作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。
全诗采用自述或诉说的语气，如话家常。一开始就说：“我今寻阳去，辞家千余里。”语言平白如话，十分简朴，和口语没什么区别，平实而意蕴较深。如“虽不同辛倦，怆离各自居”，说妻子虽然不曾和自己一样奔波，一样辛倦，但二人相距千里，各自感到独居之倦是一样的。一个“怆”字将离别之倦写的悲伤凄然，牵动人的情感。又如“红颜愁落尽，白发不能除。”诗人抓住妻子的“红颜”，自己的“白发”，写一个因愁悲而红颜落尽，一个因忧伤而白发拔掉又长，两颗悲伤已极的心是同样的。写得情深意切，耐人咀嚼。还如“有客自梁苑，手携五色鱼，开鱼得锦字，归问我何如。”一封家书，难得一捎，内容一定不少，诗人却只引出一句：“归问我何如。”这显然是妻子说一千道一万中最关心的，也是诗人最盼望的，因而也是最能反映夫妻之间的情感的。此言一句胜万句，读着它便津津然生于口腹间。诗歌的最后不是让妻子如愿，而是诗人继续前行：“江山虽道阻，意合不为殊。”虽然行程在继续，道路阻隔，相距越来越远，但两人都在经常思念对方，两颗心永远连在一起。到此搁笔，余味深浓。
总之，这首诗是在平淡中见真情。