词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
该词上阕写旅途风景、词人醉梦情景，下阕言离愁别恨，抒发怀人的感情，整首词层次清晰，语尽而意不尽。
“枫落河梁野水秋，澹烟衰草接郊丘”一句写途中秋景，以“河梁”作为观景的出发点，视线遍及周围红叶掉光的枫树，枯涩干涸的“野水”，远处淡淡缭绕的烟气雾霭，连天的郊野、山丘，以及漫山遍野的衰瑟秋草。这两句，准确而传神地抓住最能表现秋月黄昏郊原景色的典型化物象，富有立体感地描绘出一幅旅人眼中的秋色图景，渲染出秋的寥廓与苍凉、萧瑟，作者将触目所及的景色，浓缩在短短十四个字内，由近及远描绘出深秋的萧条气象，从而引发作者愁苦的情绪，因此下文“醉眠小坞黄茅店”一句便接续得十分自然。
但从词意上来看，从写景直接过渡到“醉眠”，中间其实留有空白。小令因其篇幅短小，故而不可能铺排渲染情感的演变。此处景物中蕴涵的情绪，只能由读者亲自去体会。
作者行至山中村落，进到一家茅草搭盖的陋店，饮而醉，醉而眠，眠而人梦，“梦倚高城赤叶楼”，梦见自己回到了繁华的城市，在一座遍值枫树的高楼上斜倚栏杆。词意到此戛然而止，作者并未交代他在那座“高城赤叶楼”上做了什么，但联系“醉眠”一句来看，身在陋店，梦见高楼，现实与梦境的对比，十分鲜明，因而加倍表现出作者的愁深难解。梦中的“赤叶”与此前所见“枫落”相照应，笔致细密。作者因见“枫落”而生愁，以致人梦得见，景情交融的蕴藉不露，竞至于此。
下阕由醉梦至清醒，只见“天杏杏，路悠悠”，作者仍行走在无边无际的征程之中。这一句仍是状写眼前之景，“杳杳”、“悠悠”两个叠词，余韵悠长，备显惆怅忧伤。天远路长一方面是实写，另一方面也是作者情绪外化的结果。因做了一场好梦，醒来之后，原本就很长的路途此时显得更长了，不知何时才能走完，也不知何时才是归期。
作者满怀愁情，想到梦中高楼之上的美好时光，再联系现实中的冷清寥落，不由得感叹“钿筝歌扇等闲休”，那些歌舞欢笑的生涯，轻易就结束了。“等闲”二字，点出现实的无情和不由分说。紧接着，自然接出“灞桥杨柳年年恨，鸳浦芙蓉叶叶愁”的伤感慨叹。
结尾两句抒写别恨和迟暮之感。“年年”说明别恨无止无尽，暗合前面“天杳路悠”之语。“叶叶”则表示愁之深广沉重。词人浪迹天涯，到处播下相思情种，离别于他自然是时有发生的了。“鸳浦芙蓉”句，化用贺铸《踏莎行》中“杨柳回塘，鸳鸯别浦。绿萍涨断莲舟路。断无蜂蝶慕幽香，红衣脱尽芳心苦。”句意，言浦中的绿荷于“红衣脱尽”（即繁花凋落）后，再没有“蜂蝶”来依慕（即无人垂顾）了。灞桥杨柳年复一年的离苦别恨，水中的夏荷一经凋落，便只余荷叶，“愁”自己在秋冬来临之际，将逐渐枯老。此句既与“秋”的萧瑟相呼应，又流露出作者对自己长年羁旅在外、年老体衰的深沉喟叹。此二句以精美工整的对仗，借物言情，表达了词人哀叹流年、自伤迟暮的深沉悲慨。
此诗载于《全唐诗》卷一百八十四。下面是中国屈原学会常务理事、中国作家协会会员常振国先生对此诗的赏析。
诗的标题“哭”字，表现了诗人失去好友的悲痛和两人超越国籍的真挚感情，使诗歌笼罩着一层哀惋的气氛。
“日本晁卿辞帝都”，帝都即唐代京都长安，诗用赋的手法，一开头就直接点明人和事。诗人回忆起不久前欢送晁衡返国时的盛况：唐玄宗亲自题诗相送，好友们也纷纷赠诗，表达美好的祝愿和殷切的希望。晁衡也写诗答赠，抒发了惜别之情。
“征帆一片绕蓬壶”，紧承上句。作者的思绪由近及远，凭借想象，揣度着晁衡在大海中航行的种种情景。“征帆一片”写得真切传神。船行驶在辽阔无际的大海上，随着风浪上下颠簸，时隐时现，远远望去，恰如一片树叶飘浮在水面。“绕蓬壶”三字放在“征帆一片”之后更是微妙。“蓬壶”即传说中的蓬莱仙岛，这里泛指海外三神山，以扣合晁衡归途中岛屿众多的特点，与“绕”字相应。同时，“征帆一片”，飘泊远航，亦隐含了晁衡的即将遇难。
“明月不归沉碧海，白云愁色满苍梧”。这两句，诗人运用比兴的手法，对晁衡作了高度评价，表达了他的无限怀念之情。前一句暗指晁衡遇难，明月象征着晁衡品德的高洁，而晁衡的溺海身亡，就如同皓洁的明月沉沦于湛蓝的大海之中，含意深邃，艺术境界清丽幽婉，同上联中对征帆远航环境的描写结合起来，既显得自然而贴切，又令人无限惋惜和哀愁。末句以景写情，寄兴深微。苍梧，指郁洲山，据《一统志》，郁洲山在淮安府海州朐山东北海中。晁衡的不幸遭遇，不仅使诗人悲痛万分，连天宇也好似愁容满面。层层白色的愁云笼罩着海上的苍梧山，沉痛地哀悼晁衡的仙去。诗人这里以拟人化的手法，通过写白云的愁来表达自己的愁，使诗句更加迂曲含蓄，这就把悲剧的气氛渲染得更加浓厚，令人回味无穷。
诗忌浅而显。李白在这首诗中，把友人逝去、自己极度悲痛的感情用优美的比喻和丰富的联想，表达得含蓄、丰富而又不落俗套，体现了非凡的艺术才能。李白的诗歌素有清新自然、浪漫飘逸的特色，在这首短诗中，读者也能体味到他所特有的风格。虽是悼诗，却是寄哀情于景物，借景物以抒哀情，显得自然而又潇洒。李白用“明月”比喻晁衡品德非常纯净；用“白云愁色”表明他对晁衡的仙去极度悲痛。他与晁衡的友谊，不仅是盛唐文坛的佳话，也是中日两国人民友好交往历史的美好一页。