛一样泛出阵阵冷意，月中嫦娥在中秋佳节也倍觉高兴，将那圆月一再拭拂，使它一尘不染，光照寰宇。“影留”三句，承上启下，转入己的伤别离。此言天上月儿圆，而地上却人分离。惟剩下室中的遗迹尚在。所以圆月虽明亮，可是词人却不愿看到这深夜的明月光从帘隙中透射进来，以免使他看到室中离人的遗物更添悲伤。至末三句，天上地下适成鲜明对比，使人更是倍觉同情词人之生别离。
“竹房”两句，述孤寂。言词人孤身一人在竹屋中深居简出，所以室外的小径，因为无人走动也长出了苔藓。黄昏日斜，独居无聊，惟有仰望碧天，机械地数着朵朵烟霞，打发这无聊的时光。“露蓼”两句，忆年轻时。言词人年轻时候与伊人（即上片“人去”之离人）曾在灵岩山前的采香泾畔相遇，互相认识。“二十五”两句承前，写今之梦境依稀。“二十五”，可解为过去的二十五年时间。词人今年四十五岁，二十五年前刚是二十岁，与上句“年时”（即年轻时候）相吻合。词人说：二十五年过去了，现在我在梦境中已认不清那条两人曾经走过的“屏山”小径了。“醉魂”两句，言己之醉醒两朦胧矣。此言己在过节时，喝得大醉入梦，所以梦中无法认清小径通向哪里，醒后仍醉意熏熏，连满地的桂花都毫不爱惜的践踏过去。
此词是送别之作。“御带”，又为“带御器械”，是武臣的荣誉性加官。
“红玉阶前，问何事、翩然引去？”词的开头即问友人李珙何以辞官，可见这不是一般的聚散迎送，牵动肚肠的也不是一般的离情别绪。“问何事”，语气也显得比较重。可是下文却没有回答。而是写李珙辞官后的逍遥生活。“湖海上、一汀欧鹭，半帆烟雨”，写其“翩然”之状：出朝后漫游湖海，与鸥鹭为友，出没于烟波雨浪，显得多么自在、轻快。“海客无心随白鸥”，似乎友人对这种境遇还很满足。作者这里有意引而不发，使人感到飘逸的表象下隐藏着别种意绪。“报国无门空自怨，济时有策从谁吐？”这里是回答了，经过上面一番周旋，显得有很重的感情份量。辞官后遨游江海固然自在浪漫，但辞官实是无奈之举。虽有报国之志，济时之策，怎奈落得“空自怨”
“从谁吐”，用问句表达出来，其中含有无奈、落寞、怨恨、孤独等等交织在一起的复杂情感。“过垂虹、亭下系扁舟，鲈堪煮。”垂虹亭位于吴江长桥头，这里是南宋连贯东西水路必经之地，李珙离临安往西自然经过这里。这里还有一处著名的古迹：晋代吴江人张翰在洛阳做官，见秋风起，想起家乡的鲈鱼脍，于是慨然叹道：“人生贵在适志，安能羁宦数千里以要名爵哉！”便辞官返乡。后人在这里建有鲈乡亭。“垂虹亭”地名融合典故用在这里很合适：友人经过此地正是鲈肥堪脍时节，可尽地主之谊；友人亦是辞官归去，正与张翰同怀，可谓异代知音，不妨小住。并且有用张翰“人生适志”安慰友人之意。“鲈堪煮”，“堪”字耐人寻味，除了传达出主人殷勤款留之意外，还替友人表达了心里的多少不得已！
“拚一醉，留君住。歌一曲，送君路。”可以说，这里才是送别之题，上片全是题前之意。由于题前之意写得很充分，别意就显得分外珍重、深厚了。“留君住”须“拚一醉”，这种态度表现出了多么执着、灼热的感情，“歌一曲”中有着多少依恋、怜惜。“遍江南江北，欲归何处？”友人此去，怅然若失，仿佛在追循友人足迹似的。顺承上句，这种意思是明显的。
可能还有别的意思。李珙大概是四川人，四川人来下江做官，路途遥远，一旦罢官就有流离之感。吴潜友人吴泳也是四川人，在写给吴潜的信中就说：“西州（指四川）士大夫以官为家，罢则无所于归。”如果是这样，那么“遍江南江北，欲归何处？”就有双层含义：一为问询，一为慨叹，即罢官之后很可能“无所于归”，天地之大，难道没有你容身之处？其中的关切、忧虑表露无遗。这与下面的情绪表现又是紧相联贯的。
“世事悠悠浑未了，年光冉冉今如许！”还有收拾旧山河这样的大事业等待成就，朝廷本该多多任用贤才，但李珙这样有志又有才的人却被迫辞官漂泊江湖，这真让人又痛惜又悲愤。“试举头、一笑问青天，天无语，”不理解，因而发为天问。“一笑”，是被悖谬所激怒的笑。读到这里，读者可以想见作者在向青天发问：人世间的举措何以如此荒唐，是非何以如此颠倒？“天无语”，他得不到回答，陷入了深深的悲愤之中。
