此诗首句“日暮游西园”标出自己的行动，次句“冀写忧思情”标出自己的情感抒发，其余各句分头叙写此二者。诗人游园时见池边树上“特栖鸟，怀春向我鸣”，慨叹不能相从，于是表达一种哀怨之情，把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。全诗写得深情绵邈，哀婉动人，而“正言若反”（《老子》）的结尾，更使作品显得深沉含蓄，韵味无穷。
诗从日暮游园，排解忧愁入手：日逼西山，红轮将坠，景色十分怡人；漫步西园，确是驱除白日操劳的好办法。但作者却不是为了观花赏景，而是为了排解“忧思”，而且他的“忧思”形成，大概已非一日，甚或到了难以排解的地步，所以一开头便把排忧的目的强调出来。这便等于暗示了事态的艰难、问题的性质绝不寻常。接下来两句是写园中景色。池水泛着微波，树上开着红花，看上去，一切多么美好。这是点出：环境、事态的表面，暂时是平静的。然而，严重的问题却在悄悄地发生：红花绿叶丛中，有一只“特栖鸟”，她向“我”倾注着怀春之情。这两句写得非常美丽、动人。在丛林密叶之中发现了一只孤独的小鸟，已很不容易，还听出它对自己倾注了怀春之情，就更不寻常。这表明作者对朋友有深入的了解与同情，也表明彼此情谊十分深厚。关系既然如此密切，作者自然要行动起来，回报相应的热情。
所以便有“褰衽欲从之”的举动，平常走路是用不着提起衣襟的，只在急促行走时才要“褰衽”，由此可见作者心情的激动和热烈。可惜事不由人：“路险不得征”，不是路遥、也不是路回，而是“路险”，这个“险”字充分地表示事态的严重性。联系到当时曹氏兄弟的激烈斗争，以上这些措词用字显然经过精心选择的。以下一连六句描写了当时自己的具体情状，反复地表明他的难过和激动：他明确地看到情势危险，无法接近，却不肯离开。他徘徊不定，处在绝望之中还要挣扎出点办法来。到实在无法可施之时，便久久地守望。直到日没西山，旋风扬起了沙尘、完全看不到对方影子了，才不得不带着失望回到卧室，希望以自己精诚能在梦中与对方相会。以上这些比喻，把作者的感人之情，动人之状，表达得淋漓尽致。最后两句，在无可奈何之中把希望寄托于“天不违人”，以此给对方也给自己一点点安慰。这种希望自然是渺茫的，不过，“何惧不合并”却显示了作者对前景充满信心。
这首诗把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。这对认识历史人物事态的复杂性是有帮助的，同时还可以由此去了解作者怎样去感受和处理人生的种种复杂难题。除了特定的历史内涵之外，作为文学作品，还可以从中学习如何去表现复杂幽微的心态，并且去领悟古人的思考力度和深度。
上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。
