古代诗人常以人与自然的默契，来表达一种超旷的情致。李白有“相看两不厌，惟有敬亭山”，辛弃疾有“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”。既是一种谐趣，又是作者自我意识对象化的巧妙修辞。“西山不似庞公傲，城府有楼山便倒”同样表现出这样一种超迈和诙谐的情绪。作者将西山拟人化，又将拟人化的山拿来与历史上有名的怪诞人物进行比较，思致独擅，奇趣横生。
这里作者并未说西山如何高峻，如何巍峨或如何秀丽，仅通过它的“不傲”来写其与人亲近。这种写山手法，有创造，有风趣，较之王安石“两山排闼送青来”又高出一筹。首句在“西山”之外，叠加出“庞公”的形象，“西山”为显形，“庞公”为隐形，造成一种独到的意象叠加效果。而联系这一对本来风马牛不相及的意象之媒介（中介），就是对待城府的态度。庞公，即庞德公，据《尚友录》：庞德公居岘山，未尝入城府。荆州刺史刘表几次请他出来做官，他都拒绝，并让刘表站在一边不理，对他自己妻子却“相敬如宾”。诸葛亮去拜访他，庞德公开始几次也只是让亮一人拜在堂下，不教他起来，因此以其踞傲而闻名于世。后携妻子隐鹿门山。“西山”却与庞公不同，“城府”只要有楼，它便可入城府来，按照常理，是人伫立楼头，目光投向西山，才发现它的存在。词人将这种视觉感受逆转，说是西山来到了城府之中，让读者在一句之中得到一种视点迁移引起的情感之波的回返往复，增强了诗句审美感应的层次和深度，且把山与人的亲近程度表述得准确和完满。词人写山与自然的热爱与亲近，与上面提到的太白、稼轩、半山类似诗句命意相同，与深隐山森的“庞公”实则同趣。
第三、四句，由西山的“青”，想到自己的白发，由头上白发想到去染翠蓝的晴岚。辛疾疾有“青山不染白髭须”之句，作者实际与辛词句意相同，不过是反说罢了。这里，作者放开浪漫的意马之缰，夸张地表达恨“早生华发”的强烈情绪，思致独到，言辞直率却具艺术内蕴。言外透露出爱山的缘由：投身大自然的怀抱，山林青青千里，可使人感受到一种浓郁的青春气息，遂觉得头上的白色可以移到它上面，它的青色可以移到自己头上。
下片承“华发”申说，旁人谓词人早生华发是因发愁，遂劝他喝醉解之。借酒浇愁，古人说得很多。曹操说“何以解忧，惟有杜康”，杜康，即酒。李白有“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，其《将进酒》又云：“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。”下阙首起两句便是沿前人思维定势，将诗意提起。第三句作一顿挫，一晚上便喝了千杯酒，当然这是夸张之辞，极言豪饮之多，最后作一反跌：酒喝得再多，也不能销愁，醒来白发未减，人依旧在愁中衰老。
这是一首谐谑风格的词作。无缠绵悱恻绮罗香泽之态，亦无豪纵奔放金戈铁马之势，它只是以疏淡的笔致，表现一种旷放的情感。虽有叹老之意，却全无伤感之怀。写法上，舍去一切背景，仿佛白纸上作画，仅用线条表现情绪。上片以青山与自己白发作对比写自己的“老”；下片用酒与愁的关系强调愁的执著，亦未离开一个“老”字。全词观之，愁与老的根源，华发乃老的标志，青山乃华民的隐衬，意脉连贯，疏中见密，自然浑成，淡而有味。为何而愁，全未说破，只让读者朦胧见到一种排遣不了，纠缠如蛇的愁雾愁雰愁云而已，遂给人一种超脱之感，放达之感。这是典型的元人风致，元人格调和元人散曲笔法。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
这首词是朱敦儒的晚年之作，全词表现了一种出尘旷达的悠闲境界。
“先生筇杖是生涯”，开头一语是全词意蕴的形象的总概括，“筇杖”，乃竹杖；“先生”，乃自谓。词人把自己的晚年生活以“筇杖生涯”进行涵盖，就表明他已无心于世事，完全寄情于自然山水之间。“挑月更担花”写出了山野风情之美与身在山野的惬意。以竹筇挑月、担花既能令人想见他在花前月下悠然自得的神态，也可体味出词人吟风弄月的情趣。“把住都无憎爱，放行总是烟霞”二句仍是承“筇杖”的意象进行生发，前句以“把住”筇杖作为眼前社会现实的象征，词人看透了世事的云翻雨覆，对它们‘已无所谓爱憎可言，后句把倚杖而行作为他对生活的向往，他所行之处烟霞缭绕，不啻是他理想生涯的寄托。词人在“筇杖”这一意象上该凝聚很多思想情感，寄寓了十分丰富的意蕴。
下阕仍承“竹筇”的意象进行放逸之情的抒发。“飘然携去”之句就是写他倚杖而行的处处踪迹，他携着它（筇杖）到“旗亭问酒”，到“萧寺寻茶”，一“寻”一“问”暗示词人生计的清寒，神情潇洒落拓。结尾二句尤为妙笔，词人比喻自己是一只飞止无定的黄鹂，性之所至不知会飞到谁家，朱教懦晚年犹如此风趣诙谐，以活泼小巧的黄鹂自喻，表现作者有一颗天真的赤子之心。