这首送别词写得悲郁慷慨，表达了作者对友人的深切理解、对其遭遇的深厚同情，同时也对朝廷的昏愦表示了强烈愤慨。这些情绪的表达是有层次的推进，词中的几个问句显示了情绪推进的节奏，结句达到了高潮。从全词不难看出，作者通过抒写李珙的遭遇，寄予了个人的身世感慨，所以这首词亦是自况。在当时的环境下，报国无门，壮志难酬是爱国人士的普遍命运。
这首词以抒情为主，把写景和叙事、忆旧和怀人、羁旅和离别、时间和空间，融汇为一个浑然的艺术整体，具有很强的艺术感染力。
“望处雨收云断”，是写即目所见之景，可以看出远处天边风云变幻的痕迹，使清秋之景，显得更加疏朗。“凭阑悄悄”四字，写出了独自倚阑远望时的忧思。这种情怀，又落脚到“目送秋光”上。“悄悄”，忧愁的样子。面对向晚黄昏的萧疏秋景，很自然地会引起送秋的感慨，想起千古送秋之祖的诗人宋玉来。“晚景萧疏，堪动宋玉送凉”，紧接上文，概括了这种感受。宋玉的送秋情怀和身世感慨，这时都涌向柳永的心头，引起他的共鸣。他将万千的思绪按捺住，将视线由远及近，选取了最能表现秋天景物特征的东西，作精细的描写。“水风轻、苹花渐老，月露冷、梧叶飘黄”两句，似乎是用特写镜头摄下的一幅很有诗意的画面：只见秋风轻轻地吹拂着水面，白苹花渐渐老了，秋天月寒露冷的时节，梧桐叶变黄了，正一叶叶地轻轻飘下。萧疏衰飒的秋夜，自然使人产生凄清沉寂之感。“轻”、“冷”二字，正写出了清秋季节的这种感受。“苹花渐老”，既是写眼前所见景物，也寄寓着词人寄迹江湖、华发渐增的感慨。“梧叶飘黄”的“黄”字用得好，突出了梧叶飘落的形象。“飘”者有声，“黄”者有色，“飘黄”二字，写得有声有色，“黄”字渲染了气氛，点缀了秋景。作者捕捉了最典型的水风、苹花、月露、梧叶等秋日景物，用“轻”、“老”、“冷”、“黄”四字烘托，交织成一幅冷清孤寂的秋光景物图，为下文抒情作了充分的铺垫。“遣情伤”一句，由上文的景物描写中来，由景及情，词中是一转折。景物描写之后，词人引出“故人何在，烟水茫茫”两句，既承上启下，又统摄全篇，为全词的主旨。“烟水茫茫”是迷蒙而不可尽见的景色，阔大而浑厚，同时也是因思念故人而产生的茫茫然的感情，这里情与景是交织一起的。这几句短促凝重，大笔濡染，声情跌宕，苍莽横绝，为全篇之精华。
换头“难忘”二字唤起回忆，写怀念故人之情，波澜起伏，错落有致。词人回忆起与朋友一起时的“文期酒会”，那赏心乐事，至今难忘。分离之后，已经物换星移、秋光几度，不知有多少良辰美景因无心观赏而白白地过去了。“几孤”，“屡变”，言离别之久，旨加强别后的怅惘。“海阔山遥”句，又从回忆转到眼前的思念。“潇湘”这里指友人所之地，因不知故人何，故云“未知何处是潇湘”。
“念双燕、难凭远信，指暮天、空识归航”，写不能与思念中人相见而产生的无可奈何的心情。眼前双双飞去的燕子是不能向故人传递消息的，以寓与友人欲通音讯，无人可托。盼友人归来，却又一次次的落空，故云“指暮天、空识归航”。这句词思念友人的深沉、诚挚的感情表现得娓娓入情。看到天际的归舟，疑是故人归来，但到头来却是一场误会，归舟只是空惹相思，好像嘲弄自己的痴情。一个“空”字，把急盼友人归来的心情写活了。它把思念友人之情推向了高潮和顶点。词人这里替对方着想，从对方着笔，从而折射出自己长年羁旅、怅惘不堪的留滞之情。
“黯相望”以下，笔锋转回自身。词人用断鸿的哀鸣，来衬托自己的孤独怅惘，可谓妙合无垠，声情凄婉。“立尽斜阳”四字，画出了抒情主人公的形象，他久久地伫立夕阳残照之中，如呆如痴，感情完全沉浸回忆与思念之中。“立尽”二字言凭栏伫立之久，念远怀人之深，从而使羁旅不堪之苦言外自现。
柳永这首词层次分明，结构完整，脉络井然，有效地传达了诗人感情的律动。同时修辞上既不雕琢，又不轻率，而是俗中有雅，平中见奇，隽永有味，故能雅俗共赏。