首三句先以“湛湛长空黑”烘托出胸中块垒，通过对昏黑风雨交加的描写，表达出词人忧虑国事、痛心神州陆沉的悲愤之情。满天密布深黑的乌云，再加上阵阵斜风细雨，使人心乱如麻，愁思似织，“乱愁如织”点出全篇主旨。重阳本来是登高之佳节，由于风雨凄凄，只能登上高楼，放眼遥望千山万壑，浩荡秋色。但“千崖秋色”，寂寞凄凉，会使人泪水滂沱。“白发”四句直抒“老眼”登览之所感。“神州泪”说明词人是为神州残破沉沦的“往事”而极度伤心洒泪。“神州”二字曾在词人词中反复出现，说明恢复中原是他念念不忘的头等大事。
“少年”三句遥接“老眼平生”，折笔追叙少年时代的豪兴与才情。但是目前却青春已逝，壮志成空，进一步突出了如今的家国之恨。“常恨世人”三句则有更深寄托。词人慨恨文士不顾国家多难，只想效法魏晋名士风流的狂客行径，每年在重阳节登高，总喜欢提起东晋孟嘉落帽的故事，把它称扬一番，毫无现实意义。“若对”两句，是说如自己这样的忧国志士，并不追慕魏晋风度，但对国破家亡的现状忧心如焚却又无能为力。词意至此急转直下，壮志未酬，词人在感愤之余，觉得自己既不能改变这种局面，在此佳节也只能赏黄花以遣怀，借酒浇愁了。“鸿北去”，目送飞鸿北去，抒发对故土的思恋。“日西匿”暗指南宋国势危殆，振兴无望。以天际广漠之景物作结，与首句呼应，意余言外。
上片写重阳节登高望远所引起的感喟。下片批评当时的文人只知搬弄典故的浮泛文风，表达出词人对国事和民生的极端关注。全词写景寓情，叙事感怀，以议论为主，借题发挥，感慨苍凉。主旋律是英雄失路融家国之恨的慷慨悲歌，意象凄瑟，既豪放，又深婉。
首联，先推出“望海楼”“护江堤”，是因为楼高、堤长足可贯领通篇，它们在辉彩早霞、泛光晴沙的映照下，一“明”一“白”，渲衬成一派秾丽畅朗的气氛，渐启以下佳境。在这里，“照”楼曙踏和霞光属客观现象，“踏”堤遨游则是游人的兴趣，一静一动，皆从诗人眼中见出，紧扣题目的“望”字。诗中原注：“城东楼名望海楼”，又杭城临钱塘江，故筑堤。次联转过一层，始引出显著的季节特征：春潮汹涌，夜涛摩荡，声响直振吴山顶的伍公庙；柳枝掩映，苏小家正当新绿深处，春光似乎就凝汇在她如花的年华和火一般的热情里……这两句声踏交织、虚实相衬，分别从视听感知里生发出“夜入”“春藏”的美妙联想，一并融进涵纳着深沉悠远的历史内容的“伍员庙”“苏小家”里，使古老的胜迹超越时空，带上了现实感，并给读者以审美的愉悦。
第三联从前面连辐直下的四处景点移开目光，注视到民俗人事上来。江南丝织业繁盛，故诗中自注：“杭州出柿蒂，花者尤佳也”，据宋人吴自牧《梦粱录·物产》记载，这是绫的花纹；又当地产美酒，诗中亦自注：“其俗，酿酒趁梨花时熟，号为‘梨花春’”。这里特以二者并举，描写杭州女工织艺的精巧和当时人们争饮佳醪的民俗风情，勾勒出繁荣兴旺的社会景象。而“红袖”与“青旗”、“柿蒂”与“梨花”的颜踏对照、品物相衬，更象一幅工丽雅致的画图，流溢着浓郁活泼的生活情趣。尾联以登高远眺所见的阔大场景收束，暗与首句照应。“湖寺西南路”，指由断桥向西通往湖中到孤山的长堤，两旁杂花草木密布，诗中自注说：“孤山寺路在湖洲中，草绿时，望如裙腰”。请看，满湖清波如同少女的彩裙飘动，白堤上烟柳葱茏，碧草如茵，就像少女裙上的绿踏飘带。上句就“谁开”提唱，故设问答，接着用了“裙腰”这个绝妙的比喻，使人联想到春天的西湖，仿佛是一位风姿绰约的妙龄少女的化身。
