此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
此诗首联、颔联、颈联围绕着草来写，写远近之草、虚实之草、今昔之草；尾联直触人事，说明富贵只是一时，就像昙花一现，争逐名利之场，到头来只落得烟消云散。借草来抒情对比而显意，抒发了人世沧桑的感慨。此诗借草抒情，采用虚实、远近、今昔对比特色描写，意蕴婉曲，意新语工，使诗歌显得别具一格。
首联从渡头草写到忘忧草。“满目芊芊野渡头”起句铺之以实景：满眼都是茸茸碧草。开篇即触题，既精警峭拔，又平顺自然。野渡头，是野草蔓生之处，也是诗人立足之地。这渡头，为下文“绿水”、“别洲”的叙写立了基、开了源。继野草实景之后，诗人没有纵笔铺叙草的滋生和繁茂，或就此直接发一通议论，而是缘此提出一个问题：“不知若个解忘忧？”句意为不知道那个懂得忘忧。言下之意就是，只有这个草能使人懂得忘忧。古代有萓草可以忘忧的说法，《诗・卫风・伯兮》：“焉得谖（同萓）草，言树之背？”《毛传》：“谖草令人忘优。”这里沿用其意。诗的开头统领全篇，为下文叙写开拓了境地。
颌联从离馆草写到别洲草。近处看，芊芊绿草随着碧水流进繁华的别墅；远处看，茫茫青草带动夕阳的光辉越过荒远之洲。视线慢慢移动，由近及远，将草不分贵贱的四处蔓延的景象表现出来。上句“侵”字用得极妙，使草成为主动者，其野与离馆的豪华形成对照。下句的“带”“过”也很生动。这两句说草到处蔓延，可到富贵之宅，也能达荒远之洲。
颈联从金谷园中草写到石头城下草。这两句写的是秋草。衰草凄迷，反村了荣华已逝。石崇“财产丰积，室宇宏丽。后房百数，皆曳纨绣，珥金翠。丝竹尽当时之选，庖膳穷水陆之珍”《晋书・石崇传》）。庾信《枯树赋》：“若非金谷满园树，即是河阳一县花。”金谷园中过去铺锦列绣，花奇草异，如今成了“荒映月”的凄凉景象。月是当年月，园非昔日园，离馆的豪华已付流水，石崇的奢富已成陈迹，只有草还在那里一岁一枯荣。石头城，这六朝建都之地，虎踞龙盘，过去也是金粉膏泽，豪华相继，如今徒剩秋草迎风，败叶委地。这一联由金谷园写到石头城，以今日之败象暗衬往日的盛况，仍然以草为行文线索，可是概入了广阔的空间和悠久的时间，而且对比的反差极为强烈。这两句以草的枯凋衬托豪富的衰败，同时隐含着草枯还可荣，人败不再盛的意思，意蕴丰足，委婉曲折。
尾联从送王孙愁写到金钗愁。诗的前面部分都围绕着草来写，至此始直触人事。此联意为行人想着石崇离去。 绿珠为石崇堕楼而死。诗的结尾点明石崇人亡财空，说明富贵一时，昙花一现，终不如草还能春风吹又生。诗到收煞处才回应发端时提出的“不知若个解忘忧”的问题，争逐于名利之场，到头来只落得烟消云散。
该诗以“飞燕”作意象，成功运用了对比反衬的艺术手法，首句写景题咏意象明丽、境界高远，极言帘之洁白非凡，见飞燕得宠之盛。末句言一人专宠，三十六宫尽皆失欢。“秋夜长”双关，既与首句“流玉霜”相应，又言从此无春意也。
这首诗通过赵飞燕的前后生活对比，概括了宫女的一生，年轻时凭借姿色容貌得以受宠，但最后红颜凋落便过着凄冷的生活，老死宫中，任凭秋夜漫长独自煎熬。通过这种景色与时光的描写烘托宫女的凄凉冷落的生活，在孤独绝望中度过漫长的岁月。以汉代唐，这是唐朝诗歌常用的借代手法，作者不露锋芒，在平淡的话语间以诗借古讽今，有着婉而多讽的艺术魅力。徐诗语言通俗晓畅，但却并不代表其诗作缺少艺术加工，流于平淡，事实上他的诗歌能够在平易的语言中见得波澜，诗篇里可以见到工于余韵的高超技巧。虽用语浅近，却造意新颖，饱含诗味。
诗歌以曾以歌舞技艺赢得皇上宠爱的赵飞燕最后也因年老色衰而被打入冷宫， 度过其凄凉、寂寞难耐的漫长余生。更不用说那些众多而普通的宫女，不仅难以得到皇上的青睐征幸而且连平时见一面都难得，等待其的只能是最后老死宫中的凄惨遭遇。“三十六宫秋夜长”一句隐隐地道出了宫女们的怨恨之情以及诗人对其的同情之心，显得颇为含蓄蕴藉。
“掌中舞罢箫声绝，三十六宫秋夜长”，景物描绘既富有情致，又流畅明丽，成千古传颂的写景名句，至今为人所称道。此诗写的是宫中怨情，但却无一字议论和抒情，作者只是运用白描的手法，描写了“一人承宠，各院凄凉”的景象，便把宫女们深长的幽怨生动地表现了出来，颇为婉转含蓄。以夺人之爱的飞燕比衬，才更见婕妤之哀。其他宫殿与得宠者所居之昭阳殿形成比照，隐喻失宠与得宠，加深了诗歌的形象化。
该诗立意新警，显然是以汉代唐，采用曲笔手法。
这是一首闺怨词，主要描写闺中思妇忆念远人的悠悠情思。上片先写外界环境，再转入室内写人，点明主人公伤情怀远的具体情状；下片抒写女主人公在此情此景中的感受，充满相忆之苦与人生感慨。全词意脉连贯统一，情景交织互渗，结构首尾呼应，创造出回环往复的抒情效果。
上片首二句写外界环境。“牡丹花谢”“莺声歇”“绿杨满院”可见时当春暮，“中庭月”则点明“夜”。这两句，除表现时间外，又兼有布置环境的作用，杨树满院，浓绿暗淡，月到中庭，洒下清冷的光辉，同时点出了女主人公情绪的外感因素。
“相忆”两句，转入室内写人，直接点明在这暮春良宵之时，主人公伤情怀远的具体情状：因离别而相忆，继而辗转反侧，彻夜不眠，相伴的只有“半明”的孤灯，想要做个远梦，与远人相偎相倚，可梦也难成。
下片深入一层，写女主人公在此情此景中的感受。先刻画女子的情态：“翠钿金压脸”，以首饰之缤纷富丽反面衬托美人之孤寂；再写香闺的孤独：“寂寞香闺掩”，以香闺之掩闭正面状美人内心之凄苦，深动人心。末二句既叹春去匆匆，也叹年华易逝，一笔兼写两意，相忆之苦与人生感慨融为一体。
“人远泪阑干”，正面揭示出孤独与寂寞都是因为“人远”所致；而“燕飞春又残”，再从侧面暗寓主人公的青春正随时光的流逝而流逝。香闺空掩，盛装之下，却难掩寂寞；无语泪流，春已暮，人未还，真不知这种等待还要持续多久。以景结情，感情的表露凄恻感人，更加渲染出无限感伤的意绪。
这首词时而正面描写，时而侧面描写，回环往复，层层深入。全词意脉连贯统一，情景交织互渗，结构首尾呼应，创造出了回环往复的抒情效果，意味深长。